Лекция Строение и функции липидов. Переваривание и всасывание

Лекция Строение и функции липидов. Переваривание и всасывание липидов.

Стериды (зоостерид) Воска Классификация липидов по химической структуре: Липиды Производные жирных кислот Производные изопрена Простые липиды Сложные липиды Производные полиненасыщен ных жирных кислот Стерины (зоостерин) ТАГ (жиры и масла) холестерин, жирные кислоты, стероидные гормоны, терпи- ноиды, каратиноиды, витамин D Холестерин. Фосфолипиды Гликолипиды Глицерофосфолипиды (фосфатидилхолин, фосфатидилэтаноламин, фосфатидилсерин, фосфатидилинозитол, Плазмилогены, кардиолипины Сфинголипиды (сфингомиелин) Цереброзиды Ганглиозиды Цередросульфатиды. Эйкозаноиды, лейкотирены

Строение жирных кислот Название С n: m Структура кислоты НАСЫЩЕННЫЕ Пальмити-н овая С 16: 0 СН 3 = (СН 2 ) 14 – СООН Стеариновая С 18: 0 СН 3 – (СН 2 ) 16 – СООН МОНОНЕНАСЫЩЕННЫЕ Олеиновая С 18: 1 Δ 9 СН 3 – (СН 2 ) 7 – СН=СН – (СН 2 ) 7 — СООН ПОЛИНЕНАСЫЩЕННЫЕ Линолевая С 18: 1 Δ 9, 12 СН 3 – (СН 2) 4 – СН=СН – СН 2 – СН=СН – (СН 2 ) 7 – СООН Линоле-нов ая С 18: 1 Δ 9, 12, 15 СН 3 –(СН 2 ) 7 – СН=СН–СН 2 – СН=СН– СН 2 –СН=СН–СН 2 –СООН Арахидо-нов ая С 20: 1 Δ 5, 8, 1 1, 14 СН 3 –(СН 2 ) 4 – СН=СН–СН 2 – СН=СН– СН 2 –СН=СН–СН 2 –СН 3 –СН=СН– — (СН 2 )–СООН

Глицериды (ацилглицеролы) СН 2 – ОН ГЛИЦЕРИН (ГЛИЦЕОЛ) О СН 2 – О – С – R 1 СН – ОН СН 2 – ОН МОНОГЛИЦЕРИД (МОНОАЦИЛГЛИЦЕ РОЛ) О СН 2 – О – С – R 1 О СН – О – С – R 2 СН 2 – ОН ДИГЛИЦЕРИД (ДИАЦИЛГЛИЦЕРОЛ) О СН 2 – О – С – R 1 О СН – О – С – R 2 О СН 2 – О – С – R 3 ТРИГЛИЦЕРИД (ТРИАЦИЛГЛИЦЕРОЛ)

О О R – О – С – R ΄ ; R – СН – О – С – R ΄ ; R – СН 2 – О – С – R ΄ О – С – R ΄΄ О О Воска

Фосфолипиды Глицерофосфолипиды О СН 2 – О – С – R 1 О СН – О – С – R 2 О СН 2 – О – Р – О – R 3 ОН Глицерофосфолипид О СН 2 – О – С – R 1 О СН – О – С – R 2 О СН 2 – О – Р – ОН ОН Фосфатидная кислота

Глицерофосфолипиды О СН 2 – О – С – R 1 О СН – О – С – R 2 О СН 2 – О – Р – О – СН 2 – N + ( СН 3 ) 3 ОН Фосфатидилхолин О СН 2 – О – С – R 1 О СН – О – С – R 2 О СН 2 – О – Р – О – СН 2 – N Н 2 ОН Фосфатидилэтаноламин НО – СН 2 – N Н 2 ЭТАНОЛАМИН НО – СН 2 – N + ( СН 3 ) 3 ХОЛИН

Глицерофосфолипиды О СН 2 – О – С – R 1 О СН – О – С – R 2 О СН 2 – О – Р – О – СН 2 – СН – N Н 2 ОН СООН Фосфатидилсерин О СН 2 – О – С – R 1 О СН – О – С – R 2 О СН 2 – О – Р ОН Фосфатидилинозитол ОН ОН ОН НО – СН 2 – СН – N Н 2 СООН СЕРИН

Сфингофосфолипиды (сфинголипиды) СН 3 – (СН 2 ) 12 – СН = СН – N Н – С – R ОН СН 2 О НО – Р = О О – СН 2 – N + (СН 3 ) 3 Сфингомиелин СН 3 – (СН 2 ) 12 – СН = СН – N Н 2 ОН СН 2 – ОН СФИНГОЗИН О СН 3 – (СН 2 ) 12 – СН = СН – N Н – С — R ОН СН 2 – ОН ЦЕРАМИД

Гликолипиды (гликосфинголипиды) цереброзиды ОСН 2 ОН НО ОН ОН О ОН О СН 3 – (СН 2 ) 12 – СН = СН – N Н – С — R СН 2 ГЛЮКОЦЕРЕБРОЗИДЫОСН 2 ОН ОНОННО ГАЛАКТОЦЕРЕБРОЗИДЫ ( N -АЦИЛСФИНГОЗИН)

Сульфатиды ОСН 2 ОН ОНО S О 3 НО 3 ОН О СН 3 – (СН 2 ) 12 – СН = СН – N Н – С — R СН

Производные изопрена, циклопентанпергидрофенантрена (стерины, стериды) СН 3 СН 3 НО Холестерол (холестерин)

Этапы расщепления и всасывания продуктов гидролиза : 1. Эмульгирование липидов; 2. Частичный ступенчатый гидролиз; 3. Мицеллообразование и всасывание подуктов гидролиза; 4. Активация и ресинтез липидов в энтероцитах; 5. Образование транспортных форм липидов (ХМ).

Эмульгирование липидов СН 3 СООН СН 3 Холановая кислота

Эмульгирование липидов Желчные кислоты: Первичные: Холевая, ; Вторичные: Дезоксихолевая, хенодезоксихолевая литохолевая СН 3 СООН СН 3 НО ОННОХолевая кислота СН 3 СООН СН 3 НО ОНХенодезоксихо- левая кослота СН 3 СООН СН 3 НО НО Дезоксихолевая кислота

Конъюгированные формы желчных кислот СН 3 О СН – СН 2 – С – N Н – СН 2 – СООН СН 3 НО ОН НОтаурохолевая кислота СН 3 О СН – СН 2 – С – N Н – СН 2 – СООН СН 3 НО ОННОгликохолевая кислота

Частичный, ступенчатый гидролиз О СН 2 – О – С – R 1 О СН – О – С – R 2 О СН 2 – О – С – R 3 ТРИГЛИЦЕРИД (ТРИАЦИЛГЛИЦЕРОЛ) СН 2 – ОН ГЛИЦЕРИН (ГЛИЦЕОЛ) СН 2 – ОН О СН – О –С – R 2 СН 2 – ОН β -МОНОГЛИЦЕРИД (МОНОАЦИЛГЛИЦЕ РОЛ) О СН 2 – О – С – R 1 О СН – О – С – R 2 СН 2 – ОН ДИГЛИЦЕРИД (ДИАЦИЛГЛИЦЕРОЛ) О СН 2 – О – С – R 1 СН – ОН СН 2 – ОН α -МОНОГЛИЦЕРИД (МОНОАЦИЛГЛИЦЕ РОЛ) Н 2 О R 3 — СООН Н 2 О R 1 — СООН Н 2 О R 2 — СООН ТАГ-липаза ДАГ-лмпаза Мутаза МАГ-липаза

Активация продуктов гидролиза R – СООН R – СО ~ S Ко. А Н S Ко. А АТФ АДФ Ацил Ко. А синтетаза СН 2 – ОН ГЛИЦЕРИН (ГЛИЦЕОЛ) АТФ АДФ Глицеролкиназа СН 2 – ОН СН – ОН О СН 2 – О – Р – ОН ОН ГЛИЦЕРОЛ-3 -ФОСФАТ

Ресинтез продуктов гидролиза СН 2 – ОН СН – ОН О СН 2 – О – Р – ОН ОН ГЛИЦЕРОЛ-3 -ФОСФАТ Глицеролацил- трансфераза 2 R – СО ~ S Ко. А 2 Н S -Ко. А О СН 2 – О – С – R 1 О СН – О – С – R 2 О СН 2 – О – Р – ОН ОН Фосфатидная кислота Фосфатидат- фосфатаза Н 3 РО 4 О СН 2 – О – С – R 1 О СН – О – С – R 2 СН 2 – ОН ДАГ Ацилтра- нсфераза. R – СО ~ S Ко. А Н S -Ко. А О СН 2 – О – С – R 1 О СН – О – С – R 2 О СН 2 – О – С – R 3 ТАГ

Транспортная форма липидов — хиломикрон БЕЛОК-2% ТАГ-85% ЭХС, ХС-6% ФЛ- 7%100 -500 нм ТАГ — триацилглицерид; ЭХС — этерифицированый холестерин; ХС — холестерин; ФЛ — фосфолипиды;

Окисление жирных кислот 1. Подготовительный этап: a. Активация жирной кислоты; b. Транспорт жирной кислоты в матрикс митохондрий ; 2. β -окисление; 3. Сгорание ацетил — Ко. А в ЦТК.

(СН 3 ) 3 N –СН 2 –СН–СН 2 –СООН ОН карнитин Активация жирной кислоты R – СООН + Н S Ко. А +АТФ R -СО~ S Ко. А +АМФ +Рн. Рн ацил-Ко. А синтетаза Транспорт кислоты в митохондрии О R – С ~ S Ко. А Ацил-Ко. А + цитозоль Наружная мембрана Карнитинацил- трансфераза IН S Ко. А (СН 3 ) 3 N –СН 2 –СН–СН 2 –СООН О–С– R О ацилкарнитин

(СН 3 ) 3 N –СН 2 –СН–СН 2 –СООН ОН карнитин(СН 3 ) 3 N –СН 2 –СН–СН 2 –СООН О–С– R О ацилкарнитин Карнитинацил- трансфераза II Внутренняя мембрана О R – С ~ S Ко. А Ацил-Ко. А +Н S Ко. АМатрикс митохондрий

β α β -окисление жирных кислот О СН 3 –(СН 2 ) 12 –СН 2 –С ~ Ко. А Пальмитоил-Ко. А ацил-Ко. А дегидрогеназа ФАД + ФАД Н 2 СН 3 –(СН 2 ) 12 –СН=СН–С ~ Ко. А еноил-Ко. А гидротазаβ α 1 2 О

β αβ -окисление жирных кислот ОН О СН 3 –(СН 2 ) 12 –СН–СН 2 –С ~ Ко. А β -гидроксиацил-Ко. А дегидрогеназа НАД + НАД Н Н + О О СН 3 –(СН 2 ) 12 –С–СН 2 –С ~ Ко. А β -кетоацил-Ко. А тиолазаβ α

β -окисление жирных кислот 4 Н S -Ко. А β -кетоацил-Ко. А тиолаза О СН 3 –(СН 2 ) 12 –С ~ Ко. А + СН 3 –С ~ Ко. А ацил — Ко. А ( n-1) ацетил-Ко. А ЦТК β -окисление