Кислородсодержащие соединения Спирты Многоатомные спирты Простейшим представителем

Кислородсодержащие соединения. Спирты. Многоатомные спирты.

Простейшим представителем спиртов с двумя или более гидроксильными группами является метиленгликоль HOCH 2 OH. Он устойчив только в водных растворах. Распадаются с отщеплением воды и образованием карбонильного соединения. Если гидроксильные группы находятся у разных углеродных атомов, то спирты устойчивы, имеют высокие температуры кипения, плохо растворяются в неполярных растворителях, относительно хорошо в воде. СН 2(ОН)-СН 2(ОН)-СН 2 -СН 2(ОН)СН 2(ОН) 1, 2 -этандиол 1, 4 -бутандиол 1, 2, 3 -пропантриол (этиленгликоль) (тетраметиленгликоль) (глицерин)

Методы получения Гидроксилирование алкенов Восстановительная димеризация кетонов Реакция Принса

Специфические свойства многоатомных спиртов (диолов) Три направления дегидратации: 1) Дегидратация до диенов 2) Дегидратация с перегруппировкой (пинаконовая перегруппировка) 3) Образование циклических эфиров и эпоксидов

Дегидратация до диенов Дегидратация с перегруппировкой (пинаконовая перегруппировка)

Образование циклических эфиров и эпоксидов

В отличие от одноатомных спиртов глицерин и этиленгликоль взаимодействуют с гидроксидом меди (II) – это качественная реакция на многоатомные спирты.

Монотиолы с алифатическим радикалом Монотиолы (меркаптаны, тиоспирты) являются сернистыми аналогами спиртов. Низшие меркаптаны имеют отвратительный запах. Тиольная группа проявляет более кислые свойства, чем гидроксильная. Поэтому в отличие от алкоголятов, алкантиоляты образуются при действии щелочи: RSH + Na. OH RSNa + H 2 O R-I + R’SH RSR’ + Na-I

Фенолы и ароматические спирты

• Фенолы - органические соединения, содержащие гидроксильные группы (OH), связанные непосредственно с атомом углерода аромтического ядра. • С 6 Н 5 OH гидроксибензол, оксибензол (русское название), фенол. • Радикал фенил С 6 Н 5 - в научной литературе часто обозначают символом Рh (phenyl), • Ph. CH 2 - бензил. • Если гидроксильная группа удалена от ароматического ядра, то органическое соединение относят к подклассу ароматических спиртов. • Ph. CH 2 OH - бензиловый спирт.

Номенклатура фенолов

Получение фенолов

Получение фенолов

Свойства фенолов. Кислотные свойства.

Таутомерия фенолов

Этерификация фенолов

Конденсация фенолов с альдегидами и кетонами