Доповідь магістра першого року навчання кафедри органічної хімії

Доповідь магістра першого року навчання кафедри органічної хімії Карпуся Андрія Олеговича за темою дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата хімічних наук Литенко Володимира Олександровича “Анелювання 4 Н-2 -амінопіран-4 -онового кільця до аренів та гетаренів ”

Мета роботи: Розробка зручних способів синтезу 4 Н-2 -аміно 3 -(гет)арилпіран-4 -онів, конденсованих по грані [ в ] з ароматичними та гетероциклічними ядрами, вивчення будови, хімічних властивостей та біологічної активності синтезованих сполук, можливість використання їх в якості вихідних сполук для синтезу нових конденсованих поліядерних систем. 2

Синтез та властивості 4 Н-2 -аміно-3 -(гет)арено[в]піран-4 -онів 3

Найкращі виходи цільових продуктів (60 – 90 %) одержуються при використанні мольного співвідношення компонентів: складний ефір : арилацетонітрил : трет-бутилат = 1 : 1: 3 4

5

Будова одержаних 4 Н-2 -аміно-3 -(гет)арено[в]піран-4 -онів Ø Відсутній сигнал протона при sp 3 – гібридному атому карбону в спектрах ПМР Ø Відсутність смуги поглинання карбонільної групи не спряженої з аміногрупою в спектрах ІЧ (~1720 см-1) Ø Дві смуги поглинання первинної аміногрупи (3450 – 3070 см-1) Ø Смуга поглинання карбонільної групи піранового кільця (1640 – 1610 см-1) Ø В ПМР спектрах сигнали обмінних протонів аміногрупи при 6, 6 – 7, 3 ppm 6

сполука С 2 С 3 С 4 1, 3 162 99 172, 4 1, 15 162, 7 98 172, 4 1, 34 162, 9 100, 3 165, 8 1, 38 162, 3 102, 5 166 1, 41 162, 3 96, 7 172, 2 1, 51 155, 2 101, 5 175, 8 7

Реакційна здатність 4 Н-2 -аміно-3 -(гет)арено[в]піран-4 -онів § Протонування 8

§ Ацилювання 9

§ Кислотний гідроліз 10

Конденсовані пірано[2, 3 -с]циноліни та пірано[2, 3 -с]ізохіноліни 11

12

13

§ Лужний гідроліз 14

15

Найкращі виходи цільових продуктів (80 – 95 %) одержуються при використанні мольного співвідношення компонентів: складний ефір : арилацетонітрил : трет-бутилат = 1 : 1: 4 16

17

Висновки q Розроблено ефективний спосіб анелювання 4 Н-2 -аміно-3 - (гет)арено[в]піран-4 -онового кільця до гетарилів q На основі данних спектрів ЯМР 1 Н та 13 С, ІЧ синтезованих сполук доведено будову всіх синтезованих сполук, та показано що вони існують лише в одній із трьох можливих таутомерних форм q Досліджено хімічні властивості синтезованих сполук, а також продукти їх перетворення q Вивчення біологічної активності синтезованих сполук показало перспективність пошуку в цьому напрямку речовин, що мають гербіцидні, фунгіцидні та бактерицидні властивості 18

Дякую за увагу!!!