“ Биоорганикалы химия”қ п ніә № 2 д

“ Биоорганикалы химия”қ п ніә № 2 д ріс ә Та ырыбы: қ “ Монофункционалды биоорганикалы қ осылыстар: қ карбон ыш ылдары, жіктелуі, қ қ алынуы ж не асиеттері ә қ ” Д ріскер: ә химия магистрі, а а о ытушы С. Н. Салхановағ қ

Д рісті ма саты: ә ң қ Монофункционалды биоорганикалы осылыстар: қ қ қ карбон ыш ылдары, жіктелуі, алынуы ж не қ қ ә асиеттері, биологиялы ызметі туралы жалпы қ қ қ т сінік беру. ү Негізі терминдер: КАРБОН ЫШ ЫЛДАРЫ, КАРБОКСИЛ ТОБЫ, КАРБОН Қ Қ ЫШ ЫЛДАРЫНЫ НЕГІЗДІЛІГІ, ЭТЕРИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЯСЫ, Қ Қ Ң К РДЕЛІ ЭФИРЛЕР, АНЫ АН Ж НЕ АНЫ ПА АН, АРОМАТ Ү Қ ҚҚ Ә Қ Қ Ғ ЫШ ЫЛДАР. Қ Қ

Д рісті жоспары: ә ң 1. Карбон ыш ылдары ж не оларды жіктелуі. қ қ ә ң 2. Бір негізді аны ан ж не аны па ан карбон ыш ылдары қ ққ ә қ қ ғ қ қ ж не оларды жіктелуі, асиеттері. ә ң қ 3. Екі негізді аны ан ж не аны па ан карбон ыш ылдары қ ққ ә қ қ ғ қ қ ж не оларды жіктелуі, асиеттері. ә ң қ 4. Аромат ыш ылдар ж не оларды жіктелуі, асиеттері. қ қ ә ң қ 5. Карбон ыш ылдарын қ қ ы биологиялы ма ызы. ң қ ң

Карбон ыш ылдары ж не оларды жіктелуіқ қ ә ң Молекуласында к мірсутек радикалдарымен байланыс ан бір немесе бірнеше карбоксил ө қ топтары (-СООН) бар органикалы осылыстарды қ қ карбон ыш ылдарық қ деп атайды. Молекуласында ы карбоксил тобыны санына ж не бас а функционал топтарды ғ ң ә қ ң болуына ж не к мірсутек радикалдарыны рылысына арай карбон ыш ылдары ә ө ң құ қ қ қ мынадай кластар а жіктеледі: ғ Бір негізді карбон ыш ылдары – молекуласында бір карбоксил тобы бар. Мысалы: қ қ СН 3 –СООН, СН 3 – СН 2 –СООН, т. б. Екі негізді карбон ыш ылдары – молекуласында екі карбоксил тобы бар. Мысалы: қ қ СООН–СООН — ымызды ыш ылы, т. б. қ қ К п негізді карбон ыш ылдары – молекуласында ш ж не одан да к п карбоксил ө қ қ ү ә ө топтары бар. Мысалы: СООН–СН 2 –С(ОН)(СООН)–СН 2 –СООН — лимон ыш ылы, т. б. қ қ Окси ыш ылдар – рамында карбоксил тобынан бас а гидроксил тобы бар қ қ құ қ ыш ылдарды айтады. Мысалы: СНз–СН(ОН)–СООН — с т ыш ылы. қ қ ү қ қ Альдегид ыш ылдар ж не кето ыш ылдар – рамында карбоксил тобынан бас а қ қ ә қ қ құ қ альдегид ж не кетон топтары бар ыш ылдар, мысалы: СНО–СООН — глиоксаль ыш ылы, ә қ қ СН 3 – С(О)–СООН — пирож зім ыш ылы, т. б. ү қ қ Амин ыш ылдары – рамында карбоксил тобынан бас а амин тобы бар ыш ылдар, қ қ құ қ қ қ мысалы: СН 2 (NH 2 )–СООН — амин сірке ыш ылы (глицин), т. б. қ қ

Функциональды топтар ж не олар а с йкес биоорганикалы ә ғ ә қ осылыстар қ Функциональды топтар Биоорганикалы қ осылыстарды атауы қ ң Биоорганикалы қ осылыстарды жалпы қ ң формулалары F-, Cl-, Br-, I-, (Hal) галогендер Галоген туындылары R− Hal -ОН гидроксильді Спирттер, фенолдар R− ОH -ОR алкоксильді Ж й эфирлер ә R− ОR -SH тиол тобы Тиолдар (тиоспирттер, меркаптандар) R− SH -SR алкилтиол тобы Тиоэфирлер R− SR -SО 3 Н сульфо топ Сульфо ыш ылдар қ қ R− SО 3 Н − NН 2 ═ NН ═ N− амино топ Аминдер R −NН 2 R 2 ═NН R 3 ≡N

Функциональды топтар ж не олар а с йкес биоорганикалы ә ғ ә қ осылыстар қ Функциональды топтар Биоорганикалы қ осылыстарды атауы қ ң Биоорганикалы осылыстарды қ қ ң жалпы формулалары − NО 2 нитро топ Нитро осылыстар қ R −NО 2 − С≡N циан (нитрилді топ) Нитрилдер R −С≡N > С═О карбонилді (оксо топ) Альдегидтер, кетондар R −С═О │ Н R −С− R ║ О − С═О │ ОН карбоксилді топ Карбон ыш ылдары қ қ R −С═О │ ОН − С═О │ ОR алкоксикарбонилді топ К рделі эфирлер ү R −С═О │ ОR − С═О │ NН 2 карбоксиамидті топ Амидтер R −С═О │ NН

Бір негізді аны ан ж не аны па ан карбон қ ққ ә қ қ ғ ыш ылдары ж не оларды жіктелуі, асиеттері қ қ ә ң қ Молекуласында к мірсутек радикалдарымен байланыс ан бір карбоксил ө қ тобы бар ыш ылдарды қ қ бір негізді аны ан ыш ылдарқ ққ қ қ деп атайды. Оларды жалпы формуласы С ң n Н 2 n +1–СООН. Б л ыш ылдарды , зіне т н ұ қ қ ң ө ә гомологты атарлары бар. Егер ыш ыл молекуласынан гидроксил тобын қ қ алса , ал ан алды ты – ацил дейді. қ қ ғ қ қ Халы аралы номенклатура бойынша қ қ бір негізді аны ан қ ққ ыш ылдарыны қ қ ң молекуласын т зіп т р ан к мірсутекті атына ү ұ ғ ө ң « ыш ыл» қ қ с з осу ар ылы атайды. ө қ қ

Екі негізді аны ан ж не аны па ан карбон қ ққ ә қ қ ғ ыш ылдары ж не оларды жіктелуі, асиеттері қ қ ә ң қ рамында екі карбоксил тобы бар осылыстарды екі негізді Құ қ ыш ылдар деп атайды. Гомологты атары е арапайым ымызды қ қ ң қ қ қ кыш ылынан басталады: СООН—СООН. қ К бінесе екі негізді ыш ылдарды ескі аттарымен (тривиалды) ө қ қ атайды. Мысалы бірінші рет ымызды тан б ліп ал анды тан қ қ ө ғ қ ымызды ыш ылы дейді, ал янтарьдан б ліп алын ан ыш ылды қ қ ө ғ қ қ янтарь ыш ылы деп атайды. Халы аралы номенклатура бойынша қ қ аны ан к мірсутектерді атына «дио» деген осымша косып қ ққ ө ң қ атайды. Мысалы: СООН–СООН этандио кыш ылы қ СООН–СН 2 –СООН пропандио кыш ылы. қ

рамында бензол са инасыны к міртегі атомдарымен тікелей Құ қ ң ө байланыс ан карбоксил тобы бар осылыстарды аромат карбон қ қ ыш ылдары деп аталады. Б ларды е арапайым кілі бензой қ қ ұ ң ң қ ө ыш ылы. Бензой ыш ылы сімдіктердін, эфирлік майларыны қ қ ө ң рамында болады. Синтетикалы жолмен бензил спирті мен толуолды құ қ тоты тыру ар ылы алады. қ қ Аромат ыш ылдар ж не оларды жіктелуі, асиеттері қ қ ә ң қ

Монофункционалды биоорганикалы осылыстарды қ қ ң биологиялы ма ызы қ ң Спирттер, соны ішінде метил спирті ндірісте ң ө органикалы заттар синтезіне шикізат есебінде, ал этил қ спирті ж не фенолдар медицинада ж не ветеринарияда ә ә дезинфекциялаушы заттар ретінде олданылса, қ альдегидтер, олардан мырс а альдегиді (формальдегид) құ қ медицинада ж не ветеринарияда дезинфекциялаушы ә заттар ретінде ж не 40 ә %- ерітіндісі (формалин) қ анатомиялы препараттарды са тау а консервант ретінде қ қ ғ акроленин атты пластмасса алу а, сірке альдегиді бас а қ ғ қ да органикалы заттарды синтезі шін шикі зат есебінде қ ң ү пайдаланылса, кетондар, оны ішінде ацетон органикалы ң қ еріткіш ретінде сыр-бояулар алу а олданылады. ғ қ

Ба ылау с ра тары: қ ұ қ 1. Карбон ыш ылдары дегеніміз андай осылыстар? қ қ 2. Карбон ыш ылдарыны негізділігі немен аны талады? қ қ ң қ 3. Карбон ыш ылдары жеке кілдеріні андай биологиялы қ қ ө ң қ қ ж не практикалы ма ызы бар? ә қ ң 4. Карбон ыш ылдары ж йелік номенклатура бойынша алай қ қ ү қ аталады? 5. Этерификация реакциясыны практикалы ма ызы андай? ң қ

1. Салханова С. Н. ж не т. б. Биоорганикалы химия п нінен ә қ ә о у дістемелік кешен, 2011. қ ә 2. Сейіт алиев . С. Органикалы химия. – Алматы, 1993. қ Қ қ 3. Тюкавкина Н. А. , Бауков Ю. А. Биоорганическая химия. — М. : Медицина, 2005. дебиеттер: Ә

Зейін ойып ты да андары ыз а рахмет!қ ң ғ Тапсырма: 1. Карбон ыш ылдарыны химиялы асиеттеріні қ қ ң те деулерін т жірбиелік саба а жазып келу. ң ә ққ 2. “ Терпендер” та ы ырыбына глоссарий жазу қ қ ( т жірбиелік саба а жазып келу керек ә ққ ).