Азолы Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами пиридиновый N

Азолы Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами пиридиновый N пиррольный N имидазол T пл. = 90°С

прототропная таутомерия

r B гистамин гистидин (С 6 Н 5)2 СН – О – СН 2 – N (CH 3)2 - димедрол бензимидазол дибазол

пиразол T пл. = 69°С антипирин 2, 3– диметил– 1–фенил– пиразолон– 5 пиразолон – 5 амидопирин 2, 3– диметил– 1–фенил– 4– диметиламинопиразолон– 5 анальгин

4 3 2 5 1 тиазол оксазол тиозолидин R R норсульфазол 2, 4 – оксазолидиндионы S А = = R–C–NH– В O N O СООН пенициллины CH 3

Азины Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами пиримидин Т пл. = 21°С пиридазин Т кип. = 208°С пиразин Т пл. = 52°С р. КВН =1, 3 Основные свойства X Cl : : + НCl + H – + Н 2 O :

Ароматические свойства (SE) : Fe. Br 3 + НBr t° : : + Br 2 Br : НO R + R R, R’ барбитуровая кислота

барбитураты C 2 H 5 C 6 H 5 + Na. OH – Н 2 О C 2 H 5 C 6 H 5 веронал Люминал Фармпрепараты сульфазин сульфадимезин Cl - + тиамин Витамин В 1

К оротат калия метилтиоурацил Н Н лактамная форма : : : . . урацил 2, 4 – дигидроксипиримидин . . полная лактамная форма

тимин (5 - метилурацил) : : . . цитозин (4 – амино – 2 – гидроксипиримидин ) : . .

Пурин и его производные обратимая миграция Н между N – 7 и N – 9 10 ē пурин T пл. = 216°С Пуриновые основания. . : аденин : . . HNO 2 -N 2, -H 2 O гипоксантин 6 - гидроксипурин

HОNO гуанин 2, 6 - дигидроксипурин ксантин Алкалоиды – производные ксантина СН 3 1, 3, 7 – триметилксантин кофеин 1, 3 – диметилксантин теофиллин 3, 7 - диметилксантин теобромин

Мочевая кислота : . . он н н 2, 6, 8 - тригидроксипурин н + 2 Na. OH мочевая кислота 1) [O] HNO 3 2) NH 3 изб. “мурексидная проба” NH 4 аммонийная соль пурпуровой кислоты