ЛЕКЦИЯ № 4 Свойства карбоновых кислот. C O

Скачать презентацию ЛЕКЦИЯ № 4 Свойства карбоновых кислот. C O Скачать презентацию ЛЕКЦИЯ № 4 Свойства карбоновых кислот. C O

lektsia_4_karbonovye_kisloty_(1).ppt

  • Размер: 676.5 Кб
  • Автор:
  • Количество слайдов: 26

Описание презентации ЛЕКЦИЯ № 4 Свойства карбоновых кислот. C O по слайдам

ЛЕКЦИЯ № 4 Свойства карбоновых кислот. C O OH ЛЕКЦИЯ № 4 Свойства карбоновых кислот. C O OH

Важнейшие представители монокарбоновых кислот. H 3 CC O OH H 2 CC O OHВажнейшие представители монокарбоновых кислот. H 3 CC O OH H 2 CC O OH H 3 C 2 3 N COOH N H COOH HCC O OH H 2 C CH 3 HCC O OH HCH 3 C Уксусная кислота Пропановая кислота М асляная кислота Валерьяновая кислота Акриловая кислота Метакриловая кислота Никотиновая кислота Пролин Кротоновая кислота

Дикарбоновые кислоты. CC O OH O HO CCH 2 O HO C O OHДикарбоновые кислоты. CC O OH O HO CCH 2 O HO C O OH 2 CCH 2 O HO C O OH 3 HCCHCOOHHOOC Щавелевая кислота, Соли оксалаты Малоновая кислота, Соли малонаты Янтарная кислота, Соли сукцинаты Глутаровая кислота, соли глутараты Фумаровая кислота, соли фумараты

Ароматические карбоновые кислоты. CO OH CH 3 C O OH CO OH NH 2Ароматические карбоновые кислоты. CO OH CH 3 C O OH CO OH NH 2 COOH COOH OH Бензойная кислота Салициловая кислота П-Толуиловая кислота П-аминобензойная кислота ПАБК Терефталевая кислота Ортофталевая кислота

Способы получения  карбоновых кислот. H 2 CCH 2 H 2 O H CHСпособы получения карбоновых кислот. H 2 CCH 2 H 2 O H CH 3 CH 2 OH O H 3 CC O OH H 3 CC Cl Cl Cl HOH OH H 3 CC OH OH OH -H 2 O H 3 CC O OH 1. Реакции окисления 2. Реакции гидролиза тригалогенопроизводных 3. Гидролиз нитрилов H 3 CC OH OH OH -H 2 O H 3 CCN H 2 O H H 3 CC O OH + NH 4 + Нитрил — 3 Na Cl — -NH 4 ++

Строение карбоксильной группы. C O O + - R H C O OH RCСтроение карбоксильной группы. C O O + — R H C O OH RC O OH H O O CR. . . + H R + + +- — — Основный центр О-Н- кислотный центр С-Н – кислотный центр δ + Димеры карбоновых кислот. Эффект π — p — сопряжения 1. За счет электронного эффекта π – p сопряжения склонность к реакциям нуклеофильного присоединения A N у кислот по сравнению с карбонильными соединениями снижается 2. Проявляется высокая О-Н кислотность 3. За счет высокой полярности связи С-О протекают реакции нуклеофильного замещения S N 4. С-Н – кислотность проявляется, но существенно снижена

Кислотность карбоновых кислот. C O O + - H 2 ORC O O HКислотность карбоновых кислот. C O O + — H 2 ORC O O H 3 O+ + H R — RC O OH -H RC O O -1/2 CC O OH O HO HC O OH COOH SO 3 H COOH NH 2 > >> H 3 CC O OH > Ряд изменения кислотности

Образование солей. H 3 CC O OH H 3 CC O ONa Na. OHОбразование солей. H 3 CC O OH H 3 CC O ONa Na. OH C 17 H 35 C O ONa Na. OH C O HO Ca 2+ C O O Ca Ацетат натрия Стеарат натрия. Уксусная кислота Стеариновая кислота Щавелевая кислота Оксалат кальция – нерастворим в воде и образует почечные конкременты

Реакции декарбоксилирования. CHC O HO C R O OH t CCH 2 R OРеакции декарбоксилирования. CHC O HO C R O OH t CCH 2 R O HO CO 2 CHC O HO C NH 2 O OH t C O HO CO 2 H 2 NCHC CH 2 OH O HN t. NH 2 CH 2 HN CO 2 H 2 NCHC CH 2 OH O N NH t. NH 2 CH 2 N NH CO 2 CH 2 -NH 2 Глицил Триптофан Триптамин Гистидин Гистамин

Синтез ацетилхолина. H 2 NCHC CH 2 OH O OH t NH 2 CHСинтез ацетилхолина. H 2 NCHC CH 2 OH O OH t NH 2 CH 2 H 2 C OH CO 2 HOCH 2 NH 2 HOCH 2 CH 2 N CH 3 CH 3 + S-Ko. A CH 3 -C O CH 3 -C-O-CH 2 N CH 3 O +HS-Ko. A S -аденозилметионин Холин. Этаноламин (коламин) Холин Ацетилкоэнзим А Ацетилхолин Коэнзим ААлкилирование Ацилирование- S -аденизилгомоцистеин

Получение функциональных производных карбоновых кислот  Реакции S NRC O OH NH 3 RCПолучение функциональных производных карбоновых кислот Реакции S NRC O OH NH 3 RC O ONH 4 RC O NH 2 t. P 2 O 5 CNR -H 2 O N COOH NH 3 N C O ONH 4 -H 2 O N C O NH 2 RC O OH NH 2 RC O HN -H 2 O NH 2 Соль аммония Амид Нитрил Никотиновая кислота Аммоний никотиновокислый Амид никотиновой кислоты –витамин РР Гидразид 1. Реакция с аммиаком 2. Реакция с гидразином

Получение функциональных производных кислот. RC O OH PCl 5 RC O Cl RC OПолучение функциональных производных кислот. RC O OH PCl 5 RC O Cl RC O OH R’OH, H -H 2 O RC O OR’ 3. Реакция этерификации Сложный эфир -Н 3 РО 4 -POCl 3 , — HCl 4. Получение ангидридов 5. Получение галогенангидридов Ангидрид Галогенангидрид RC O OH R’C O OH RC O O R’C O P 2 O

Важнейшие функциональные производные карбоновых кислот. RC O OR' RC O NH 2 RC OВажнейшие функциональные производные карбоновых кислот. RC O OR’ RC O NH 2 RC O NHNH 2 RC O X RC O OH H Сложные эфиры Амиды Гидразиды Реакция гидролиза производных кислот

Широко известные производные карбоновых кислот, применяемые в медицине. CH 3 OC O C 4Широко известные производные карбоновых кислот, применяемые в медицине. CH 3 OC O C 4 H 9 C H CH 3 H 3 C N C O NH 2 O N O CH 3 C O H 3 C OC O H 3 C COOH OC O CH 3 Валидол Ацетилсалициловая кислота Никотинамид (витамин РР) Героин

Синтез медицинского шовного материала - лавсана HO Терефталевая кислота Этиленгликоль Полиэтиленгликольтерефталат (ЛАВСАН)C O OHСинтез медицинского шовного материала — лавсана HO Терефталевая кислота Этиленгликоль Полиэтиленгликольтерефталат (ЛАВСАН)C O OH HO-CH 2 -OH n n C O O-CH 2 -O- C O O— -O-CH 2 -O n-1 -Н 2 О ПОЛИЭФИР

Сложные эфиры L- карнитина HOOCCHCH 2 OH NCH 3 CH 3 -(CH 2)16 -CСложные эфиры L- карнитина HOOCCHCH 2 OH NCH 3 CH 3 -(CH 2)16 -C O OH + CH 3 -(CH 2)16 -C O O CH COOH CH 2 NCH 3 L -карнитин -Н 2 О Стеариновая кислота Стеатат L — карнитина L -карнитин переносит Высшие жирные кислоты через митохондриальную мембрану в митохондрии, где и происходит их окисление И образуется АТФ

Получение производных кофермента АH 3 CCOP O O ORHSKo. A H 3 CC OПолучение производных кофермента АH 3 CCOP O O ORHSKo. A H 3 CC O SKo. A O PORHO O H 3 CC O SKo. A Y H H 3 CC O Y HSKo. A O Эфир ацетилфосфата Ацетил. Ко. А Эфир фосфорной кислоты

Реакция омыления – гидролиз сложных эфиров. H 3 CC O OC 2 H 5Реакция омыления – гидролиз сложных эфиров. H 3 CC O OC 2 H 5 Na. OH H 3 CC O ONa C 2 H 5 OH H 2 C HC H 2 C O O O C 17 H 35 C O C 17 H 35 3 Na. OH H 2 COH C 17 H 35 C O ONa 3 Тристеарат глицерола Глицерол Стеарат натрия – твердое мыло

ХИМИЯ производных угольной кислоты. H 2 CO 3 HOC O OH H 2 OCOХИМИЯ производных угольной кислоты. H 2 CO 3 HOC O OH H 2 OCO 2 HOC O O H Угольная кислота

Производные угольной кислоты. CO 2 H 2 CC O SKo. A HCH 2 CПроизводные угольной кислоты. CO 2 H 2 CC O SKo. A HCH 2 C O SKo. A HOOC Cl O C 2 H 5 OHC 2 H 5 O C Cl OC 2 H 5 OHC 2 H 5 O C C 2 H 5 O O O C Cl O CH 2 C 6 H 5 C CH 3 H 3 C Ацетилкоэнзим А Малонилкоэнзим А Фосген Неполный эфир Полный эфир угольной кислоты Бензилоксикарбонилхлорид Трет. бутокси карбонилхлорид –используются в синтезе пептидов

Карбаминовая кислота и ее производные. H 2 NC O OH Cl. C O OCКарбаминовая кислота и ее производные. H 2 NC O OH Cl. C O OC 2 H 5 H 2 NC O OC 2 H 5 NH 3 H 2 NC O OCH 2 C CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 OC O NH 2 Карбаминовая кислота Этиловый эфир карбаминовой кислоты (уретан) Мепробамат – дикарбамат 2 -метил-2 -пропилпропандиола -1, 3 – обладает психотропным действием

Синтез мочевины и ее производных. HOC OH 2 N C H 2 N ONHСинтез мочевины и ее производных. HOC OH 2 N C H 2 N ONH 3 Cl C Cl ONH 3 H 2 N C H 2 N O OH H 2 NCNH 2 O H 2 NCNH O C O NH 2 150 -160 C -NH 3 Cu(OH)2 O Cu O O O C CC C NH 2 N H 2 N Мочевина, карбамид Биуретова реакция Комплексы синего цвета. Угольная кислота Фосген

Соли мочевины. C CH O - C O OO - O + H 3Соли мочевины. C CH O — C O OO — O + H 3 NH 2 NC O NH 3 ONO 2 Оксалат мочевины Нитрат мочевины

Производные мочевины. H 3 CC O H NC O NH 2 H 2 NCПроизводные мочевины. H 3 CC O H NC O NH 2 H 2 NC O NHCH 2 C O OH H 3 C CH Br C O NH 2 C H 2 C C O OC 2 H 5 H 2 N C H 2 N OHN N H O OO -2 C 2 H 5 OH H H Уреид уксусной кислоты Уреидоуксусная кислота Препарат бромизовал Уреид 2 -бромизовалерьяновой кислоты Синтез барбитуровой кислоты Барбитуровая кислота

Производные барбитуровой кислоты - барбитураты. HN N H O OO H H + +Производные барбитуровой кислоты — барбитураты. HN N H O OO H H + + + — — С-Н – кислотность в остатке малоновой кислоты Все производные получены замещением протонизированных атомов Н на различные радикалы ( С 2 Н 5 , фенил и др. ) HN N H O OO C 2 H 5 ВЕРОНАЛ

Синтез креатинфосфата –важнейший макроэрг –предшественник синтеза АТФH 2 N C H 2 N OСинтез креатинфосфата –важнейший макроэрг –предшественник синтеза АТФH 2 N C H 2 N O NH 3 t H 2 N C H 2 N NH +-HH 2 N C H 2 N NH 2 H 2 NC NH N CH 3 CH 2 C O OH HNC NH N CH 3 CH 2 C O OH P O HO OH Креатинфосфат + АДФ → АТФ + креатин. Мочевина Гуанидин-Н 2 О Гуанидиний-ион Креатинфосфат