НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ (НК) — высокомолекулярные соединения (биополимеры),

  • Размер: 315 Кб
  • Количество слайдов: 26

Описание презентации НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ (НК) — высокомолекулярные соединения (биополимеры), по слайдам

  НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ (НК) -  высокомолекулярные соединения (биополимеры), играющие главную роль в передаче наследственной НУКЛЕИНОВЫЕ КИСЛОТЫ (НК) — высокомолекулярные соединения (биополимеры), играющие главную роль в передаче наследственной информации и управлении процессом биосинтеза белка.

  НК рибонуклеиновые кислоты ( РНК ) дезоксирибонуклеиновые кислоты ( ДНК ) - Информационная (и. НК рибонуклеиновые кислоты ( РНК ) дезоксирибонуклеиновые кислоты ( ДНК ) — Информационная (и. РНК); — Транспортная (т. РНК); — Рибосомальная (р. РНК) -Ядерная; -Митохондриальная ДНК, и. РНК, р. РНК – in vivo связаны с белками, т. е. , представляют собой нуклеопротеины. содержат углеводный остаток D -рибозы содержат углеводный остаток 2 -дезокси- D -рибозы

  Схема гидролиза нуклеопротеинов: НК (полинуклеотид) + белок нуклеотиды нуклеозиды + Н 3 РО 4 Схема гидролиза нуклеопротеинов: НК (полинуклеотид) + белок нуклеотиды нуклеозиды + Н 3 РО 4 азотистые основания + углевод ОН- Н+Н 2 О / Н +Нуклеопротеин

  Состав НК  HK - полимер Нуклеотид - мономер Нуклеиновое основание (азотистое) Углевод Остаток Состав НК HK — полимер Нуклеотид — мономер Нуклеиновое основание (азотистое) Углевод Остаток Н 3 РО 4 Нуклеозид

  N H NH O O CH 3 N H N O NH 2 12 N H NH O O CH 3 N H N O NH 2 12 345 6 Ura. Thy. Cytурацилтиминцитозин. N N HN N N H 2 N N HNH NO NH 2 аденин гуанин. Ade Gua 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Азотистые основания (АО) Пиримидиновые основания: Пуриновые основания:

  Для азотистых оснований, содержащих оксо- группу, характерна лактим-лактамная таутомерия: NH N H O O Для азотистых оснований, содержащих оксо- группу, характерна лактим-лактамная таутомерия: NH N H O O N N OH OH диоксоформа лактам дигидроксиформа лактим урацил В составе НК азотистые основания существуют только в лактамной форме. Во всех таутомерных формах АО сохраняют ароматичность и имеют плоское строение.

  РНК урацил цитозин аденин гуанин ДНК тимин цитозин аденин гуанин. НК различаются входящими в РНК урацил цитозин аденин гуанин ДНК тимин цитозин аденин гуанин. НК различаются входящими в их состав азотистыми основаниями:

  НУКЛЕОЗИДЫ В зависимости от природы углеводного остатка различают рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды. Углевод связывается с НУКЛЕОЗИДЫ В зависимости от природы углеводного остатка различают рибонуклеозиды и дезоксирибонуклеозиды. Углевод связывается с азотистым основанием за счет β — N- гликозидной связи. В зависимости от природы азотистого основания нуклеозиды делятся на пуриновые и пиримидиновые.

  OC H 2 H O HH HO HOH OC H 2 H O HH OC H 2 H O HH HO HOH OC H 2 H O HH HH HO HOH -D-рибофураноза’дезокси -D-рибофураноза 1′ 2’3′ 4′ 5’D -рибоза и 2 -дезокси- D -рибоза в состав нуклеозидов входят в фуранозной форме и являются β -аномерами:

  N N H OO OC H 2 H O HH HOH нуклеозид - уридин N N H OO OC H 2 H O HH HOH нуклеозид — уридин 1′ 2’3’4′ 5′ 1 Гликозидная связь образуется между атомом углерода С-1 ’ углевода и атомом азота N-1 пиримидинового и N- 9 пуринового оснований. N NH 2 O CH 2 H OH H H OH N 1′ 2’3’4′ 5′ 9 нуклеозид — аденозин -N-гликозидная свя зь

  Цитозин + рибоза = цит идин Цитозин + дезоксирибоза = дезоксицит идин Аденин + Цитозин + рибоза = цит идин Цитозин + дезоксирибоза = дезоксицит идин Аденин + рибоза = аден озин Аденин + дезоксирибоза = дезоксиаден озин. Номенклатура нуклеозидов Названия строят от тривиального названия соответствующих азотистых оснований с суффиксами –идин у пиримидиновых, и -озин у пуриновых нуклеозидов. Исключение: Тимин + дезоксирибоза = тимидин

  НУКЛЕОТИДЫ  - фосфаты нуклеозидов Фосфорная кислота образует сложноэфирную связь с ОН-группой при С-5 НУКЛЕОТИДЫ — фосфаты нуклеозидов Фосфорная кислота образует сложноэфирную связь с ОН-группой при С-5 ’ или C-3’ атомах в углеводе: N NH 2 O CH 2 H OH H H NOP O OH OH 1′ 2’3′ 4′ 5′ 9 аденозин-5′ — фосфат сложноэфирная свя зь -N-гликозидная свя зь (5′-адениловая кислота, 5′-АМФ, или АМФ)

  N NN N H 2 OC H 2 H H O HH H NOH N NN N H 2 OC H 2 H H O HH H NOH O PO O HOH 1′ 2’3’4′ 5′ 9 аденозин-3′ — фосфат (3′-адениловая кислота, 3′-АМФ)

  NH N NO CH 2 H H H N O N H 2 OP NH N NO CH 2 H H H N O N H 2 OP OOH N N O NH 2 O CH 2 H O H H O N NN NH 2 O CH 2 H O H H NO P OOH N NH O O O CH 2 H H H O O P OOH CH 3 1′ 2’3′ 4′ 5’9 1′ 2’3′ 4′ 5’1 A GC TПолинуклеотидная цепь Участок первичной структуры ДНК:

  Вторичная структура ДНК • Предложена в 1953 г. :  Д. Уотсон, Ф. Крик. Вторичная структура ДНК • Предложена в 1953 г. : Д. Уотсон, Ф. Крик. • Двойная правая антипараллельная спираль диаметром 1, 8 -2, 0 нм с шагом 3, 4 нм. Остов спирали (ветви) – сахарофосфатный, связи 3′, 5′-фосфодиэфирные. • Спираль имеет 10 нуклеотидов на виток. • Стабилизирована множеством водородных связей внутри спирали, перпендикулярно её ходу между комплементарными азотистыми основаниями ( А — Т и Г — Ц )

  O O O OP P P A C TG 5' 3' PPP ACT G O O O OP P P A C TG 5′ 3′ PPP ACT G 5’3′. . . . . . . .

  N HO OCH 3 N H N ON H 2 N N HN N N HO OCH 3 N H N ON H 2 N N HN N NH 2 N N HNH NO NH 2 Thy Cyt Ade Gua. . . . . Водородные связи между АО

  Состав ДНК подчиняется правилам Чаргаффа : - количество А равно количеству Т , Состав ДНК подчиняется правилам Чаргаффа : — количество А равно количеству Т , а количество Г – количеству Ц (А = Т, Г = Ц). — количество пуриновых оснований равно количеству пиримидиновых (А + Г = Т + Ц).

  Вторичная структура т. РНК Форма листа клевера:  включает 60 -95 рибонуклеотидных остатков, Вторичная структура т. РНК Форма листа клевера: включает 60 -95 рибонуклеотидных остатков, имеет 5 функциональных доменов и топологические элементы 2 типов – шпильки и петли. Шпильки образуются при образовании водородных связей между комплементарными азотистыми основаниями нуклеотидов (( А — У и Г — Ц и др. ). РНК имеют в составе много модифицированных азотистых оснований (нуклеотидов) и не подчиняются правилам Чаргаффа.

  Метаболизм пуриновых соединений in vivo Синтезируемые в организме и поступающие с пищей пуриновые основания Метаболизм пуриновых соединений in vivo Синтезируемые в организме и поступающие с пищей пуриновые основания в конечном итоге превращаются в мочевую кислоту: аденин гипоксантин гуанин мочевая кислота

  NH N H N H O OO NH N N H N O OHOH NH N H N H O OO NH N N H N O OHOH NH N N H N O Na. OONa 2 Na. OH — 2 H 2 O 2, 6, 8 -триоксопурин 2, 8 -дигидрокси-6 — оксопуринлактам лактим. Мочевая кислота — бесцветное кристаллическое вещество, плохо растворима в воде, выделяется из организма в составе мочи. Образует двузамещенные соли: При мочекаменной болезни и подагре мочевая кислота и ее соли – ураты образуют камни в мочевом пузыре, почках, откладываются в суставах, закупоривают протоки слюнных и слезных желез.

  Свободные нуклеотиды нуклеозидфосфаты никотинамиднуклеотиды Аденозинмонофосфат (АМФ) Аденозиндифосфат (АДФ) Аденозинтрифосфат (АТФ) Гуанозинтрифосфат (ГТФ) Уридинтрифосфат (УТФ) Свободные нуклеотиды нуклеозидфосфаты никотинамиднуклеотиды Аденозинмонофосфат (АМФ) Аденозиндифосфат (АДФ) Аденозинтрифосфат (АТФ) Гуанозинтрифосфат (ГТФ) Уридинтрифосфат (УТФ) Цитидинтрифосфат (ЦТФ) Никотинамидаденин- динуклеотид (НАД) и его фосфат (НАДФ) Флавинаденин- динуклеотид (ФАД)In vivo выполняют роль коферментов Стр. 440 , 286 Стр. 444 , 359 специальные нуклеотиды Фосфоаденозилфосфосульфат ФАСФ, УДФ-глюкоза, ц-АМФ, ц-ГМФ

  Биологическая роль нуклеозидов и азотистых оснований  • Составляющие компоненты нуклеотидов  и НК. Биологическая роль нуклеозидов и азотистых оснований • Составляющие компоненты нуклеотидов и НК. • Модифицированные синтетические и полусинтетические азотистые основания ( 5 -фторурацил, 6 -меркаптопурин и др. ) и нуклеозиды ( фторафур, 3′-азидотимидин, рибавирин и др. ) – большая группа лекарственных препаратов (противоопухолевые, противовирусные, противогрибковые и антибактериальные средства).

  Биологическая роль свободных нуклетидов  • Нуклеозидтрифосфаты (АТФ,  ГТФ,  ЦТФ и др. Биологическая роль свободных нуклетидов • Нуклеозидтрифосфаты (АТФ, ГТФ, ЦТФ и др. ) используются в биосинтезе НК и специальных нуклеотидов (УДФ-глюкоза, ФАФС). • Используются для регуляции метаболических процессов, АМФ и АДФ стимулируют выработку энергии в клетках, ц-АМФ и ц-ГМФ передают гормональный сигнал в клетку. • УДФ-глюкоза используется для синтеза гликогена, УДФ-глюкуроновой кислоты. • УДФ-глюкуроновая кислота и ФАФС используются для детоксикации ксенобиотиков и в биосинтезе полисахаридов — ГАГ соединительной ткани.

  P OH OH OP O OH O N NH 2 O CH 2 H P OH OH OP O OH O N NH 2 O CH 2 H H OH H H NO OH 1′ 2’3′ 4′ 5′ 9 аденозин-5′ — трифосфат ~~макроэргические свя зи сложноэфирная свя зь -N-гликозидная свя зь АТФ

  Важнейшее макроэргическое соединение человеческого организма, используется для кратковременного запасания энергии (  1 мин. Важнейшее макроэргическое соединение человеческого организма, используется для кратковременного запасания энергии ( < 1 мин. ), скорость обмена ~ 50 кг/сут. Образуется при тканевом дыхании ( окислительное фосфорилирование ) и при субстратном фосфорилировании. Используется для активации и биосинтеза метаболитов, биосинтеза НК и циклических нуклеотидов (ц. АМФ), для энергообеспечения физиологических процессов (секреция, клеточное деление и движение, мышечное сокращение и др. ).