Дисахариди Це вуглеводи, що під час гідролізу утворюють

Відновлюючі дисахариди (глікозидо-глюкози)

Мальтоза Систематична назва: О-α-D-глюкопіранозил-(1,4)-α-D-глюкопіраноза

Утворення молекули мальтози OH α-D-глюкопіраноза HO OH O α-1,4-глікозидний зв’язок α-D-глюкопіранозил-1,4-α-D-глюкопіраноза

Целобіоза Систематична назва: О-β-D-глюкопіронозил-(1,4)-α-D-глюкопіраноза

Лактоза Систематична назва: О-β-D-галактопіронозил-(1,4)-α-D-глюкопіраноза

Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 1. Реакція у воді : - утворення відкритого

Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 2. Реакції окиснення з реактивом Толенса та реактивом Фелінга

оксо-таутомер мальтози Ag(NH3)2OH продукти окиснення мальтози Ag + NH3 + H2O to + Cu(OH)2

α-1,4- Br2, H2O мальтобіонова кислота мальтоза

Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 3. Утворення глікозидів за участю напівацетального гідроксилу дисахариду:

лактоза β-D-галактопіранозил-1,4-β-D-глюкопіраноза CH3OH HCl газ O-метил-β-лактозид

Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 4. Реакція алкілювання (синтез поліетерів): Утворення простих і

α-мальтоза (CH3)2SO4 NaOH октаметилмальтоза O-глікозидні зв’язки

H2O, H+ 2,3,4,6-тетраметил- α-D-глюкопіраноза + 2,3,6-триметил- α-D-глюкопіраноза

Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 5. Реакція ацилювання (синтез поліестерів):

Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 6. Гідроліз за наявності кислотних каталіза-торів

лактоза β-D-галактопіранозил-1,4-β-D-глюкопіраноза H2O, H+ β-D-галактопіраноза + β-D-глюкопіраноза

Невідновлюючі дисахариди (глікозил-глікозиди) Фізичні властивості

Невідновлюючі дисахариди Не утворюють відкриту форму, тому не проявляють властивостей альдегідів і кетонів.

Скачать презентацию Дисахариди Це вуглеводи, що під час гідролізу утворюють

20-disaharidi.ppt

Количество слайдов: 34

>Дисахариди Це вуглеводи, що під час гідролізу утворюють два однакових або неоднакових моносахариди Дисахариди Це вуглеводи, що під час гідролізу утворюють два однакових або неоднакових моносахариди Мальтоза + Н2О → 2α-D-глюкоза Лактоза + Н2О → β- D -галактоза + α-D-глюкоза Целобіоза + Н2О → 2 β-D-глюкоза Сахароза + Н2О → α-D-глюкоза +β-D-фруктоза Трегалоза + Н2О → 2α-D-глюкоза

>Класифікація дисахаридів Класифікація дисахаридів

>Відновлюючі дисахариди (глікозидо-глюкози) Відновлюючі дисахариди (глікозидо-глюкози)

>Мальтоза Систематична назва: О-α-D-глюкопіранозил-(1,4)-α-D-глюкопіраноза Мальтоза Систематична назва: О-α-D-глюкопіранозил-(1,4)-α-D-глюкопіраноза

>Утворення молекули мальтози OH α-D-глюкопіраноза HO OH O α-1,4-глікозидний зв’язок α-D-глюкопіранозил-1,4-α-D-глюкопіраноза Утворення молекули мальтози OH α-D-глюкопіраноза HO OH O α-1,4-глікозидний зв’язок α-D-глюкопіранозил-1,4-α-D-глюкопіраноза α-мальтоза

>Целобіоза Систематична назва: О-β-D-глюкопіронозил-(1,4)-α-D-глюкопіраноза Целобіоза Систематична назва: О-β-D-глюкопіронозил-(1,4)-α-D-глюкопіраноза

>Лактоза Систематична назва: О-β-D-галактопіронозил-(1,4)-α-D-глюкопіраноза Лактоза Систематична назва: О-β-D-галактопіронозил-(1,4)-α-D-глюкопіраноза

>Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 1. Реакція у воді : - утворення відкритого Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 1. Реакція у воді : - утворення відкритого ланцюга, - встановлення рівноваги оксо-циклічної таутомерії між (α-)альфа- і (β-)бета-аномерами; - з’явлення вільної альдегідної групи

>α-мальтоза оксо-таутомер мальтози α-мальтоза оксо-таутомер мальтози

>β-мальтоза β-мальтоза

>Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 2. Реакції окиснення з реактивом Толенса та реактивом Фелінга Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 2. Реакції окиснення з реактивом Толенса та реактивом Фелінга : перебігають за вільною альдегідною групою з утворенням продукта окиснення – глікобіонових кислот –

>оксо-таутомер мальтози Ag(NH3)2OH продукти окиснення мальтози Ag + NH3 + H2O to + Cu(OH)2 оксо-таутомер мальтози Ag(NH3)2OH продукти окиснення мальтози Ag + NH3 + H2O to + Cu(OH)2 to продукти окиснення мальтози + Cu2O + H2O

>α-1,4- Br2, H2O мальтобіонова кислота мальтоза α-1,4- Br2, H2O мальтобіонова кислота мальтоза

>Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 3. Утворення глікозидів за участю напівацетального гідроксилу дисахариду: Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 3. Утворення глікозидів за участю напівацетального гідроксилу дисахариду: метилювання у кислому середовищі

>лактоза β-D-галактопіранозил-1,4-β-D-глюкопіраноза CH3OH HCl газ O-метил-β-лактозид лактоза β-D-галактопіранозил-1,4-β-D-глюкопіраноза CH3OH HCl газ O-метил-β-лактозид

>Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 4. Реакція алкілювання (синтез поліетерів): Утворення простих і Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 4. Реакція алкілювання (синтез поліетерів): Утворення простих і складних ефірів за участю всіх гідроксильних груп циклічних форм дисахариду, аналогічно моносахаридам

>α-мальтоза (CH3)2SO4 NaOH октаметилмальтоза O-глікозидні зв’язки α-мальтоза (CH3)2SO4 NaOH октаметилмальтоза O-глікозидні зв’язки

>H2O, H+ 2,3,4,6-тетраметил- α-D-глюкопіраноза + 2,3,6-триметил- α-D-глюкопіраноза H2O, H+ 2,3,4,6-тетраметил- α-D-глюкопіраноза + 2,3,6-триметил- α-D-глюкопіраноза

>Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 5. Реакція ацилювання (синтез поліестерів): Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 5. Реакція ацилювання (синтез поліестерів):

>α-мальтоза (CH3CO)2O октаацетилмальтоза α-мальтоза (CH3CO)2O октаацетилмальтоза

>H2O, H+ глюкоза + 8 CH3COOH H2O, H+ глюкоза + 8 CH3COOH

>H2O, NaOH мальтоза + 8 CH3COONa H2O, NaOH мальтоза + 8 CH3COONa

>Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 6. Гідроліз за наявності кислотних каталіза-торів Хімічні властивості відновлюючих дисахаридів 6. Гідроліз за наявності кислотних каталіза-торів

>лактоза β-D-галактопіранозил-1,4-β-D-глюкопіраноза H2O, H+ β-D-галактопіраноза + β-D-глюкопіраноза лактоза β-D-галактопіранозил-1,4-β-D-глюкопіраноза H2O, H+ β-D-галактопіраноза + β-D-глюкопіраноза

>Невідновлюючі дисахариди (глікозил-глікозиди) Фізичні властивості Невідновлюючі дисахариди (глікозил-глікозиди) Фізичні властивості

>Невідновлюючі дисахариди Не утворюють відкриту форму, тому не проявляють властивостей альдегідів і кетонів. Невідновлюючі дисахариди Не утворюють відкриту форму, тому не проявляють властивостей альдегідів і кетонів. Не проявляють відновлювальних властивостей — не реагують з реактивом Толенса і реактивом Фелінга. (Альдегідної групи в молекулі немає: при нагріванні з аміачним розчином Аргентум (І) оксиду не дають «срібного дзеркала», при нагріванні з Купрум (II) гідроксидом не утворюють червоного оксиду Купруму (I). Наявність гідроксильних груп підтверджується реакцією з Купрум (ІІ) гідроксидом : (утворюється яскраво-синій розчин цукриту Купруму (ІІ)).