Електронний робочий зошит з хімії Вуглеводні Насичені ненасичені

Електронний робочий зошит з хімії “Вуглеводні. Насичені, ненасичені та ароматичні вуглеводні: їх склад, будова, фізичні та хімічні властивості. ”

Зміст: 1. Теоретичні відомості. 2. Картки контролю знань. 3. Самостійні роботи. 4. Задачі з практичним змістом.

Теоретичні відомості

Види сполучень атомів Карбону між собою 1. Сполучення простими ковалентними зв’язками: –С–С– Алмази: Такі сполучення реалізуються навіть у простих речовинах Карбону: алмазі, графіті, карбіні, фулеренах. 2. Сполучення кратними (подвійними і потрійними) ковалентними зв’язками: –С=С– –С≡С– 3. Циклічне сполучення атомів Карбону: Фулерени:

Структурні формули органічних речовин Алкани – насичені вуглеводні ланцюгової будови. Загальна формула - Сn. H 2 n+2 Гомологічний ряд алканів: Назва Молекулярна формула СН 4 ЕТАН С 2 Н 6 С 3 Н 8 СН 3 – СН 2 – СН 3 БУТАН С 4 Н 10 СН 3–СН 2 -СН 3 ПЕНТАН С 5 Н 12 етан СН 3 – СН 3 ПРОПАН метан Структурна формула МЕТАН Структурні формули алканів: СН 3 -СН 2 -СН 3 пропан бутан пентан

Будова молекули С

Фізичні властивості метану: Метан (СН 4) Ø газ; Ø без кольору; Ø без запаху; Ø майже не розчиняється у воді; Ø tкипіння = - 161, 6 С; Ø tплавлення = - 182, 5 С.

горіння Метан СН 4 + 2 О 2 = СО 2 + 2 Н 2 О ∆Н = -882 к. Дж заміщення СН 4 + Cl 2 СН 3 Cl + HCl СН 3 Cl+ Cl 2 СН 2 Cl 2 + HCl СН 4+ HO-NO 2 → СН 3 NO 2+Н 2 О розкладу СН 4 → С + 2 Н 2 сажа водень

Застосування метану • як дешеве паливо у побуті, в автотранспорті та багатьох промислових процесах • як сировина для хімічної промисловості. З нього добувають: - сажу для виготовлення гуми, друкарських фарб; водень – для синтезу аміаку; дихлорометан, трихлорометан – розчинники; хлороформ – знеболювальна речовина під час хірургічних операцій; - тетрахлорометан – засіб для гасіння вогню

Ненасичені вуглеводні – органічні сполуки, що мають кратні зв’язки між атомами Карбону (подвійні – С = С – або потрійні – С Ξ С – ) Етиленові вуглеводні Ацетиленові вуглеводні - органічні сполуки, що що мають один потрійний подвійний зв’язок між атомами Карбону. Загальна формула Сn. H 2 n - 2 С 2 Н 2 - етин (ацетилен) С 2 Н 4 - етен (етилен) С 3 Н 4 - пропін С 3 Н 6 - пропен С 4 Н 6 - бутин С 4 Н 8 - бутен

Алкени Cn. H 2 n загальна формула b) С С кратні зв'язки c) sp 2 Алкіни Cn. H 2 n-2 тип гібридизації a) 1 s + 2 p = 3 sp 2 d) < 120◦ С С sp 1 s + 1 p = 2 sp кут між напрямами зв'язку < 180◦

Будова етилену σ - зв’язки СН 2 = СН 2 етилен π - зв’язок Масштабна модель молекули

Фізичні властивості етилену С 2 Н 4 Ø безбарвний газ; Ø добре розчинний в органічних розчинниках; Ø tплавл = - 169, 2 С; Ø вибухонебезпечний

Хімічні властивості етилену 1. Горіння (з виділенням великої кількості теплоти): С 2 Н 4 + 3 O 2 → 2 СО 2 +2 Н 2 О 2. Реакції приєднання по місцю розриву π - зв’язку: СН 2 = СН 2 а) гідрування - приєднання водню: С 2 Н 4 + Н 2→ С 2 Н 6 б) галогенування - приєднання галогенів: С 2 Н 4 + Br 2 →С 2 Н 4 Br 2 Якісне визначення ненасичених вуглеводнів - знебарвлення розчину калій перманганату і бромної води

Хімічні властивості етилену Вид реакції Гідрування Галогенування (бромування) Гідрогалогенування Гідратація каталізатор Полімеризація

Полімеризація етилену С 2 Н 4 +… Мономер (-СН 2 -)n Структурна ланка Ступінь полімеризації

Застосування етилену прискорює достигання плодів 1 для виробництва поліетилену 2 для добування етилового спирту 3 4 для отримання анестезійної речовини - хлоретану 5 для добування пестициду – 1, 2 - дихлоретану

Будова ацетилену С 2 Н 2 СН ≡ СН Просторова будова молекули

Фізичні властивості С 2 Н 2 Øбезбарвний газ; Øмайже без запаху; Øмалорозчинний у воді, але під тиском добре розчиняється у ацетоні; Øtкип = - 84 С; Øлегший за повітря; Øвибухонебезпечний

Хімічні властивості ацетилену 1. Горіння (яскравим кіптявим полум’ям): 2 С 2 Н 2 + 5 O 2 → 4 СО 2 +2 Н 2 О 2. Реакції приєднання по місцю розриву π - зв’язків відбуваються у дві стадії а) гідрування (каталітичне): kat С 2 Н 2 + Н 2 → С 2 Н 4 + Н 2 → С 2 Н 6 б) галогенування: С 2 Н 2 + Cl 2 → С 2 Н 2 Cl 2 (дихлороетен) С 2 Н 2 Cl 2 + Cl 2 →С 2 Н 2 Cl 4 (дихлороетан) Якісне визначення ненасичених вуглеводнів - знебарвлення бромної води та розчину калій перманганату.

Застосування ацетилену • для газового різання і зварювання металів • для синтезу оцтової кислоти • для виготовлення пластмас і синтетичних каучуків

Порівняльна № п/п Назва СН 4 С 2 Н 2 м е т а н е т е н е т и н Клас вуглеводню Загальна формула Будова таблиця Хімічні властивості Якісне визначення тетраедр Реакції заміщення: Стійкі до дії СН 4 +Cl 2→СН 3 Cl+НCl розчинів Насичені, бромної води Сn. H 2 n+2 алкани та калій одинарні перманганату зв’язки Реакції приєднання, Знебарвлення полімеризації : розчину С 2 Н 4 + Br 2 → С 2 Н 4 Br 2 бромної води і Етиленові, Сn. H 2 n С=С n. С 2 Н 4 → (- С 2 Н 4 -)n калій алкени подвійний перманганату зв’язок Ацетиленові, Сn. H 2 n-2 алкіни Реакції приєднання (дві стадії): С ≡ С С 2 Н 2 + Н 2 → С 2 Н 4 потрійний С 2 Н 4 + Н 2 → С 2 Н 6 зв’язок Знебарвлення розчину бромної води і калій перманганату

Генетичний зв’язок між вуглеводнями АЛКАНИ Cn. H 2 n + 2 - H 2 t, kat + H 2 t, kat АЛКЕНИ Cn. H 2 n

Генетичний зв’язок між вуглеводнями АЛКЕНИ - H 2 t, kat АЛКІНИ Сn. H 2 n + H 2 t, kat Сn. H 2 n-2

АЛКАНИ Cn. H 2 n + 2 АЛКЕНИ Cn. H 2 n АЛКІНИ Cn. H 2 n - 2 + Cl 2 hν +2 Na ГАЛОГЕНПОХІДНІ Cn. H 2 n + 1 Hal ГАЛОГЕНПОХІДНІ Cn. H 2 n Hal 2 Cn. H 2 n Hal 4

Ароматичні вуглеводні Арени – ненасичені вуглеводні із загальною формулою Cn. H 2 n-6, молекули яких містять бензольне кільце. формула Кекуле Молекулярна формула бензену Структурна формула бензену

Електронна будова бензену H H C C C C H 6 електронів в делокалізованих -зв'язках C H H Реальна будова делокалізованої електронної хмари

Гомологи бензену. МЕТИЛБЕНЗЕН (ТОЛУОЛ) ЕТИЛБЕНЗЕН ПРОПІЛБЕНЗЕН

Отримання бензену. Бензен є першим представником аренів. Його можна отримати тримеризацією ацетилену. активоване вугілля, Бензол отримують при переробці кам'яного вугілля, а також при риформінгу бензинів з низьким октановим числом.

Фізичні властивості бензену. • • • Бензен: безбарвна рідина, з різким характерним запахом, легший води, розчиняється у воді, розчинний в органічних розчинниках. Увага! Бензен токсичний, тому робота з ним в умовах школи недопустима.

Хімічні властивості бензену. 1. Бензен горить. Полум'я бензену кіптяве через високий вміст Карбону в молекулі. Через особливу будову молекули, бензен займає проміжне положення між алканами і алкенами, тобто може вступати в реакції приєднання і в реакції заміщення.

Хімічні властивості бензену 2. Реакції заміщення в бензені протікають легше, ніж в алканах. а) реакція галогенування Хлорбензен – вихідна речовина для отримання фенолу.

Хімічні властивості бензену. 2. Реакції заміщення б) реакція нітрування – взаємодія з нітратною кислотою. Нітробензен – вихідна речовина для оримання аніліну.

Хімічні властивості бензену 3. Реакції приєднання в бензені протікають складніше, ніж в алкенах. Реакція гідрування Реакція галогенування

Хімічні властивості бензену • Незважаючи на високу ненасиченість молекули бензену (за складом), він не дає характерних, якісних реакцій для ненасичених вуглеводнів: не знебарвлює бромну воду і розчин перманганату калію. • Це пов'язано з особливою будовою молекули бензолу.

Застосування бензену 1 -добавка до бензину; виробництво 2 -розчинників; 3 -ацетону; 4 -аніліну; 5 -фенолу; 6 -пестицидів; 7 -ліків; 8 -фенолформальдегідних пластмас.

Картки контролю знань

Картка № 1 1. Гомологічний ряд насичених вуглеводнів називається: а) арени; б) алкени; в) алкани; г) алкіни 2. У будові етиленових вуглеводнів між атомами Карбону розміщений: а) один подвійний зв’язок; б) два подвійних зв’язки; в) один потрійний зв’язок 3. Для ацетиленових вуглеводнів характерний тип гібридизації атомних орбіталей Карбону: 3 а) sp – гібридизація; 2 б) sp – гібридизація; в) sp – гібридизація;

4. Бензен горить кіптявим полум’ям через: а) високий вміст домішок; б) високий вміст Карбону в молекулах; в) високий вміст Гідрогену в молекулах 5. Для ненасичених вуглеводнів характерні реакції: а) заміщення; б) приєднання; в) заміщення і приєднання 6. Загальна формула ароматичних вуглеводнів: а) Сn. H 2 n; б) Сn. H 2 n-2; в) Сn. H 2 n-6; г) Сn. H 2 n+2 7. Виберіть структурну формулу бутину: а) СН 3 – СН 2 – СН 3 б) СН 2 = СН – СН 2 – СН 3 в) СН = С – СН 2 – СН 3

Виберіть реакцію заміщення: а) СН 4 + 2 О 2 СО 2 +2 Н 2 О б) С 2 Н 2 + Н 2 С 2 Н 4 в) СН 4 + Cl 2 СН 3 Cl + НCl г) С 2 Н 4 + НCl СН 3 – СН 2 Cl 9. Якісною реакцією на ненасичені вуглеводні є реакція: а) знебарвлення розчину калій перманганату; б) знебарвлення бромної води; в) знебарвлення розчину калій перманганату і бромної води 8.

Картка № 2 1. Органічні речовини, що складаються тільки з двох елементів - Карбону і Гідрогену називаються: а) вуглеводи; б) вуглеводні; в) аміни 2. Хімічна формула метану: а) СН 4; б) С 2 Н 4; в) С 2 Н 2; г) С 6 Н 6 3. У складі алкінів наявні: а) 2 П – зв’язки; б) 1 П – зв’язок; в) бензольне кільце 4. Як якісно відрізнити ацетилен від пропану: а) за здатністю горіти безбарвним полум’ям; б) за здатністю утворювати вибухонебезпечні суміші з повітрям; в) за здатністю знебарвлювати розчин перманганату калію

5. Для бензену характерні типи реакцій: а) реакції приєднання; б) реакції заміщення; в) реакції приєднання і заміщення 6. Виберіть формули алкенів: а) С 2 Н 4 б) С 4 Н 10 в) С 2 Н 2 г) С 3 Н 6 д) С 5 Н 12 7. Отримати із алкенів насичені вуглеводні можна реакцією: а) гідрування; б) дегідрування; в) гідратації 8. Загальна формула насичених вуглеводнів: а) Сn. Н 2 n б) Сn. Н 2 n+2 в) Сn. Н 2 n-2 г) Сn. Н 2 n-6

9. Виберіть структурну формулу пентену: а) СН 3 – С = С – СН 2 – СН 3 б) СН 3 – СН = СН – СН 2 – СН 3 в) СН 3 – СН 2 – СН 3 10. Виберіть реакцію горіння: а) СН 4 + 2 О 2 б) С 2 Н 2 + Н 2 в) СН 4 + Cl 2 г) С 2 Н 4 + НCl СО 2 +2 Н 2 О С 2 Н 4 СН 3 Cl + НCl СН 3 – СН 2 Cl

Картка № 3 1. Валентність Карбону в органічних сполуках: а) IV б) II в) III г) II або IV 2. Один з рядів вуглеводнів, що має загальну формулу Сn. Н 2 n, називається: а) насичені вуглеводні; б) етиленові вуглеводні; в) ацетиленові вуглеводні; г) ароматичні вуглеводні 3. Для насичених вуглеводнів характерний тип гібридизації атомних орбіталей Карбону: 2 а) sp – гібридизація; 3 б) sp – гібридизація; в) sp – гібридизація;

4. У складі аренів наявні: а) 2 П – зв’язки; б) 1 П – зв’язок; в) бензольне кільце 5. Назвіть продукти горіння метану: а) чадний газ і водень; б) вуглекислий газ і вода; в) вуглекислий газ і водень 6. Які реакції у аренів відбуваються легше, ніж у інших вуглеводнів: а) заміщення; б) приєднання; в) приєднання і заміщення 7. Виберіть формули алканів: а) С 4 Н 8 б) СН 4 в) С 3 Н 8 г) С 3 Н 4 д) С 4 Н 6

8. Виберіть структурну формулу пропану: а) СН 3 – СН = СН 2 б) СН 3 – СН 2 – СН 3 в) СН 3 – С = СН 9. Виберіть реакцію приєднання: а) СН 4 + 2 О 2 б) С 6 Н 6 + 3 Н 2 в) СН 4 + Cl 2 г) С 2 Н 6 + Cl 2 СО 2 +2 Н 2 О С 6 Н 12 СН 3 Cl + НCl СН 3 – СН 2 Cl + НCl

Ключ до тестів: Картка № 1 1) в 2) а 3) в 4) б 5) б 6) в 7) в 8) в 9) в Картка № 2 1) б 2) а 3) а 4) в 5) в 6) а, г 7) а 8) б 9) б 10) а Картка № 3 1) а 2) б 3) б 4) в 5) б 6) а 7) б, в 8) б 9) б

Самостійні роботи

ЗАВДАННЯ (І РІВЕНЬ) 1. Розподіліть по класам і назвіть речовини: а) С 2 Н 2; б) С 3 Н 8; в) С 6 Н 12; г) СН 4; д) С 4 Н 6 2. Встановіть відповідність між структурною формулою і назвою сполуки: 1) СН 3 –СН = СН - СН 2 - СН 3; а) пентан; 2) СН 3 - СН 2 – СН 2 - СН 3; б) бутин; 3) СН ≡ С – СН 2 - СН 3; в) бутан; г) пентен 3. Допишіть рівняння реакцій: а) СН 4 + Br 2 → б) С 3 Н 8 + O 2 → в) С 2 Н 4 + Cl 2 → г) С 2 Н 2 + Н 2 →

ЗАВДАННЯ (ІI РІВЕНЬ) 1. Визначіть речовини, встановіть клас сполук, складіть їх структурні формули: а) б) в) 2. Складіть структурні формули речовин: а) 1 -пропін; б) 2 -бутен. 3. Допишіть рівняння реакцій, встановіть тип реакцій, назвіть речовини: а) С 2 Н 2 + Н 2 → г) С 2 Н 5 Cl + Cl 2 → б) С 3 Н 8 + O 2 → д) СН 4 + Br 2 → в) С 2 Н 4 + Br 2 → е) С 3 Н 6 + Cl 2 →

ЗАВДАННЯ (ІII РІВЕНЬ) 1. Розподіліть по класам і назвіть речовини: а) б) С 3 Н 8; в) г) С 3 Н 4; д) С 4 Н 6; е) 2. Встановіть відповідність між класом вуглеводню і типом хімічної реакції: 1) заміщення з бромом; а) пропін; 2) приєднання хлору; б) бутан; 3) полімеризація; в) бензен; г) етен 3. Здійсніть перетворення, вкажіть тип реакцій, назвіть речовини: а) C 2 H 6 → C 2 H 4 → CО 2 б) CH 4 → C 2 H 2 СІ2 → C 2 H 4 Cl 2 ↓ C 2 H 5 Br

ЗАВДАННЯ (ІV РІВЕНЬ) 1. Розподіліть по класам і назвіть речовини: а) С 3 Н 8 б) С 3 Н 4 в) г) д) С 4 Н 6 е) 2. Встановіть відповідність між класом вуглеводню і типом хімічної реакції: 1) полімеризація; а) ацетилен; 2) заміщення з хлором; б) пропан; 3) приєднання брому; в) етилен; г) бензен 3. Встановіть послідовність типів реакцій для здійснення перетворення Алкан → галогенпохідне алкану → алкен → алкін → вуглекислий газ: а) гідрогалогенування; б) дегідрування; в) горіння; г) дегідрогалогенування; д) галогенування. 4. Здійсніть перетворення, назвіть речовини: + Cl 2 - НСІ - Н 2 + СІ2 C 2 H 6 → Х 1 → Х 2 → Х 3 → Х 4

Задачі з практичним змістом

Задача № 1 (І РІВЕНЬ) Сажу, добуту із метану, застосовують для виготовлення гуми, друкарських фарб. Визначте, яку масу сажі можна добути із 448 л метану.

Задача № 2 (ІІ РІВЕНЬ) Ацетилен, що використовується для зварювальних робіт, добувають часто на місці в результаті взаємодії карбіду кальцію Са. С 2 з водою. Який об’єм ацетилену можна добути із 71 кг карбіду кальцію з масовою часткою домішок 10%?

Задача № 3 (ІІІ РІВЕНЬ) Для знезаражування зерносховищ та проти філоксери винограду використовується 1, 2 – дихлоретан. Який об’єм 1, 2 -дихлоретану утвориться при взаємодії 50 л етилену із 44, 8 л хлору?

Задача № 4 (ІV РІВЕНЬ) Ароматичні властивості бензолу допомагають у виробництві різної парфумерії. Яку масу бензолу можна отримати із ацетилену, добутого із 100 л природного газу Шебелинського газового родовища (вміст метану 98%), якщо вихід продукту становить 80%?