Електронний робочий зошит з хімії “Вуглеводні. Насичені, ненасичені

Електронний робочий зошит з хімії “Вуглеводні. Насичені, ненасичені та ароматичні вуглеводні: їх склад, будова, фізичні та хімічні властивості.”

Зміст: Теоретичні відомості. Картки контролю знань. Самостійні роботи. Задачі з практичним змістом.

Теоретичні відомості

Види сполучень атомів Карбону між собою 1. Сполучення простими ковалентними зв’язками: – С – С – С – С – Такі сполучення реалізуються навіть у простих речовинах Карбону: алмазі, графіті, карбіні, фулеренах. 2. Сполучення кратними (подвійними і потрійними) ковалентними зв’язками: – С = С – С = С – – С ≡ С – 3. Циклічне сполучення атомів Карбону: Алмази: Фулерени:

Структурні формули органічних речовин Алкани – насичені вуглеводні ланцюгової будови. Загальна формула - СnH2n+2 Гомологічний ряд алканів: метан етан пропан бутан пентан Структурні формули алканів:

Будова молекули С

Фізичні властивості метану: Метан (СН4) - газ; без кольору; без запаху; майже не розчиняється у воді; tкипіння = - 161,6 ̊С; tплавлення = - 182,5 ̊С.

СН4 + 2 О2 = СО2 + 2 Н2О ∆Н = -882кДж заміщення СН4 + Cl2 СН3Cl + HCl СН3Cl+ Cl2 СН2Cl2 + HCl СН4+ HO-NO2 → СН3NO2+Н2О розкладу СН4 → С + 2Н2 сажа водень Хімічні властивості Метан СН4 горіння

Застосування метану як дешеве паливо у побуті, в автотранспорті та багатьох промислових процесах як сировина для хімічної промисловості. З нього добувають: сажу для виготовлення гуми, друкарських фарб; водень – для синтезу аміаку; дихлорометан, трихлорометан – розчинники; хлороформ – знеболювальна речовина під час хірургічних операцій; тетрахлорометан – засіб для гасіння вогню

Ненасичені вуглеводні – органічні сполуки, що мають кратні зв’язки між атомами Карбону (подвійні – С = С – або потрійні – С Ξ С – ) Етиленові вуглеводні - органічні сполуки, що мають один подвійний зв’язок між атомами Карбону. Загальна формула СnH2n С2Н4 - етен (етилен) С3Н6 - пропен С4Н8 - бутен Ацетиленові вуглеводні - органічні сполуки, що мають один потрійний зв’язок між атомами Карбону. Загальна формула - СnH2n - 2 С2Н2 - етин (ацетилен) С3Н4 - пропін С4Н6 - бутин

загальна формула кратні зв'язки тип гібридизації кут між напрямами зв'язку Алкени Алкіни CnH2n CnH2n-2 sp2 sp 1s + 2p = 3sp2 1s + 1p = 2sp < 120◦ < 180◦ Ненасичені вуглеводні

Будова етилену СН2 = СН2 етилен σ - зв’язки π - зв’язок Масштабна модель молекули

Фізичні властивості етилену С2Н4 безбарвний газ; добре розчинний в органічних розчинниках; tплавл = - 169,2 ̊С; вибухонебезпечний

Хімічні властивості етилену Горіння (з виділенням великої кількості теплоти): С2Н4 + 3O2 → 2СО2 +2Н2О 2. Реакції приєднання по місцю розриву π - зв’язку: СН2 = СН2 а) гідрування - приєднання водню: С2Н4 + Н2→ С2Н6 б) галогенування - приєднання галогенів: С2Н4 + Br2 →С2Н4Br2 Якісне визначення ненасичених вуглеводнів - знебарвлення розчину калій перманганату і бромної води

Хімічні властивості етилену Вид реакції Гідрування Галогенування (бромування) Гідрогалогенування Гідратація Полімеризація каталізатор

Полімеризація етилену С2Н4 + С2Н4 + С2Н4 +… (-СН2-СН2-)n Структурна ланка Ступінь полімеризації Мономер

Застосування етилену прискорює достигання плодів для виробництва поліетилену для добування етилового спирту для отримання анестезійної речовини - хлоретану для добування пестициду – 1,2 - дихлоретану 1 2 3 4 5

Будова ацетилену С2Н2 СН ≡ СН Просторова будова молекули

Фізичні властивості С2Н2 безбарвний газ; майже без запаху; малорозчинний у воді, але під тиском добре розчиняється у ацетоні; tкип = - 84 ̊С; легший за повітря; вибухонебезпечний

Хімічні властивості ацетилену Горіння (яскравим кіптявим полум’ям): 2С2Н2 + 5O2 → 4СО2 +2Н2О 2. Реакції приєднання по місцю розриву π - зв’язків відбуваються у дві стадії а) гідрування (каталітичне): kat С2Н2 + Н2→ С2Н4 С2Н4 + Н2→ С2Н6 б) галогенування: С2Н2 + Cl2 → С2Н2 Cl2 (дихлороетен) С2Н2Cl 2 + Cl2 →С2Н2Cl4 (дихлороетан) Якісне визначення ненасичених вуглеводнів - знебарвлення бромної води та розчину калій перманганату.

Застосування ацетилену для газового різання і зварювання металів для синтезу оцтової кислоти для виготовлення пластмас і синтетичних каучуків

Порівняльна таблиця

АЛКАНИ CnH2n + 2 H2 t, kat + H2 t, kat АЛКЕНИ CnH2n Генетичний зв’язок між вуглеводнями

АЛКЕНИ СnH2n H2 t, kat + H2 t, kat АЛКІНИ СnH2n-2 Генетичний зв’язок між вуглеводнями

АЛКАНИ CnH2n + 2 + Cl2 hν +2Na АЛКЕНИ CnH2n АЛКІНИ CnH2n - 2

Структурна формула бензену Арени – ненасичені вуглеводні із загальною формулою CnH2n-6, молекули яких містять бензольне кільце. Молекулярна формула бензену формула Кекуле Ароматичні вуглеводні

Електронна будова бензену 6 електронів в делокалізованих  -зв'язках

Гомологи бензену. МЕТИЛБЕНЗЕН (ТОЛУОЛ) ЕТИЛБЕНЗЕН ПРОПІЛБЕНЗЕН

Отримання бензену. Бензен є першим представником аренів. Його можна отримати тримеризацією ацетилену. Бензол отримують при переробці кам'яного вугілля, а також при риформінгу бензинів з низьким октановим числом. активоване вугілля,

Фізичні властивості бензену. Бензен: безбарвна рідина, з різким характерним запахом, легший води, розчиняється у воді, розчинний в органічних розчинниках. Увага! Бензен токсичний, тому робота з ним в умовах школи недопустима.

Бензен горить. Полум'я бензену кіптяве через високий вміст Карбону в молекулі. Хімічні властивості бензену. Через особливу будову молекули, бензен займає проміжне положення між алканами і алкенами, тобто може вступати в реакції приєднання і в реакції заміщення.

Хімічні властивості бензену 2. Реакції заміщення в бензені протікають легше, ніж в алканах. а) реакція галогенування Хлорбензен – вихідна речовина для отримання фенолу.

2. Реакції заміщення б) реакція нітрування – взаємодія з нітратною кислотою. Хімічні властивості бензену. Нітробензен – вихідна речовина для оримання аніліну.

Хімічні властивості бензену 3. Реакції приєднання в бензені протікають складніше, ніж в алкенах. Реакція гідрування Реакція галогенування

Хімічні властивості бензену Незважаючи на високу ненасиченість молекули бензену (за складом), він не дає характерних, якісних реакцій для ненасичених вуглеводнів: не знебарвлює бромну воду і розчин перманганату калію. Це пов'язано з особливою будовою молекули бензолу.

Застосування бензену 1-добавка до бензину; виробництво 2-розчинників; 3-ацетону; 4-аніліну; 5-фенолу; 6-пестицидів; 7-ліків; 8-фенолформальдегідних пластмас.

Картки контролю знань

Картка № 1 Гомологічний ряд насичених вуглеводнів називається: а) арени; б) алкени; в) алкани; г) алкіни 2. У будові етиленових вуглеводнів між атомами Карбону розміщений: а) один подвійний зв’язок; б) два подвійних зв’язки; в) один потрійний зв’язок 3. Для ацетиленових вуглеводнів характерний тип гібридизації атомних орбіталей Карбону: а) sp – гібридизація; б) sp – гібридизація; в) sp – гібридизація; 2 3

4. Бензен горить кіптявим полум’ям через: а) високий вміст домішок; б) високий вміст Карбону в молекулах; в) високий вміст Гідрогену в молекулах 5. Для ненасичених вуглеводнів характерні реакції: а) заміщення; б) приєднання; в) заміщення і приєднання 6. Загальна формула ароматичних вуглеводнів: а) СnH2n; б) СnH2n-2; в) СnH2n-6; г) СnH2n+2 7. Виберіть структурну формулу бутину: а) СН3 – СН2 – СН3 – СН3 б) СН2 = СН – СН2 – СН3 в) СН = С – СН2 – СН3

8. Виберіть реакцію заміщення: а) СН4 + 2О2 СО2 +2Н2О б) С2Н2 + Н2 С2Н4 в) СН4 + Cl2 СН3Cl + НCl г) С2Н4 + НCl СН3 – СН2Cl 9. Якісною реакцією на ненасичені вуглеводні є реакція: а) знебарвлення розчину калій перманганату; б) знебарвлення бромної води; в) знебарвлення розчину калій перманганату і бромної води

Картка № 2 1. Органічні речовини, що складаються тільки з двох елементів - Карбону і Гідрогену називаються: а) вуглеводи; б) вуглеводні; в) аміни 2. Хімічна формула метану: а) СН4; б) С2Н4; в) С2Н2; г) С6Н6 3. У складі алкінів наявні: а) 2 П – зв’язки; б) 1 П – зв’язок; в) бензольне кільце 4. Як якісно відрізнити ацетилен від пропану: а) за здатністю горіти безбарвним полум’ям; б) за здатністю утворювати вибухонебезпечні суміші з повітрям; в) за здатністю знебарвлювати розчин перманганату калію

5. Для бензену характерні типи реакцій: а) реакції приєднання; б) реакції заміщення; в) реакції приєднання і заміщення 6. Виберіть формули алкенів: а) С2Н4 б) С4Н10 в) С2Н2 г) С3Н6 д) С5Н12 7. Отримати із алкенів насичені вуглеводні можна реакцією: а) гідрування; б) дегідрування; в) гідратації 8. Загальна формула насичених вуглеводнів: а) СnН2n б) СnН2n+2 в) СnН2n-2 г) СnН2n-6

9. Виберіть структурну формулу пентену: а) СН3 – С = С – СН2 – СН3 б) СН3 – СН = СН – СН2 – СН3 в) СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3 10. Виберіть реакцію горіння: а) СН4 + 2О2 СО2 +2Н2О б) С2Н2 + Н2 С2Н4 в) СН4 + Cl2 СН3Cl + НCl г) С2Н4 + НCl СН3 – СН2Cl

Картка № 3 1.Валентність Карбону в органічних сполуках: а) IV б) II в) III г) II або IV 2. Один з рядів вуглеводнів, що має загальну формулу СnН2n, називається: а) насичені вуглеводні; б) етиленові вуглеводні; в) ацетиленові вуглеводні; г) ароматичні вуглеводні 3. Для насичених вуглеводнів характерний тип гібридизації атомних орбіталей Карбону: а) sp – гібридизація; б) sp – гібридизація; в) sp – гібридизація; 3 2

4. У складі аренів наявні: а) 2 П – зв’язки; б) 1 П – зв’язок; в) бензольне кільце 5. Назвіть продукти горіння метану: а) чадний газ і водень; б) вуглекислий газ і вода; в) вуглекислий газ і водень 6. Які реакції у аренів відбуваються легше, ніж у інших вуглеводнів: а) заміщення; б) приєднання; в) приєднання і заміщення 7. Виберіть формули алканів: а) С4Н8 б) СН4 в) С3Н8 г) С3Н4 д) С4Н6

8. Виберіть структурну формулу пропану: а) СН3 – СН = СН2 б) СН3 – СН2 – СН3 в) СН3 – С = СН 9. Виберіть реакцію приєднання: а) СН4 + 2О2 СО2 +2Н2О б) С6Н6 + 3Н2 С6Н12 в) СН4 + Cl2 СН3Cl + НCl г) С2Н6 + Cl2 СН3 – СН2Cl + НCl

Ключ до тестів: Картка №1 в а в б б в в в в Картка №2 б а а в в а,г а б б а Картка №3 а б б в б а б,в б б

Самостійні роботи

ЗАВДАННЯ (І РІВЕНЬ) 1. Розподіліть по класам і назвіть речовини: а) С2Н2; б) С3Н8; в) С6Н12; г) СН4; д) С4Н6 2.Встановіть відповідність між структурною формулою і назвою сполуки: 1) СН3 –СН = СН - СН2 - СН3; а) пентан; 2) СН 3 - СН 2 – СН2 - СН3; б) бутин; 3) СН ≡ С – СН 2 - СН3; в) бутан; г) пентен 3. Допишіть рівняння реакцій: а) СН4 + Br2 → б) С3Н8 + O2 → в) С2Н4 + Cl2 → г) С2Н2 + Н2 →

ЗАВДАННЯ (ІI РІВЕНЬ) 1. Визначіть речовини, встановіть клас сполук, складіть їх структурні формули: а) б) в) 2. Складіть структурні формули речовин: а) 1-пропін; б) 2-бутен. 3. Допишіть рівняння реакцій, встановіть тип реакцій, назвіть речовини: а) С2Н2 + Н2 → г) С2Н5Cl + Cl2 → б) С3Н8 + O2 → д) СН4 + Br2 → в) С2Н4 + Br2 → е) С3Н6 + Cl2 →

ЗАВДАННЯ (ІII РІВЕНЬ) 1. Розподіліть по класам і назвіть речовини: а) б) С3Н8; в) г) С3Н4; д) С4Н6; е) 2. Встановіть відповідність між класом вуглеводню і типом хімічної реакції: 1) заміщення з бромом; а) пропін; 2) приєднання хлору; б) бутан; 3) полімеризація; в) бензен; г) етен 3. Здійсніть перетворення, вкажіть тип реакцій, назвіть речовини: а) C2H6 → C2H4 → CО2 б) CH4 → C2H2 → C2H2СІ2 → C2H4Cl2 ↓ C2H5Br

ЗАВДАННЯ (ІV РІВЕНЬ) 1. Розподіліть по класам і назвіть речовини: а) С3Н8 б) С3Н4 в) г) д) С4Н6 е) 2. Встановіть відповідність між класом вуглеводню і типом хімічної реакції: 1) полімеризація; а) ацетилен; 2) заміщення з хлором; б) пропан; 3) приєднання брому; в) етилен; г) бензен 3. Встановіть послідовність типів реакцій для здійснення перетворення Алкан → галогенпохідне алкану → алкен → алкін → вуглекислий газ: а) гідрогалогенування; б) дегідрування; в) горіння; г) дегідрогалогенування; д) галогенування. 4. Здійсніть перетворення, назвіть речовини: + Cl2 - НСІ - Н2 + СІ2 C2 H6 → Х1 → Х2 → Х3 → Х4

Задачі з практичним змістом

Задача № 1 (І РІВЕНЬ) Сажу, добуту із метану, застосовують для виготовлення гуми, друкарських фарб. Визначте, яку масу сажі можна добути із 448 л метану.

Задача № 2 (ІІ РІВЕНЬ) Ацетилен, що використовується для зварювальних робіт, добувають часто на місці в результаті взаємодії карбіду кальцію СаС2 з водою. Який об’єм ацетилену можна добути із 71 кг карбіду кальцію з масовою часткою домішок 10%?

Задача № 3 (ІІІ РІВЕНЬ) Для знезаражування зерносховищ та проти філоксери винограду використовується 1,2 – дихлоретан. Який об’єм 1,2-дихлоретану утвориться при взаємодії 50 л етилену із 44,8 л хлору?

Задача № 4 (ІV РІВЕНЬ) Ароматичні властивості бензолу допомагають у виробництві різної парфумерії. Яку масу бензолу можна отримати із ацетилену, добутого із 100 л природного газу Шебелинського газового родовища (вміст метану 98%), якщо вихід продукту становить 80%?