Липиды пищевого сырья и продуктов питания 1. Методы

Липиды пищевого сырья и продуктов питания 1. Методы выделения липидов из пищевого сырья и продуктов питания. Аналитические числа жиров. 2. Реакции ацилглицеринов с участием сложноэфирных групп. 3. Реакции ацилглицеринов с участием углеводородных радикалов. 4. Пищевая порча жиров и причины ее возникновения. 5. Свойства и превращения глицерофосфолипидов. Темы КСР 1. Пищевая ценность масел и жиров. Классификация, строение, функции липидов.

КСР. Функции липидов Липиды – группа разнородных соединений, общая черта которых – нерастворимость в воде. Функции 1. Жирные кислоты и масла – форма, в которой запасается энергия. 2. Фосфолипиды и холестрин – основные структурные элементы биологических мембран. 3. Сигнальные молекулы (гормоны, биологически активные соединения, витамины, кофакторы, пигменты)

Классификация липидов. По химическому составу – простые (ацилглицериды, глицеролипиды, воски, гликолипиды, эфиры холестерина, не содержат атомов азота, серы, фосфора) и сложные (фосфолипиды, глицерофосфолипиды) По способности к гидролизу (при взаимодействии с щелочами образуют соли жирных кислот или нет) – омыляемые (нейтральные жиры, воски, фосфолипиды, гликолипиды) и неомыляемые (стерины, изопреноиды).

По полярности – полярные (жирные кислоты, фосфолипиды и холестерин, несущие в молекуле заряженную группу) и неполярные (триацилглицериды). По происхождению – растительные и животные. По роли – запасные и структурные.

Классификация липидов по химическому составу.

Некоторые природные жирные кислоты Химическая Название Структура формула Насыщенные СН 3(СН 2)10 СООН лауриновая 12: 0 СН 3(СН 2)12 СООН миристиновая 14: 0 СН 3(СН 2)14 СООН пальмитиновая 16: 0 СН 3(СН 2)16 СООН стеариновая 18: 0 СН 3(СН 2)18 СООН арахиновая 20: 0 Ненасыщенные СН 3(СН 2)5 СН=СН(СН 2)7 СООН пальмитоолеиновая 16: 1(9 с) СН 3(СН 2)7 СН=СН(СН 2)7 СООН олеиновая 18: 1(9 с) СН 3(СН 2)4 СН=СНСН 2 СН=СН(СН 2)7 СООН линолевая 18: 2 (9 с, 12 с) СН 3 СН 2 СН=СН(СН 2)СН=СН(СН 2)7 СООН 18: 3 (9 с, 12 с, 15 с) линоленовая СН 3(СН 2)4(СН=СНСН 2)3 СН=СН(СН 2)3 СООН 20: 4(5 с, 8 с, 11 с, 14 с) арахидоновая

Жирные кислоты – производные углеводородов, и триацилглицерины

Cтруктура молекулы жирной кислоты Карбоксильная группа Углеводородная цепь

Воска – эфиры жирных кислот и спиртов Основной компонент пчелиного воска Пальмитиновая к-та 1 -триаоктонол С 14 -С 36 жирные кислоты и С 16 -С 30 спирты

Мембранные липиды (классификация) фосфолипиды гликолипиды глицерофосфолипиды сфинголипиды галактолипиды Ж. к-та РО 4 холин Ж. к-та Моно- или (олигосахариды глицерин РО 4 спирт Ж. к-та сфингозин глицерин Ж. к-та Моно-или (дисахариды SО 4

Гликолипиды – группа нейтральных жиров, в состав которых входят остатки моноз. Они широко содержаться в растениях (пшеница, кукуруза, подсолнечник), животных, микробах. Выполняют структурных функции, участвуют в построении мембран, в формировании клейковинных белков пшеницы. Чаще в построении участвуют Д-галактоза, Д-глюкоза, Д-манноза. А) Цереброзиды – отличие от фосфолипидов – нет холина и фосфорной кислоты. Б) Ганглиозиды – сахаросодержащие, в составе нейраминовая кислота. В) Фосфатидилинозит – к фосфатидной кислоте присоединен инрозит.

Гликолипиды

Важнейшими представителями сложных липидов являются фосфолипиды. Молекулы фосфолипидов построены из остатков спиртов (глицерина, сфингозина), жирных кислот, фосфорной кислоты, а также азотистые основания (холин [ОН-СН 2 -(СН 3)3 N]+ОН или этаноламинн ОН-СН 2 -NH 2, остатки аминокислот и некоторых других соединений. В молекуле фосфолипидов имеютс заместители двух типов: гидрофильные и гидрофобные – это общая схема построения

Структура фосфатидилхолина Вместо холина может быть другой спирт (группа -Х в следующей таблице

Неомыляемые жиры: каротиноиды, стерины, желчные кислоты, стероиды, холестерин, сквален, фитол – производные циклопентанопергидрофенантрена. Изопреноиды – насыщенные и ненасыщенные углеводороды С 10 -40. К ним относятся каротиноиды, сквален, стерины. Среди жирорастворимых пигментов – веществ, определяющих окраску масел и жиров, - наиболее распространены каротиноиды и хлорофиллы. В хлопке – госсипол, который окрашивает масла в темно-желтый и коричневый цвет, токсичен. Каротиноиды – растительные красно-желтые пигменты. Углеводороды С 40 Н 56 - каротины и их кислородсодержащие производные (β-каротин). Помимо окраски обладают витаминными свойствами, распадаясь превращаются в вит. А. Хлорофиллы зеленую окраску и фотосинтез. . Каротиноиды – состоят из 8 изопренов, связанными сопряженными двойными связями, поэтому соединения цветные.

Галакто- и сульфолипиды Встречаются главным образом у растений Дигалактозилдиацилглицерин 6 -сульфо-6 -дезокси- -глюкопиранозилдиацилглицерин (сульфолипид)

ВОПРОС 1. Методы выделения липидов из сырья и пищевых продуктов. Аналитические числа. Кислотное – количество свободных жирных кислот, содержащихся в жире (мг едкого калия, затраченного на нейтрализацию жирных кислот, содержащихся в 1 г жира. По етой величине судят о качестве, т. к. жиры в процессе хранения гидролизуются. Число омыления – количество миллиграммов едкого калия, необходимого для омыления и нейтрализации жирных кислот свободных в 1 г жира или масла. По числу омыления судят о средней молекулярной массе входящих в состав липидов жирных кислот и определить при мыло варении количество щелочи, необходимое для омыления жира. Иодное число – показатель, характеризующих непредельность жирных кислот, входящих в состав жира. Выражается в % йода эквивалентного галогену, присоединяющемуся к 100 г жира.

Пероксидное число – отражает степень окисления жира, обусловленную накоплением перекисных соединений. Массовая доля неомыляемых веществ – отражает количественное содержание в жире веществ, непереводимых в водорастворимое состояние под действием щелочей. Число Рейхера-Мейссля – отражает количество летучих растворимых в воде кислот. Число Поленске – отражает количество летучих нерастворимых в воде жирных кислот.

Вопрос 2. Реакции ацилглицеринов с участием сложноэфирных групп. Гидролиз

Факторы, влияющие на процесс гидролиза ацилглицеринов: А) Строение ацилглицерина. Б) Температура и влажность. В) Катализаторы

Переэтерификация

ВОПРОС 3. Реакции ацилглицеринов с участием углеводородных радикалов

Окисление ацилглицеринов.

Факторы, влияющие на окисление липидов: А) Ацилглицериновый состав Б) Присутствие влаги. В) Присутствие металлов переменной валентности Г) Присутствие антиокислителей Д)Присутствие ферментов

Вопрос 4. Пищевая порча жиров Гидролитическое Прогоркание Неферментативное автокаталитическое Окислительное прогоркание Ферментативное биохимическое

ВОПРОС 5. Свойства и превращения глицерофосфолипидов

Действие фосфолипаз на молекулу фосфолипида

Превращения липидов в технопотоке. При приготовлении пищи и хранении они претерпевают изменения. Основной процесс – гидролиз, окислительное и гидролитическое прогоркание. Эти превращения идут в сырье, полуфабрикатах и готовой продукции могут происходить одновременно, в виде идущих параллельно, связанных между собой превращений. Факторы, влияющие на глубину и интенсивность процессов: а) химический состав, б) характер добавляемых в-в, в) влажность, г) наличие микробов, д) активность ферментов, е) контакт с кислородом, ж) способ упаковки. 2. В растительных жирах, главным образом идут процессы автоокисления кислородом воздуха.