“ Биоорганикалы химия”қ п ніә № 3 д

“ Биоорганикалы химия”қ п ніә № 3 д ріс ә Та ырыбы: қ “ Полифункциональды (гетерофункциональды) биоорганикалы осылыстар: қ қ окси ыш ылдар, альдегидо- ж не кето ыш ылдар” қ қ ә қ қ Д ріскер: ә химия магистрі, а а о ытушы С. Н. Салхановағ қ

Д рісті ма саты: ә ң қ Пофлиункционалды биоорганикалы осылыстар: қ қ окси ыш ылдар, альдегидо- ж не кето ыш ылдары-ны қ қ ә қ қ ң химиялы рылымы ж не жіктелуі, асиеттері қ құ ә қ биологиялы ызметі туралы жалпы т сінік беру. қ қ ү Негізі терминдер: ПОЛИФУНКЦИОНАЛЬДЫ (ГЕТЕРОФУНКЦИОНАЛЬДЫ) БИООРГАНИКАЛЫ Қ ОСЫЛЫСТАР (ОКСИ ЫШ ЫЛДАР, АЛЬДЕГИДО- Ж НЕ КЕТО ЫШ ЫЛДАРЫ), Қ Қ Қ Ә Қ Қ ГИРОДСИЛЬДІ (ОКСИ-) Ж НЕ КАРБОНИЛЬДІ (ОКСО-) ТОПТАР, ГЛИКОЛЬ Ә (ОКСИЭТАН), С Т ( Ү α -ОКСИПРОПАН), γ -ОКСИМАЙ ( γ -ОКСИБУТАН), АЛМА (ОКСИЯНТАРЬ), ЛИМОН (2 -ОКСИПРОПАН 1, 2, 3 — ШКАРБОН), ШАРАП Ү ( α , α ʹ -ДИОКСИЯНТАРЬ) ЫШ ЫЛДАРЫ, ГЛИОКСАЛЬ, ПИРОЖ ЗІМ, Қ Қ Ү α -КЕТОГЛУТАРЬ, АЦЕТОСІРКЕ ЫШ ЫЛДАРЫ. Қ Қ

Д рісті жоспары: ә ң 1. Полифункциональды (гетерофункциональды) топтар ж не ә олар а с йкес биоорганикалы осылыстар ғ ә қ қ 2. Полифункционалды (гетерофункциональды) биоорганика-лы қ осылыстар: қ 2. 1 Окси ыш ылдар ж не оларды асиеттері, жеке кілдері. қ қ ә ң қ ө 2. 2. Альдегидо ыш ылдар ж не оларды асиеттері, жеке қ қ ә ң қ кілдері. ө 2. 3. Кето ыш ылдар ж не оларды асиеттері, жеке кілдері. қ қ ә ң қ ө 3. Полифункционалды (гетерофункциональды) биоорганика-лы қ осылыстарды биологиялы ма ызы. қ ң

Полифункциональды (гетерофункциональды) топтар ж не олар а с йкес биоорганикалы осылыстарә ғ ә қ қ Молекуласында р т рлі функциональды топтары бар ә ү биоорганикалы осылыстарды қ қ гетерофункциональды осылыстар қ деп атайды. Олар а: ғ Функциональды топтар осылыстарды атауы Қ ң Х У − ОН − СООН Окси ыш ылдар қ қ (гидрокси ыш ылдар) қ қ ˃ С = О − СООН Оксо ыш ылдар қ қ (Альдегидо ыш ылдар, қ қ кето ыш ылдар) қ қ − NH 2 − СООН Амин ыш ылдары қ қ − NH 2 − ОН Аминоспирттер − ОН ˃ С = О К мірсулар ө (гидроксиальдегидтер, гидроксикетондар)

Окси ыш ылдар ж не алу жолдарық қ ә Молекуласында спирттік гидроксил (окси топ) ж не карбоксил топтары бар ә биоорганикалы осылыстар қ қ окси ыш ылдарқ қ деп аталады. Оксикарбон ыш ылдарыны негізділігін карбоксил топтарыны , ал қ қ ң ң атомдылы ын гидроксил топтарыны саны тайды. Мысалы: ғ ң қ СН 3 –СН(ОН)–СООН — с т ыш ылы, бір негізді екі атомды ыш ыл, ү қ қ НООС–С(ОН)–СН 2 –СООН — алма ыш ылы, екі негізді, ш атомды ыш ыл, т. б. қ қ ү қ қ Ж йелік номенклатура бойынша карбон ыш ылыны атауына ү қ қ ң окси- с зі ө (префиксі) осылып аталады, мысалы: қ СН 2 (ОН)− СООН СН 3 − СН 2 (ОН)− СООН α -оксисірке ыш ылы қ қ α -оксипропион ыш ылық қ гликоль ыш ылы с т ыш ылы қ қ ү қ қ Алу жолдары: 1. Гликольдерді тоты тыру ар ылы: қ қ СН 2 (ОН)−СН 2 (ОН) + О 2 → СН 2 (ОН)− СООН 2. Ферменттерді атысында аны ан карбон ыш ылдарын ң қ қ қ β -орында ы ғ к міртегін тоты тыру ар ылы: ө қ қ СН 3 −СН 2 −СООН + О 2 → СН 3 −СН 2 (ОН)−СН 2 −СООН 3. Оксо ыш ылдарды тоты сыздандыру ар ылы: қ қ СН 3 −С(О)−СООН + Н 2 → СН 3 −СН 2 (ОН)−СООН

Окси ыш ылдарды асиеттері ж не жеке кілдеріқ қ ң қ ә ө Окси ышкылдарды рі карбоксил, рі гидроксил топтары бол анды тан, қ ң ә ә ғ қ ыш ылдарды да, спирттерді де асиеттерін к рсетеді. қ қ ң ң қ ө Олар ыш ылдар т різді т здар, к рделі эфирлер, амидтер т зеді, ал спирттер қ қ ә ұ ү ү есебінде алкоголяттар, жай эфирлер т зеді. ү 1. Сілтілік металдармен ж не сілтілермен рекеттесіп, т зеді: ә ә ұ ү СН 2 (ОН)− СООН + Na. OH → СН 2 (ОН)− СООNa + Н 2 О 2. Спирттермен рекеттесіп, к рделі эфир т зеді: ә ү ү СН 2 (ОН)− СООН + СН 3 −OH → СН 2 (ОН)− СОО−СН 3 + Н 2 О 3. Спирттермен рекеттесіп, ж й эфир т зеді: ә ә ү СН 2 (ОН)− СООН + СН 3 −OH → СН 3 −О−СН 2 −СООН + Н 2 О 4. Спирттер сия ты тоты ып, альдегидо ыш ылдар т зеді: қ ғ қ қ ү СН 2 (ОН)− СООН + [O] → СНО−СООН + Н 2 О Жеке кілдері: ө Гликоль ыш ылы қ қ — СН 2 (ОН)− СООН, окси ыш ылдарды е арапайым кілі, ал аш рет қ қ ң ң қ ө ғ піспеген ж зімнен б лініп алынды. ү ө С т ыш ылы ү қ қ — СН 3 − СН 2 (ОН)− СООН, 1970 жылы Шееле ашы ан с ттен б ліп алды. ғ ү ө

Альдегидо ыш ылдар ж не оларды асиеттері, қ қ ә ң қ жеке кілдері ө Молекуласында альдегид ж не карбоксил топтары бар осылыстарды, ә қ альдегид кыш ылдары деп атайды. Мысалы: қ СНО–СООН — глиоксаль ыш ылы; т. с. с. қ қ детте альдегид тривиальдік аттарымен атайды, мысалы глиоксаль Ә ыш ылдары. қ қ детте альдегид ж не кетон ыш ылдарын тривиальдік аттарымен атайды, Ә ә қ қ мысалы глиоксаль, пирож зім ыш ылдары. ү қ қ Алу жолдары: 1. Окси ыш ылдарды тоты тыру ар ылы: қ қ СН 2 (ОН)−СООН + [O] → СНО−СООН + Н 2 О 2. ыш ылдарды дигалоген туындыларынан гидролиздеу ар ылы: Қ қ ң қ СН (Cl) 2 −СООН + Н 2 О → СНО−СООН + 2 НCl асиеттері: Қ Альдегидо ыш ылдарды рі карбоксил, рі карбонил топтары қ қ ң ә ә бол анды тан, ыш ылдарды да, альдегид пен кетондарды да асиеттерін ғ қ қ қ ң ң қ к рсетеді. ө

Молекуласында карбонил (оксо топ) ж не карбоксил топтары бар осылыстарды, ә қ немесе молекуласында кетон топшасы болса оларды кето ыш ылдар деп атайды. қ қ Мысалы: СН 3 –С(О)–СООН — пирож зім ыш ылы, кето ыш ылдарды е арапайым кілі. ү қ қ ң ң қ ө детте кето ыш ылдарын тривиальдік аттарымен атайды, мысалы пирож зім Ә қ қ ү ыш ылдары. қ қ Алу жолдары: 1. Окси ыш ылдарды тоты тыру ар ылы: қ қ СН 3 −СН 2 (ОН)−СООН + [O] → СН 3 −С(О)−СООН + Н 2 О 2. ыш ылдарды дигалоген туындыларынан гидролиздеу ар ылы: Қ қ ң қ СН 3 −СН (Cl) 2 −СООН + Н 2 О → СН 3 −С(О)−СООН + 2 НCl асиеттері: Қ Одан бас а кетон топтарын к рсетіп, с йкес ыш ылдарды аттарымен де атайды. қ ө ә қ қ ң Мысалы, пирож зім ышкылын α-кетопропион ыш ылы деп атайды. Б л ү қ қ қ ұ ышкылдар таби атта ке тара ан, олар жануарлар организмінде зат алмасу кезіндегі қ ғ ң ғ аралы заттар ретінде пайда болады. қ Кето ыш ылдарды рі карбоксил, рі карбонил топтары бол анды тан, қ қ ң ә ә ғ қ ыш ылдарды да, кетондарды да асиеттерін к рсетеді. қ қ ң ң қ ө Кето ыш ылдар ж не оларды асиеттері, қ қ ә ң қ жеке кілдері ө

Полифункционалды (гетерофункциональды) биоорганикалы осылыстарды биологиялы ма ызық қ ң Оксикарбон ыш ылдары, альдегидо- ж не қ қ ә кето ыш ылдары тама , химия нерк сіптерінде, қ қ қ ө ә д рі-д рмек жасауда, медицина ж не ветеринарияда ке інен ә ә ә ң олданылады. қ М селен, алма ж не лимон, ә ә α -кетоглутар ыш ылдары қ қ ш карбон ыш ылы немесе лимон ыш ылы ү қ қ айналымында к мірсу, май сия ты бас ада ө қ қ биоорганикалы заттарды оттегі атысында тоты уында қ ң қ ғ атысады. қ К мірсу алмасуыны аралы німі ретінде т зілген ө ң қ ө ү пирож зім ыш ылы кейбір алмасатын амин ү қ қ ыш ылдарын, ал қ қ α -кетоглутар ыш ылы глутамин қ қ ыш ылын синтездейді. қ қ ымызды сірке ыш ылы А коферменті серінен лимон Қ қ қ қ ә ыш ылына айналып, ш карбон ыш ылы немесе лимон қ қ ү қ қ ыш ылы айналымыны здіксіз ж руін амтамасыз етеді. қ қ ң ү ү қ

Ба ылау с ра тары: қ ұ қ 1. Полифункционалды (гетерофункциональды) биоорганикалы осылыстар а андай осылыстар қ қ ғ қ қ жатады? 2. Окси ыш ылдар дегеніміз андай осылыстар? қ қ 3. Альдегидо ыш ылдар мен кето ыш ылдар андай қ қ қ осылыстар? қ 4. Альдегидо ыш ылдар мен кето ыш ылдарды қ қ ң рылымында андай айырмашылы бар? құ қ қ 5. Полифункционалды (гетерофункциональды) биоорганикалы осылыстар ж йелік қ қ ү номенклатура бойынша алай аталады? қ

1. Салханова С. Н. ж не т. б. Биоорганикалы химия п нінен ә қ ә о у дістемелік кешен, 2011. қ ә 2. Сейіт алиев . С. Органикалы химия. – Алматы, 1993. қ Қ қ 3. Тюкавкина Н. А. , Бауков Ю. А. Биоорганическая химия. — М. : Медицина, 2005. дебиеттер: Ә

Зейін ойып ты да андары ыз а рахмет!қ ң ғ Тапсырма: 1. «Полифункционалды (гетерофункциональды) биоорганикалы осылыстар» та ырыбы бойынша қ қ қ тест тапсырмаларын т жірбиелік саба а жазып ә ққ келу.