Циклоалканы ЭНЕРГИЯ НАПРЯЖЕНИЯ В ЦИКЛОАЛКАНАХ И ТИПЫ НАПРЯЖЕНИЙ

Скачать презентацию Циклоалканы ЭНЕРГИЯ НАПРЯЖЕНИЯ В ЦИКЛОАЛКАНАХ И ТИПЫ НАПРЯЖЕНИЙ Скачать презентацию Циклоалканы ЭНЕРГИЯ НАПРЯЖЕНИЯ В ЦИКЛОАЛКАНАХ И ТИПЫ НАПРЯЖЕНИЙ

38918-organicheskaya_himiya-4-chem-bis.ppt

  • Количество слайдов: 16

>Циклоалканы Циклоалканы

>ЭНЕРГИЯ НАПРЯЖЕНИЯ В ЦИКЛОАЛКАНАХ И ТИПЫ НАПРЯЖЕНИЙ ЭНЕРГИЯ НАПРЯЖЕНИЯ В ЦИКЛОАЛКАНАХ И ТИПЫ НАПРЯЖЕНИЙ

>ЭНЕРГИЯ НАПРЯЖЕНИЯ В ЦИКЛОАЛКАНАХ И ТИПЫ НАПРЯЖЕНИЙ ЭНЕРГИЯ НАПРЯЖЕНИЯ В ЦИКЛОАЛКАНАХ И ТИПЫ НАПРЯЖЕНИЙ

>Циклопропан - цикл обладает значит. энергией напряжения (~ 115 кДж/моль) и повышенной по сравнению Циклопропан - цикл обладает значит. энергией напряжения (~ 115 кДж/моль) и повышенной по сравнению с др. циклоалканами хим. активностью. Углы 60° (ССС), 114-115° (НСН), длины связей 0,151 (С —С) и 0,109 нм (С —Н). Малая вел-на угла ССС по сравнению с углом между sр3-гибрид. орбиталями (109,5°) позволяет предположить, что в С—С связях не достигается макс. перекрывание атомных орбиталей.

>Циклобутан Циклобутан

>Циклоалканы Циклоалканы

>

>Алкены Алкены

>Этиленовые углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой СnН2n, родоначальником которого является этилен (СН2=СН2). Этиленовые углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой СnН2n, родоначальником которого является этилен (СН2=СН2). Структурная изомерия для ряда этиленовых углеводородов начинается с 4-ого члена, но изомеров больше, чем у алканов. Число структурных изомеров для С4 равно трем, для С5 пяти, для С6 тринадцати т.д. Это связано с существованием изомерии положения двойной связи: СН2=СН-СН2-СН3 (бутен-1) и СН3-СН=СН-СН3 (бутен-2) цис-2-бутен транс-2-бутен

>Получение алкенов Дегалогенирование алкил галогенидов Дегидратация спиртов Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов Элиминирование третичных аминов по Получение алкенов Дегалогенирование алкил галогенидов Дегидратация спиртов Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов Элиминирование третичных аминов по Гофману Дегидрирование алканов Восстановление алкинов до цис- и транс-алкенов Реакция Виттига

>Ионные реакции алкенов. Реакции электрофильного присоединения по двойной связи алкенов Ионные реакции алкенов. Реакции электрофильного присоединения по двойной связи алкенов

>Химические свойства  1. Присоединение водорода (гидрирование) в присутствии катализатора (Рt, Рd, Ni): СН2=СН-СН2-СН3 Химические свойства 1. Присоединение водорода (гидрирование) в присутствии катализатора (Рt, Рd, Ni): СН2=СН-СН2-СН3 + H2  С4Н10 бутен-1 н-бутан 2. Присоединение галогенов (галогенирование): СН2=СН2 + Вr2- CBrН2-СBrН2 (1,2-дибромэтан) При этом происходит обесцвечивание бромной воды - качественная реакция на кратную (двойную) связь. 3. Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование): СН3-СН=СН2 + НСl  СН3-СНCl-СН3 (хлористый изопропил или 2-хлорпропан) 4. Присоединение воды (гидратация) протекает по правилу Марковникова. бутанол-2

>ОРИЕНТАЦИЯ. ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА ОРИЕНТАЦИЯ. ПРАВИЛО МАРКОВНИКОВА

>5. Олефины взаимодействуют с серной кислотой       изопропилсульфокислота 6. 5. Олефины взаимодействуют с серной кислотой изопропилсульфокислота 6. Алкилирование алканов алкенами (используется в производстве высококачественных топлив для ДВС). (2,2,4-триметилпентан) Реакция алкилирования – это электрофильное замещение (SЕ). (1) и (2) стадии можно рассматривать как димеризацию изобутилена. далее поторяются стадии (2), (3), (2), (3),... На стадии (3) карбкатион вырывает атом водорода с его парой электронов (гидрид-ион) из молекулы алкана.

>7. Окисление олефинов. Окисляются алкены различными окислителями, в зависимости от их природы и условий 7. Окисление олефинов. Окисляются алкены различными окислителями, в зависимости от их природы и условий реакции образуются различные продукты окисления: а) окисление разбавленным водным раствором КМnО4 – качественная реакция на двойную связь этиленгликоль б) окисление концентрированным водным раствором КМnО4 или другими сильными окислителями приводит к разрыву двойной связи: 2-метил-бутен-2 диметилкетон уксусная кислота в) кислород воздуха в присутствии Аg (катализатор) окисляет олефины до окисей (эпоксидов): окись этилена г) озонирование по Гарриесу - метод установления строения олефинов: триметилэтилен озонид ацетон этаналь

>8. Реакция полимеризации - процесс образования высокомолекулярных веществ путем соединения друг с другом молекул 8. Реакция полимеризации - процесс образования высокомолекулярных веществ путем соединения друг с другом молекул исходного низкомолекулярного вещества мономера. n А  (А)n , где n - степень полимеризации. Высокомолекулярные вещества имеют Мr = 104 - 105 , n - несколько тысяч. Если n  10, то образуется олигомер - низкомолекулярный полимер. Различают два вида реакций полимеризации: а) ступенчатая полимеризация – когда образуются продукты с малым молекулярным весом, продукты реакции на каждой стадии могут быть изолированы. Так, Бутлеров получал из изобутилена диизобутилен, триизобутилен и т.д. б) линейная полимеризация – когда получаются вещества с большим молекулярным весом, начальные продукты полимеризации не могут быть изолированы.