Липиды Вводная лекция Определение функции Липиды

Липиды Вводная лекция

Определение, функции Липиды – это группа веществ, содержащихся в животных и растительных тканях, легко растворимых в малополярных органических растворителях (эфире, бензоле, петролейном эфире и др. ), нерастворимых в воде и имеющих два обязательных структурных компонента - спирты и высшие жирные кислоты. Т. е. липиды – это эфиры высших жирных кислот. Их основные биологические функции: главные компоненты биомембран; запасной энергетический материал (при полном окислении 1 г жира выделяется около 9 ккал энергии, примерно вдвое больше, чем при окислении 1 г белков или углеводов), изолирующий и защищающий органы материал; наиболее калорийная часть пищи; важная составная часть диеты человека и животных; переносчики ряда витаминов. Нарушение метаболизма липидов часто связывают с возникновением сердечно-сосудистых заболеваний.

Структурные особенности В молекулах липидов присутствуют одновременно полярные (гидрофильные) и неполярные (гидрофобные) группировки. Эта структурная особенность придает им сродство как к воде, так и к неводной фазе, т. е. они относятся к бифильным веществам, что позволяет им осуществлять свои функции в организме на границе раздела фаз. Липиды имеют два обязательных структурных компонента: спирты и высшие жирные кислоты и гидролизуются в кислой и щелочных средах. Поскольку в результате гидролиза образуются соли высших карбоновых кислот (мыла), то липиды принято называть омыляемыми.

Структурные компоненты липидов Спирты: высшие одноатомные (C 16 и больше), глицерин, двухатомный аминоспирт сфингозин. Например, СН 3(СН 2)14 СН 2 ОН – цетиловый спирт, входящий в состав восков.

Сфингозин является непредельным аминоспиртом, двойная связь в его молекуле имеет транс-конфигурацию, а асимметрические атомы С-2 и С-3 находятся в эритро-конфигурации.

Строение липидов Спирты в липидах ацилированы высшими карбоновыми кислотами по соответствующим гидроксильным или аминогруппам. В случае глицерина или сфингозина один из спиртовых гидроксилов может быть этерифицирован замещенной фосфорной кислотой.

Жирные кислоты Поскольку многие высшие карбоновые кислоты были выделены из жиров, они получили название жирных. Они могут быть насыщенными и ненасыщенными. Большое число неполярных связей С—С и С—Н в углеводородной цепи придает существенно неполярный характер всей молекуле в целом, хотя в ней и имеется полярная группа —СООН. Совершенно ясно, что соединение, в состав которого входят один или несколько остатков жирных кислот, будет носить неполярный характер. Помимо того что этот фактор является причиной нерастворимости липидов в воде, он обусловливает также сборку липидов в биомембраны.

Жирные кислоты • Большинство жирных кислот представляют собой монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи с четным числом атомов (обычно С 12—C 20). Гораздо реже встречаются кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом углеродных атомов. Из насыщенных кислот в липидах человеческого организма наиболее часто встречаются пальмитиновая (С 16) СН 3(СН 2)14 СООН и стеариновая (С 20) СН 3(СН 2)16 СООН кислоты. Часто встречаются кислоты, содержащие этиленовые (ненасыщенные, двойные) связи, обычно это С 18 - и С 20 - кислоты. Если присутствуют две или большее число двойных связей, почти всегда они разделены одной метиленовой группой: • —СН=СН—СН 2—СН=СН—СН 2—СН=СН— • В ненасыщенных кислотах с двойными связями почти всегда реализуется цис- конфигурация.

Ненасыщенные жирные кислоты Наиболее важные: олеиновая СН 3 -(СН 2)7 -СН=СН-(СН 2)7 -СООН (C 18: 1)

Ненасыщенные жирные кислоты Линолевая СН 3 -(СН 2)4 -СН=СН-CH 2 -CH=CH-(СН 2)7 -СООН (C 18: 2)

Ненасыщенные жирные кислоты Линоленовая СН 3 -СН 2 -СН=СН-CH 2 - CH=CH-CH 2 -CH=CH-(СН 2)7 -СООН (C 18: 3)

Ненасыщенные жирные кислоты Арахидоновая кислота СН 3 -(СН 2)4 -СН=СН-CH 2 -CH=CH-CH 2 -CH=CH-(СН 2)3 -СООН (C 20: 4)

Ненасыщенные жирные кислоты • Олеиновой кислоты больше всего в оливковом и салатном подсолнечном масле (около 80%). В других жирах и маслах ее содержится от 5 до 40%. Главной ЖК многих растительных масел (подсолнечного, соевого, кукурузного, хлопкового) является линолевая кислота, ее содержание в них составляет 50 -70%. В льняном масле больше всего линоленовой кислоты. Арахидоновая кислота входит в состав фосфолипидов млекопитающих, получают ее чаще всего из печени животных. В липидах некоторых видов красной водоросли грацилярии может содержаться до 50% (от суммы всех ЖК) этой кислоты. • Полиненасыщенные линолевую и линоленовую кислоты человеческий организм сам синтезировать не может и они должны поступать с пищей в количестве около 5 г в день. Они содействуют снижению уровня холестерина в крови (одного из факторов развития атеросклероза).

Жирные кислоты Транс-ВЖК содержатся в масле 4 -11%, мясе 411%, молоке 2 -9%. Ненасыщенные ВЖК практически не содержат транс-изомеров. В последнее время была обнаружена связь между употреблением транс-ВЖК и возрастанием опасности атерогенеза и риска сердечнососудистых заболеваний. Транс-ВЖК могут выступать в качестве конкурентов незаменимых ВЖК, встраиваться в фосфолипиды клеточных мембран, изменяя их физические свойства, вследствие чего могут возникать различные болезни.

Классификация липидов Липиды делят на простые и сложные. Простые при гидролизе образуют спирты и карбоновые кислоты, при гидролизе сложных липидов образуются и другие вещества – фосфорная кислота, углеводы и др. соединения. Простые липиды: воски, масла и жиры, церамиды. Сложные: фосфолипиды, сфинголипиды, гликолипиды.