“ Биоорганикалы химия”қ п ніә № 1 д

“ Биоорганикалы химия”қ п ніә № 1 д ріс ә Та ырыбы: қ “ Биоорганикалы химия. қ Монофункционалды биоорганикалы осылыстар: қ қ спирттер, альдегидтер мен кетондар” Д ріскер: ә химия ылымдарыны кандидаты, доцент ғ ң С кен М хатай лы Б зілбаев ә ұ ұ ә

Д рісті ма саты: ә ң қ Монофункционалды биоорганикалы осылыстар: қ қ спирттер, альдегидтер мен кетондарды химиялы ң қ рылымы ж не жіктелуі, биологиялы ызметі құ ә қ қ туралы жалпы т сінік беру. ү Негізі терминдер: МОНОФУНКЦИОНАЛДЫ БИООРГАНИКАЛЫ ОСЫЛЫСТАР (СПИРТТЕР, Қ Қ АЛЬДЕГИДТЕР МЕН КЕТОНДАР), ГЛИКОЛЬДЕР (ДИОЛДАР), ГЛИЦЕРИН (ТРИОЛДАР), ФЕНОЛДАР, КРЕЗОЛ, ПИРОКАТЕХИН, РЕЗОРЦИН, ГИДРОХИНОН, ГИРОДСИЛЬДІ (ОКСИ-) Ж НЕ КАРБОНИЛЬДІ (ОКСО-) ТОПТАР, Ә Ж Й ЭФИРЛЕР, АЛЬКОГОЛЯТТАР. Ә

Д рісті жоспары: ә ң 1. Биоорганикалы химия а кіріспе ж не оны зерттеу қ ғ ә ң объектілері. 2. Функциональды топтар ж не олар а с йкес биоорганика-лы ә ғ ә қ осылыстар қ 3. Монофункционалды биоорганикалы осылыстар: қ қ 2. 1. Спирттер ж не оларды жіктелуі, асиеттері. ә ң қ 2. 2. Альдегидтер ж не оларды жіктелуі, асиеттері. ә ң қ 2. 3. Кетондар ж не оларды жіктелуі, асиеттері. ә ң қ 4. Монофункционалды биоорганикалы осылыстарды қ қ ң биологиялы ма ызы. қ ң

Биоорганикалы химия а кіріспе ж не оны зерттеу қ ғ ә ң объектілері Биоорганикалы химия қ тіршілік процестеріні негізі болып табылатын ң заттарды биологиялы ызметін ме гере отырып, молекулалы де гейде қ қ ң зерттейді. Биоорганикалы химия дербес ылым саласы болып ХХ асырды қ ғ ғ ң екінші жарытысында алыптасты, зерттеу объектілері қ биологиялы қ полимерлер (биополимерлер) ж не ә биореттегіштер болып табылады. Биополимерлер дегеніміз тірі организмні рылымды негізі болып ң құ қ табылатын жо ары молекулалы осылыстар. Олар а: полипептидтер ғ қ қ ғ немесе белоктар, полисахаридтер, нуклеин ыш ылдары жатады ж не қ қ ә бас ада биополимерлермен (белоктармен) кешенді осылыстар к йінде қ қ ү кездесетіндіктен, липидтерді де жат ызу а болады. қ ғ Биореттегіштер дегеніміз зат алмасу процестерін реттейтін осылыс-тар. Олар а витаминдер, гормондар, ферменттер ж не қ ғ ә синтетикалы биоактивті осылыстар (д рі-д рмектер) жатады. қ қ ә ә

Функциональды топтар ж не олар а с йкес биоорганикалы ә ғ ә қ осылыстар қ Функциональды топтар Биоорганикалы қ осылыстарды атауы қ ң Биоорганикалы қ осылыстарды жалпы қ ң формулалары F-, Cl-, Br-, I-, (Hal) галогендер Галоген туындылары R− Hal -ОН гидроксильді Спирттер, фенолдар R− ОH -ОR алкоксильді Ж й эфирлер ә R− ОR -SH тиол тобы Тиолдар (тиоспирттер, меркаптандар) R− SH -SR алкилтиол тобы Тиоэфирлер R− SR -SО 3 Н сульфо топ Сульфо ыш ылдар қ қ R− SО 3 Н − NН 2 ═ NН ═ N− амино топ Аминдер R −NН 2 R 2 ═NН R 3 ≡N

Функциональды топтар ж не олар а с йкес биоорганикалы ә ғ ә қ осылыстар қ Функциональды топтар Биоорганикалы қ осылыстарды атауы қ ң Биоорганикалы осылыстарды қ қ ң жалпы формулалары − NО 2 нитро топ Нитро осылыстар қ R −NО 2 − С≡N циан (нитрилді топ) Нитрилдер R −С≡N > С═О карбонилді (оксо топ) Альдегидтер, кетондар R −С═О │ Н R −С− R ║ О − С═О │ ОН карбоксилді топ Карбон ыш ылдары қ қ R −С═О │ ОН − С═О │ ОR алкоксикарбонилді топ К рделі эфирлер ү R −С═О │ ОR − С═О │ NН 2 карбоксиамидті топ Амидтер R −С═О │ NН

Монофункционалды биоорганикалы осылыстарқ қ Спирттер ж не оларды жіктелуі, асиеттері ә ң қ Алифатикалы ж не ароматты к мірсутектер рамында ы бір қ ә ө құ ғ немесе бірнеше сутек атомдарыны орнын гидроксил топтары бас ан ң қ осылысты қ спирттер деп атайды. Ароматты к мірсутектер м ндай ө ұ туындылары ароматты спирттер немесе фенолдар деп аталады. Жалпы формулалары: аны ан немесе аны па ан алифатикалы к мірсутектерді окси Қ ққ қ қ ғ қ ө ң туындылары болуына байланысты спирттер де аны ан немесе қ ққ аны па ан болып жіктеледі. Спирттердегі гидроксил топтарыны қ қ ғ ң санына байланысты оларды атомдылы ы аны талады ж не ң ғ қ ә гидроксил тобыны ай к міртегімен байланыс анына байланысты ң қ ө қ біріншілік, екіншілік ж не шіншілік спирттер болып б лінеді. ә ү ө Халы аралы номенклатура бойынша спирттерді молекуласын т зіп қ қ ү т р ан к мірсутекті атына «ол» жал ауын осу ар ылы атайды. ұ ғ ө ң ғ қ қ R–ОН — спирттер Ar–ОН — ароматты спирттер немесе фенолдар СН 3 –ОН — метанол немесе метил спирті С 6 Н 11 –ОН — циклогексанол С 6 Н 5 –ОН — фенол

Спирттер ж не оларды жіктелуі, асиеттеріә ң қ Спирттерді аны ан к мірсутектерді галоген туындыларын қ ққ ө ң сумен немесе Ag. ОН-мен рекеттестіру, альдегидтер мен ә кетондарды тоты сыздандыру, этилен к мірсутектерін қ ө гидратациялау ж не антты, крахмалды ашыту ар ылы алады. ә қ қ Спирттер сілтілермен, сілтілік металдармен рекеттесіп, ә алкоголяттар, ыш ылдар-мен рекеттесіп к рделі эфир т зеді. қ қ ә ү ү спирттерді сусыздандыр анда (Н ғ 2 SО 4 -пен) ж й эфирлер ж не ә ә к шті тоты тыр ыштармен біріншілік спирттерден альдегидтер, ү қ ғ екіншілік спирттерден кетондар алынады.

К мірсутектер рамында ы бір сутегі атомын корбонил тобы ө құ ғ бас ан туындыларын қ альдегидтер , ал карбонил тобы к мірсутек ө радикалдарымен байланыс ан туындысы — қ кетондар деп аталады. Жалпы формулалары: Халы аралы номенклатура бойынша альдегидтер мен кетондар қ қ молекуласын т зіп т р ан к мірсутекті атына альдегидтерді ү ұ ғ ө ң «аль» , кетондарды «он» жал ауын осу ар ылы атайды. ғ қ қ Альдегидтер мен кетондарды альдегидтер мен кетондарды тоты тыру, аны ан к мірсутектерді дигалоген туындыларын қ қ ққ ө ң сумен рекеттестіру ар ылы алады. ә қ Альдегидтер мен кетондар осылу, орынбасу ж не полимерлену қ ә реакцияларына т седі. ү Альдегидтер, кетондар ж не оларды жіктелуі, ә ң асиеттері қ R–СНО — альдегидтер R–С(О)– R — кетондар

Монофункционалды биоорганикалы осылыстарды қ қ ң биологиялы ма ызы қ ң Спирттер, соны ішінде метил спирті ндірісте ң ө органикалы заттар синтезіне шикізат есебінде, ал этил қ спирті ж не фенолдар медицинада ж не ветеринарияда ә ә дезинфекциялаушы заттар ретінде олданылса, қ альдегидтер, олардан мырс а альдегиді (формальдегид) құ қ медицинада ж не ветеринарияда дезинфекциялаушы ә заттар ретінде ж не 40 ә %- ерітіндісі (формалин) қ анатомиялы препараттарды са тау а консервант ретінде қ қ ғ акроленин атты пластмасса алу а, сірке альдегиді бас а қ ғ қ да органикалы заттарды синтезі шін шикі зат есебінде қ ң ү пайдаланылса, кетондар, оны ішінде ацетон органикалы ң қ еріткіш ретінде сыр-бояулар алу а олданылады. ғ қ

Ба ылау с ра тары: қ ұ қ 1. Биоорганикалы химия нені зерттейді? қ 2. Монофункционалды биоорганикалы осылыстар а қ қ ғ андай осылыстар жатады? қ қ 3. Спирттер дегеніміз андай осылыстар? қ қ 4. Спирттерді атомдылы ы немен аны талады? ң ғ қ 5. Альдегидтер мен кетондар андай осылыстар? қ қ 6. Монофункционалды биоорганикалы осылыстар: қ қ спирттер, альдегидтер мен кетондар ж йелік ү номенклатура бойынша алай аталады? қ

1. Салханова С. Н. ж не т. б. Биоорганикалы химия п нінен ә қ ә о у дістемелік кешен, 2011. қ ә 2. Сейіт алиев . С. Органикалы химия. – Алматы, 1993. қ Қ қ 3. Тюкавкина Н. А. , Бауков Ю. А. Биоорганическая химия. — М. : Медицина, 2005. дебиеттер: Ә

Зейін ойып ты да андары ыз а рахмет!қ ң ғ Тапсырма: 1. Монофункционалды биоорганикалы осылыстарды қ қ ң химиялы асиеттеріні те деулерін т жірбиелік қ қ ң ң ә саба а жазып келу. ққ 2. “ Терпендер” та ы ырыбына глоссарий жазу қ қ ( т жірбиелік саба а жазып келу керек ә ққ ).