ДЕ 1 С Карбоновые кислоты: (-СООН)n Монокарбоновые насыщенные Дикарбоновые ненасыщенные 1 Уксусная (ацетаты) 3 Пропионовая (пропионаты) Акриловаяпропеновая (акрилаты) Метакриловая 4 Маслянаябутановая (бутираты) Кротоновая – бутеновая (кротонаты) 5 Валерьяноваяпентановая (валериаты) ненасыщенные Муравьиная (формиаты) 2 насыщенные Щавелевая (оксалаты) Малоновая (малонаты) 2 - Янтарная (сукцинаты) Глутаровая (глутараты) Малеиновая цис-бутеновая (малеаты) Фумаровая- транс-бутеновая (фумараты)
ДЕ 1 Карбоновые кислоты: (-СООН)n Гидрокси- С Моно- Ди- Оксо. Три- Моно- Ди- 1 2 Гликолевая (гликоляты) 3 Молочная (лактаты) 4 3 -гидроксимасляная (β-бутираты) 5 Пировиноградная - ПВК (пируваты) Яблочная (малаты) β-оксомасляная. Ацетоуксусная (ацетоацетаты) Лимонная (цитраты) Изолимонная (изоцитраты) Щавелевоуксусная. ЩУК (оксалоацетаты)
ДЕ 1 Высшие карбоновые кислоты: (-СООН) С Монокарбоновые насыщенные ненасыщенные Моно- 16 Стеариновая Олеиновая(цис) Линолевая (ώ-6) Пальмитиновая 18 Поли- 18: 2: 9, 12 Элаидиновая(транс) Линоленовая (ώ-3) 18: 3: 9, 12, 15 20 Арахидоновая(ώ-6) 20: 4: 5, 8, 11, 14
ДЕ 1 • • • Номенклатура Сопряжение Ароматичность Кислотность-основность Карбоновые кислоты Липиды
ДЕ 2 Аминокислоты: заменимые и незаменимые (*) Алифатические с Моно-аминомоно-карбоновые (нейтральные) Моно-аминоди-карбоновые (кислые: p. J <7) Ди- амино-моно-карбоновые (основные: p. J >7) 2 Глицин (гли) – Лек. преп. 3 Аланин (ала) 4 Валин(вал) Аспаргиновая кислота (асп) Аспаргин (асн) 5 Лейцин * (лей) Глутаминовая кислота (глу) Глутамин (глн) Орнитин (орн) Аргинин (арг) - Изолецин* (иле) для детей * 6 Лизин (лиз)*
Аминокислоты: заменимые и незаменимые (*) С Алифатические Серин (сер) Фенилаланин * (фен) Триптофан * (три) Гистидин (гис) Гидрокси- Цистеин (цис) Лек. преп Гетероциклические Тирозин (тир) S-содержащие Карбоциклические 2 3 для детей * 4 Метионин (мет) * Лек. преп. Треонин (тре)*
Гетероциклические ароматические соединения (цикл включает гетероатомы (N, O, S) классифицируют на: ♦ пятичленные (пиррол, тиофен, фуран, имидазол) пиррол тиофен фуран имидазол ♦ шестичленные (пиридин, пиримидин) пиридин пиримидин ♦ прочие (пурин, индол и другие) пурин индол
Азотистые основания нуклеиновых кислот. • Азотистые основания – гетероциклические ароматические соединения. • Классифицируются на: пиримидиновые (тимин (Т), цитозин (Ц), урацил (У)) и пуриновые (аденин (А), гуанин (Г)). Т содержится только в ДНК, а У – только в РНК.
Нуклеозиды • Между аномерным атомом углерода моносахарида и атомом N-1 пиримидинового цикла или N-9 пуринового цикла образуется β гликозидная связь. Названия нуклеозидов строят на основе тривиальных названий нуклеиновых оснований, добавляя окончание – идин для производных пиримидина и -озин для производных пурина. К названиям дезоксирибонуклеозидов добавляют приставку дезокси-. Исключение составляет нуклеозид, образованный тимином и дезоксирибозой, к которому приставка дезокси- не добавляется, так как тимин образует нуклеозиды с рибозой лишь в очень редких случаях.
Отдельные представители мононуклеотидов.
Азотистые основания образуют между собой водородные связи. Это получило название принципа комплементарности В структуре природных НК аденин (А) комплементарен тимину (Т) (в ДНК) или урацилу (У) (в РНК) (образуют 2 водородные связи), гуанин (Г) комплементарен цитозину(Ц) (образуют 3 водородные связи).
Гексозы С 6 Н 12 О 6: альдозы и кетозы. Альдозы содержат четыре С*, и образуют 16 стереоизомеров( 8 принадлежат D- ряду, 8 L – ряду ) 1 СНО СН 2 ОН | Н –С-ОН d НО –С-Н l Н –С-ОН l С=О | НО-С-Н l Н-С-ОН d НО- С- Н l | Н-С-ОН d Н-С-ОН d НО-С- Н l Н-С-ОН d | | Н- С-ОН d Н- С-ОН d | | 6 СН 2 ОН СН 2 ОН D- глюкоза( d d l d) D- манноза ( d d l l ) D– галактоза( d l l d) D–фруктоза (d d l) Все перечисленные три альдогексозы- диастереомеры. Эпимеры: D- глюкоза(dd ld) и D-манноза (dd l l ); D-глюкоза(ddld) и Dгалактоза(dlld)
Эпимеризация • Эпимеры D-глюкоза и D-манноза отличаются конфигурацией у второго атома углерода имеют общую кетозу D-фруктозу в слабо щелочном растворе в растворе они взаимно превращаются друг в друга D-глюкоза (ddld )↔D-фруктоза (ddl) ↔ D-манноза (ddll) • В организме эти превращения катализируются ферментами.
Формулы Хеуорса • Циклические формы моносахаридов изображают с помощью формул Хеуорса. Молекулу представляют в виде плоского цикла, перпендикулярного плоскости рисунка. Заместители, находившиеся в формуле Фишера слева, располагают над плоскостью цикла, справа – под плоскостью.
Реакции восстановления • При восстановлении альдоз и кетоз образуются многоатомные спирты- глициты. D- Глюкоза ( ddld ) + 2 Н → D-глюцит (сорбит) ( ddld ) • В организме Гл-6 -фосфат + НАДН + Н+ <——> 6 -ф- сорбит + НАД+
Невосстанавливающие дисахариды Название одного из мономерных моносахаридов входит в общее название с суффиксом “ил”, а другого – с суффиксом “ид”. Трегалоза: α-D-глюкопиранозил-α-D-глюкопиранозид
Восстанавливающие дисахариды Название начинается с невосстанавливающего звена, которое рассматривают как заместитель в восстанавливающем. Звено восстанавливающего моносахарида составляет коренное слово.
Окисление дисахаридов • Реактив Фелинга, реактив Толленса окисляют только восстанавливающие дисахариды, которые способны образовывать открытую альдегидную форму. При этом восстанавливающие дисахариды окисляются в бионовые кислоты: Лактоза окисляется в лактобионовую кислоту, целлобиоза в целлобионовую кислоту. Сахароза и трегалоза реактивом Фелинга не окисляются, т. к. являются невосстанавливающими дисахаридами.
Важнейшие дисахариды. Название Продукты гидролиза Тип Способность дисахарида гликозидной к окислению связи Мальтоза Две α- глюкозы α-(1→ 4) редуцирующий Целлобиоза Две βглюкозы β-(1→ 4) редуцирующий Лактоза β-галактоза + глюкоза β-(1→ 4) редуцирующий Сахароза α-глюкоза + β -фруктоза α-(1→ 2) нередуцирующий Трегалоза две αглюкозы α-(1→ 1) нередуцирующий
Строение и физико-химические свойства фракций крахмала. • Амилоза – неразветвленный полимер с мол. массой 32 -160 тыс. , остатки D-глюкозы связаны α-(1→ 4)-гликозидными связями, хорошо растворяется в горячей воде. • Амилопектин - разветвленный полимер с мол. массой до 1 млн. , остатки D-глюкозы связаны α-(1→ 4)-гликозидными связями в линейных цепях и α-(1→ 6)-гликозидными связями в точках ветвления через 20 -25 остатков глюкозы; в воде растворяется плохо, но набухает.
Декстраны. • Декстраны - высокоразветвленный полимер α-Dглюкозы бактериального происхождения, предшественник клеточных стенок бактерий, ни в чем нерастворим. Мол. масса до 100 млн. В основных цепях связи α-(1→ 6), в точках ветвления α-(1→ 4), α(1→ 3) и α-(1→ 2) • Частично гидролизованные водорастворимые декстраны с мол. массой 30 -60 тыс. – плазмозамещающие растворы – препараты полиглюкин и реополиглюкин. Применяют при ожоговом , травматическом, послеоперационном шоке.
Важнейшие гликозаминогликаны. Класс ГАГ Состав Связь между биозном биозными фрагменте фрагментами Гиалуроновая D-глюкуроновая кислота + N-ацетил-Dглюкозамин β-(1→ 3) β-(1→ 4) Хондроитин-4 D-глюкуроновая кисло-сульфат та; N-ацетил-D-галактозамин-4 -сульфат β-(1→ 3) β-(1→ 4) Хондроитин-6 D-глюкуроновая кисло-сульфат та; N-ацетил-D-галактозамин-6 сульфат β-(1→ 3) β-(1→ 4), α-(1→ 4) Гепарин D-глюкуронат-2 -сульфат; N-ацетил-D-галактозамин-6 сульфат и др
ДЕ-2 • • • Гетероциклы Аминокислоты Белки Нуклеиновые кислоты Моно- и полисахариды
Скачать презентацию ДЕ 1 С Карбоновые кислоты -СООН n Монокарбоновые насыщенные
Lektsia_7V_OP_organika_Obobschayuschaya.pptx