НИТРОСОЕДИНЕНИЯ- производные углеводородов, в молекулах которых один или

НИТРОСОЕДИНЕНИЯ- производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на нитрогруппу -NO 2 1 нитро (Шевчук)

Названия нитросоединений образуют от названия углеводорода, добавляя префикс (приставку) нитро- с указанием номера атома углерода при нитрогруппе 2 нитро (Шевчук)

3 -íèòðîãåêñàí CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 NO 2 123456 NO 2 íèòðîáåíçîë 1, 3 -äèíèòðîáåíçîë NO 21 2 3 456 Примеры 3 нитро (Шевчук)

Способы получения 1. Реакции нитрования алканов 2. Нитрование аренов 3. Замещение галогена на нитрогруппу действием нитритов ( Na. NO 2) ( См. хим. св-ва этих классов соединений ) 4 нитро (Шевчук)

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА 1. Реакции восстановления нитрогруппы; 2. Реакции по α-углеродному атому; 3. Реакции по ароматическому кольцу (реакции электро-фильного замещения) 5 нитро (Шевчук)

1. Восстановление нитросоединений а) Нитроалканы восстанавливаются до алифатических аминов: 1) Fe, Zn, Sn в кислой среде 2) H 2 /Ni 3) гидридами металлов ( Li. Al. H 4 )Li. Al. H 4 RCH 2 NO 2 H 2 O RCH 2 NH 2 àëèôàòè÷åñêèå àìèíû 6 нитро (Шевчук)

NO 2 NH 2 (NH 4 )2 Sб) Нитроарены восстановливаются до анилина (реакция Зинина): 7 нитро (Шевчук)

2) реакции с азотистой кислотой ( HNO 2 ) Первичные и вторичные нитроалканы можно отличить друг от друга и от третичных нитросоединений реакцией с азотистой кислотой ( 0 -5 o C) Na. NO 2 + HCl → HNO 2 + Na. Cl 8 нитро (Шевчук)

Первичные нитросоединения с азотистой кислотой образуют продукты красного цвета Вторичные нитросоединения образуют с HNO 2 синие продукты 9 нитро (Шевчук)

, H 2 S O 4 9 0 — 1 1 0 o CK N O 3 H N O 3 6 0 o C H 2 S O 4 , N O 2 H 3. Реакции нитроаренов по ароматическому кольцу. (при повышенных температурах реакции нитрования, сульфирования) 10 нитро (Шевчук)

NO 2 SO 3 H H 2 SO 4 NO 2 SO 311 нитро (Шевчук)

Нитросоединения (особенно ароматические) проникают в организм через органы дыхания, пищеварения и кожу, частично выделяются с мочой. Симптомы острого отравления — раздражение слизистых оболочек глаз и дыхательных путей, возбуждение. При тяжелых отравлениях—отек легких, судороги , поражение печени. Токсичные свойства нитросоединений 12 нитро (Шевчук)

Аминосоединения- производные аммиака, в молекуле которого атомы водорода замещены углеводородными радикалами 13 нитро (Шевчук)

В зависимости от числа углеводородных групп различают : R» R’ RN R’RNH 2 òðåòè÷íûå àìèíû âòîðè÷íûå àìèíû ïåðâè÷íûå àìèíû 14 нитро (Шевчук)

В зависимости от природы углеводородных заместителей различают амины алифатические, ароматические и алкилароматические. CH 2 NH 2 CH 3 CH 2 NH 2 15 нитро (Шевчук)

НОМЕНКЛАТУРА Чаще всего амины называют по рациональной номенклатуре: к названию углеводородных радикалов, перечисленных от младшего к старшему добавляют название основы — амин 16 нитро (Шевчук)

äèìåòèëèçîïðîïèëàìèí ìåòèëýòèëàìèí (âòîðè÷íûé àìèí) ýòèëàìèí (ïåðâè÷íûé àìèí) CH 3 NCH 3 CH-CH 3 NHC 2 H 5 NH 2 CH 3 -Алифатические амины 17 нитро (Шевчук)

Ароматические амины. NH 2 íàôòèëàìèí (ïåðâè÷íûé àìèí) àíèëèí ôåíèëàìèí (ïåðâè÷íûé àðîìàòè÷åñêèé àìèí) 18 нитро (Шевчук)

По номенклатуре ИЮПАК названия алифатических аминов образуют от названий соответствующих углеводородов (алканов) прибавлением суффикса –амин. Номер углерода при аминогруппе помещают перед названием алкана 2 — á ó ò à í à ì è íC H 3 C H 2 C H 3 N H 2 19 нитро (Шевчук)

Химические свойства аминов. 1. Основность аминов — способность присоединять протон кислоты. RNH 2 HRNH 3 îñíîâàíèå 21 нитро (Шевчук)

2. Алкилирование аминогруппы можно проводить галогеналканами (реакция Гофмана) или спиртами (в промышленности). Алкилироваться могут первичные , вторичные и третичные амины. àìèí âòîðè÷íûé àìèíà ñîëü âòîðè÷íîãî àìèí ïåðâè÷íûé OH + Br. H 2 O+RNHR 1 OH Br. RNH 2 R 1 R 1 Br+RNH 2 22 нитро (Шевчук)

3. Ацилирование аминогруппы проводится ангидридами или галогенангидридами карбоновых кислот. Ацилируются только первичные и вторичные аминыàìèí ïåðâè÷íûé 2 RNH 2 R 1 C O Cl R 1 C O NHR [RNH 3] Cl ãàëîãåíàíãèäðèä êèñëîòû N-àëêèëàìèä êèñëîòû 23 нитро (Шевчук)

4. Реакции аминов с азотистой кислотой являются качественными и позволяют различить между собой первичные, вторичные и третичные амины. 24 нитро (Шевчук)

первичные алифатические амины при взаимодействии с HNO 2 образуют спирты и молекулярный азот. Реакция сопровождается «моментальным закипанием» реакционной смеси: + H 2 O + N a C l+ N 2 R O HH N O 2 0 5 o CN a N O 2 + H C l à ë è ô à ò è ÷ å ñ ê è é à ì è íï å ð â è ÷ í û éR N H 2 25 нитро (Шевчук)

первичные ароматические амины при взаимодействии с HNO 2 при 0 5 о С образуют соли диазония, которые при добавлении β-нафтола дают красно-оранжевый азокраситель N H 2 0 5 o C H C l. N a N O 2 N N C l ñ î ë ü ä è à ç î í è ÿ O H N N H O à ç î ê ð à ñ è ò å ë ü — í à ô ò î ë 26 нитро (Шевчук)

вторичные амины при взаимодействии с HNO 2 образуют N-нитрозосоединения, которые выпадают в виде желтых осадков или тяжелых маслянистых жидкостей. RNHR 1 Na. NO 2 HCl 05 o C RNR 1 N=O +H 2 O N- íèòðîçîäèàëêèëàìèí 27 нитро (Шевчук)

5. Реакции ароматических аминов по бензольному кольцу протекают легко в мягких условиях. Аминогрупа является заместителем I -рода, сильным электронодонорным заместителем, орто- и пара -ориентантом. Реакция с бромной водой — качественная реакция на ароматические амины à í è ë è í 2 , 4 , 6 — ò ð è á ð î ì à í è ë è í+ 3 H B r. N H 2 B r B r. H 2 O 3 B r 2 N H 2 28 нитро (Шевчук)

Сульфирование: NH 2 H 2 SO 4 NH 3 HSO 4 180 -200 î Ñ SO 3 H ñóëüôàíèëîâàÿ êèñëîòà 29 нитро (Шевчук)

Основные представители аминов Алифатические диамины – исходные соединения для получения полиамидов , например, найлона, широко применяемого для изготовления волокон, полимерных пленок, а также узлов и деталей в машиностроении (полиамидные шестерни в зубчатых передачах). 30 нитро (Шевчук)