Аминокислоты органические соединения, молекулы которых содержат одновременно аминную

Аминокислоты органические соединения, молекулы которых содержат одновременно аминную (-NH2), карбоксильную группы (-СООН) и углеродный скелет.

Классификация По взаимному расположению амино- и карбоксильной групп: α-Аминокислоты β-Аминокислоты γ-Аминокислоты α β γ α-аланин β-аланин γ-аминомасляная кислота По природе радикала: Алифатические Ароматические Гетероциклические Валин Фенилаланин Гистидин

Классификация По кислотно-основным свойствам: Нейтральные аминокислоты Кислые аминокислоты аланин Глутаминовая кислота Основные аминокислоты Лизин

Номенклатура аминокислот Международная : к названию кислоты прибавляют приставку «амино» и указывают арабской цифрой расположение аминогруппы относительно карбоксильной. Нумерацию начинают с атома углерода карбоксильной группы 4-метил-4-аминопентановая кислота Рациональная: к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляют приставку «амино» с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита. Тривиальная: для a-аминокислот применяют тривиальные названия.

Изомерия аминокислот Изомерия положения функциональных групп Изомерия углеродного скелета

Оптическая изомерия аминокислот L-аланин D-аланин В состав протеинов входят лишь L-изомери α−Аминокислоты (кроме глицина, где R=Н) содержат асимметрический атом углерода (α-атом) и существуют в виде оптических L и D изомеров. L и D изомеры имеют одинаковые физические и химические свойства, но разную оптическую и биохимическую активность. Оптические изомеры аланина

Физические свойства Аминокислоты : бесцветные кристаллические вещества; с высокой температурой плавления, плавятся с разложением; хорошо растворимы в воде; водные растворы электропроводны; водные растворы одноосновных аминокислот нейтральны.

Физические свойства Аминокислоты : в растворах и кристаллах существуют в виде внутренних солей (цвиттер-ионов) за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе: При электролизе такого раствора аминокислота не перемещается ни к катоду, ни к аноду, т.к. катионы и анионы связаны углеводородным звеном. Изоэлектрическая точка (pl) - концентрация протонов (рН), при которой аминокислота существует в виде внутренней соли. Варьируется pl от 2,77 (аспарагиновая кислота) до 10,76 (аргинин).

Физические свойства Цвиттер-ион - молекула аминокислоты, в которой аминогруппа представлена в виде -NH3+ катиона, а карбоксигруппа — в виде -COO− аниона; амфотерное соединение , проявляет свойства кислот и оснований. в кислой среде - катион, в щелочной среде – анион

Синтез аминокислот 1. Взаимодействие галогенкарбоновых кислот с аммиаком

Синтез аминокислот 2. Амино-нитрильный синтез. Реакция Штреккера-Зелинского.

Синтез аминокислот 3. Восстановление оксимов α-кетокислот:

Химические свойства аминокислот Аминокислоты - амфотерны, проявляют кислотные и основные свойства. Основность обусловлена Кислотность вызвана наличием аминогруппы —NH2 наличием карбоксильной группы —COOH