“ Биоорганикалы химия”қ п ніә № 6

“ Биоорганикалы химия”қ п ніә № 6 д ріс ә Та ырыбы: қ “ Ди- ж не полисахаридтерә ” Д ріскер: ә химия ылымдарыны кандидаты, доцент С. М. Б зілбаевғ ң ә

Д рісті ма саты: ә ң қ Олигосахаридтер (дисахаридтер) ж не полисахаридтер, ә рылысы, жіктелуі, асиеттері ж не биологиялы ызметі құ қ ә қ қ туралы жалпы т сінік беру. ү Негізі терминдер: ОЛИГОСАХАРИДТЕР, ДИСАХАРИДТЕР, ТОТЫ СЫЗДАНДЫРАТЫН Ж НЕ Қ Ә ТОТЫ СЫЗ-ДАНДЫРМАЙТЫН Қ , САХАРОЗА, ЛАКТОЗА, МАЛЬТОЗА, ИЗОМАЛЬТОЗА, ЦЕЛЛОБИОЗА, КРАХМАЛ, АМИЛОЗА, АМИЛОПЕКТИН, ГЛИКОГЕН, ЦЕЛЛЮЛОЗА ().

Д рісті жоспары: ә ң 1. К мірсулар туралы жалпы т сінік. ө ү 2. К мірсулар, жіктелуі: ө 1. 1. Моносахаридтер. 1. 2. Дисахаридтер немесе олигосахаридтер. 1. 3. Полисахаридтер. 2. Моносахаридтерді алу дістері, жіктелуі. ә 3. Моносахаридтер, рылысы, стереоизомериясы. құ 4. Моносахаридтерді физико-химииялы касиеттері. ң қ 5. Моносахаридтерді жеке кілдері, биологиялы ма ызы. ң ө қ ң

К мірсулар туралы жалпы т сінік ө ү К мірсулар — барлы тірі организмде негізгі энергия беретін зат ж не ө қ ә к міртегіні к зі. ө ң ө Ал к міртегі дегеніміз — б кіл тіршілікті негізгі элементі. ө ү ң К мірсулар немесе анттар сімдіктер бойында синтезделеді. ө қ ө «К мірсу» ө деген термин к міртегі мен су деген екі с зден рал ан. йткені, ө ө құ ғ Ө оларды эмпириялы формуласы С ң қn (Н 2 О)m. азіргі кезде рамына кіретін сутегі мен Қ құ оттегіні ара салма ы формулада ыдан згеше де заттар кездеседі, біра олар да, с з ң ғ ғ ө қ ө жо , к мірсулар класына жатады. қ ө К мірсу жасыл сімдіктерді жапыра ында к мір ыш ыл газ СО ө ө ң ғ ө қ қ 2 мен судан ж не ә к н энергиясыны есебінен, хлорофиллді белсенді араласуынан синтезделеді ү ң ң. Б л ұ процесс фотосинтез деп аталады. Фотосинтезді м нін XIX асырды со ына таман ң ә ғ ң ң лы орыс алымы К. А. Тимирязев ашты. ұ ғ 6 СО 2 + 6 Н 2 О жары энергиясық С 6 Н 12 О 6 + 6 О 2 хлорофилл Глюкоза Фотосинтез процесіні ң н тижесінде е арапайым ант — глюкоза т зіледі де, ә ң қ қ ү молекулалы оттегі б лініп шы ады. рі арай глюкоза молекулаларынан су б лінеді қ ө ғ Ә қ ө де, ол сахароза, крахмал, целлюлоза ж не т. б. к рделі анттар а айналады. ә ү қ ғ

К мірсуларды жіктелуіө ң Молекулаларыны к рделілігіне арай к мірсулар 3 клас а б лінеді. Олар: ң ү қ ө моносахаридтер, дисахаридтер мен олигосахаридтер ж не полисахаридтер. ә 1. Моносахаридтер немесе жай анттар. қ Моносахаридтер гидролизденбейді, олар а: глюкоза, ғ фруктоза, галактоза, манноза, рибоза, дезоксирибоза ж не бас алар жатады. ә қ 2. Дисахаридтер мен олигосахаридтер. Дисахаридтер гидролиз кезінде моносахаридтерді екі ң молекуласына ыдырайды. Олар: сахароза, лактоза, мальтоза, целлобиоза. Олигосахаридтер дегеніміз — р ә молекуласы ш ж не одан к п (он а дейін) моносахаридтерден т ратын к мірсулар. Мысалы, рафиноза ү ә ө ғ ұ ө молекуласы глюкозаны , галактозаны ж не фруктозаны алды тарынан т рады. ң ң ә ң қ қ ұ 3. Полисахаридтер — молекулалы массасы жо ары к рделі заттар, толы гидролизденген кезде n қ ғ ү қ моносахаридтер молекуласына ыдырайды. Полисахаридтерге жататындар: крахмал, целлюлоза, гликоген, инулин ж не бас алар. ә қ

Моносахаридтерді алу дістеріә , жіктелуі 1. Моносахаридтер таби и к здерден алынады, мысалы глюкоза крахмалды гидролиздеу ғ ө ар ылы алынады: қ (С 6 Н 12 О 5 ) n + n Н 2 О → n С 6 Н 12 О 6 2. К патомды спирттерді тоты тыру (абайлап) ар ылы алу а болады: ө қ қ ғ СН 2 ОН−СНОН−СНОН−СН 2 ОН→СН 2 ОН−СНОН−СНОН−СН О сорбитол глюкоза Моносахаридтер — е арапайым к мірсулар. ң қ ө Олар — рамына бірнеше гидроксил топтары құ бар полиоксиальдегидтер немесе полиоксикетондар , сонды тан альдозалар, не кетозалар деп қ аталады. Моносахаридтерді эмпириялы формуласы (СН ң қ 2 О) n , м нда ы nұ ғ б тін сан ж не 3 -9 ү ә шамасындай. Химиялы таби аты жа ынан моносахаридтер – қ ғ ғ оксиальдегидтер немесе оксикетондар. Оксиальдегидтер – альдозалар , оксикетондар – кетозалар деп аталады. Молекулаларында ы ғ к міртегі атомыны санына байланысты моносахаридтер триоза, тетроза, пентоза, гексоза, т. с. с. ө ң болып жіктеледі. Альдоза Кетоза Моносахаридтер к міртекті тізбегіні зынды ына арай триоза, тетроза, пентоза, гексоза, ө ң ұ ғ қ т. с. с. болып жіктеледі. Монозалар оксотопты таби атына ж не к міртек тізбегіні зынды ына ң ғ ә ө ң ұ ғ арай жіктеледі. қ

Моносахаридтерді рылысы, стереоизомериясың құ Моносахаридтерді изомериясы к п, соларды. ішіндегі ма ыздысы оптикалы ң ө ң ң қ изомерия. Барлы моносахаридтерде асимметириялы к міртегі бар бол анды тан, қ қ ө ғ қ оларды бірнеше оптикалы изомерлері болады. Оптикалы изомерлерді санын Фишер ң қ қ ң формуласы: N=2 n бойынша аны тайды, м нда ы n-асимметриялы к міртегі атомыны қ ұ ғ қ ө ң саны. рбір оптикалы изомерлер шін тек бір оптикалы антиподы-энантиомері болады, Ә қ ү қ ал ал андары диастереомерлер болып табылады. қ ғ р стереоизомерді ке істіктік рылысын D ж не L Ә ң ң құ ә рпімен белгілейді. ә Стереоизомерлерді пішін йлесімін салыстыру шін бастап ы зат ретінде глицерол ң ү ү қ альдегиді абылдан ан, ол екі антипод т рінде кездеседі. қ ғ ү D — глицерол L — глицерол альдегиді альдегид М нда формуладан бай ал андай, С асимметриялы атомны –ОН тобы о жа ында ысын ұ қ ғ қ ң ң ғ ғ D-стереоизомер , –ОН тобы сол жа ына орналас анын ғ қ L-стереоизомер деп ата ан. ғ Моносахаридтер жа а дайындал ан ерітінділерінде біраз т р аннан кейін бір формасы екінші ң ғ ұ ғ форма а (са иналы т рге) ауысады (мутаротация). Моносахаридтерді са иналы т рін жарты ғ қ ү ң қ ү ацетальды деп атайды. Б лай аталу себебі альдегидтік немесе кетонды топтан т зілген гидроксил ұ қ ү тобы жартылай ацетальды немесе гликозидтік гидроксил тобы деп аталады. Осы ан байланысты ғ са иналы т рінде та ы бір асимметриялы к міртегі атомы (хиральды атом) пайда болады. Б л атом қ ү ғ қ ө ұ аномерлік атом деп, ал т зілген стереоизомерлер — α- ж не β-аномерлер деп аталады. ү ә

Моносахаридтерді физико-химииялы касиеттерің қ Моносахаридтер – т ссіз, т тті, о ай кристал а айналатын заттар. Ыл ал тарт ыш, суда жа сы ү ә ң ғ ғ қ қ ериді, спиртте иын ериді, эфирлерде ерімейді. Суда ы ерітіндісі индикаторлар а (лакмус а) қ ғ ғ қ бейтарап, т тті д мі бар. Моносахаридтерді ерітінділері оптикалы белсенді. ә ә ң қ Моносахаридтерді химиялы асиеттері оны рамында ы гидроксо- ж не карбонильдік ң қ қ ң құ ғ ә топтар а байланысты. Тоты у, тотыксыздану, т з, гликозид т зу реакцияларына т седі. ғ ғ ү ү ү 1. Моносахаридтер спирттерше сілтілік, сілтілік жер металдармен, мыс, бор, т. б. рекеттесіп, ә сахараттар т зеді: ү СН 2 ОН−СНОН−СНОН−СНО→СН 2 ОН−СНО−СНОН−СНО глюкоза Са кальций глюконаты 2. Моноза-альдозалар альдегидтерше же іл тоты ады, альдон ыш ылдарын т зеді: ң ғ қ қ ү [О] СН 2 ОН−(СНОН) 4 −СНО СН 2 ОН−СНО−СНОН−СООН глюкоза глюкон ыш ылы қ қ 3. Моносахаридтер тоты сызданып к п атомды спирттер т зеді: қ ө ү [Н] СН 2 ОН−(СНОН) 4 −СНО СН 2 ОН−СНОН−СНОН−СН 2 ОН глюкоза сорбитол 4. Моносахаридтерді жартылай ацетальды гидроксил тобында ы сутегі атомыны орын басу ң ғ ң реакцияна бейім, реакция н тижесінде жай эфирлер сия ты осылыстар т зеді, оларды гликозидтер деп ә қ қ ү атайды: СН 2 ОН−СН−СНОН−СНОН−СН ОН СН 2 ОН−СНО−СНОН−СН-О-СН 3 О α , D — глюкоза α -метилглюкозид

Моносахаридтерді жеке кілдері, биологиялы ма ызың ө қ ң Ма ызды гексозалар а: ң ғ глюкоза (ж зім анты), фруктоза (жеміс анты), галактоза ж не ү қ қ ә манноза, ал ма ызды пентозалар а: ң ғ рибоза, дезоксирибоза, арабиноза, ксилоза, рибулоза жатады. 1. D-глюкоза немесе ж зім анты С ү қ 6 Н 12 О 6. Б л ант бос к йінде де жануарлар мен сімдіктер ұ қ ү ө лпасында кездеседі ж не биологиялы т р ыдан аса ма ызды ант а жатады. Ж зім анты клеткада ұ ә қ ұ ғ ң қ қ ү қ о ай тоты ады, сол кезде к п м лшерде энергия б ліп шы арады. ң ғ ө ө ө ғ 2. рамында азоты бар гексозалар амино анттар деп те аталады. Құ қ Амино анттар қ гликопротеиндерді (мукопротеиндерді ), гликолипидтерді ж не бас а да биологиялы ма ызды ң ң ң ә қ қ ң осылыстарды рамына кіреді. қ ң құ 3. D-рибоза мен D-дезоксирибоза нуклеин ыш ылдарыны , нуклеопротеиндерді , қ қ ң ң нуклеотидтерді рамына кіреді ж не ол заттарды здеріні биологиялы ызметінде аса ма ызды ң құ ә ң ө ң қ қ ң роль ат арады. қ

Ба ылау с ра тары: қ ұ қ 1. К мірсулар дегеніміз андай осылыстар? ө қ қ 2. Фотосинтез процесі алай ж реді ж не не т зіледі? қ ү ә ү 3. Моносахаридтерге андай к мірсулар жатады? қ ө 4. Моносахаридтер стереоизомериясы андай былыс? қ құ 5. Моносахаридтер биологиялы ма ызы андай? қ ң қ

1. Салханова С. Н. ж не т. б. Биоорганикалы химия п нінен ә қ ә о у дістемелік кешен, 2011. қ ә 2. Сейіт алиев . С. Органикалы химия. – Алматы, 1993. қ Қ қ 3. Тюкавкина Н. А. , Бауков Ю. А. Биоорганическая химия. — М. : Медицина, 2005. дебиеттер: Ә

Зейін ойып ты да андары ыз а рахмет!қ ң ғ Тапсырма: 1. Ма ызды моносахаридтерді химиялы формулаларын ң ң қ т жірбиелік саба а жаттап келу. ә ққ 2. Моносахаридтерді ашу те деулерін жазып келу ң ң (т жірбиелік саба а). ә ққ