Аминокислоты H(3)N -CH -- COOH. . . Rn
Аминокислоты (аминокарбоновые кислоты) — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы. Аминокислоты могут рассматриваться как производные карбоновых кислот, в которых один или несколько атомов водорода заменены на аминные группы.
Аминокислоты - строительные блоки, из которых строятся белковые структуры, мышечные волокна, например. Организм использует их для собственного роста, восстановления, укрепления и выработки различных гормонов, антител и ферментов. Всего существует 21 аминокислота, из них девять - так называемые “существенные” (организм не может самостоятельно синтезировать их в достаточном количестве), остальные называют “несущественными”. К существенным относятся гистидин, изолеуцин, лизин, метионин, фенилаланин, треонин, триптофан и валин. Эти аминокислоты поступают в организм с мясом, рыбой, яйцами и молочными продуктами. Отдельно стоят так называемые две “полусущественные” аминокислоты: цистин и тирозин. Отличаются они от остальных тем, что организм может использовать их вместо, соответственно, метионина и фенилаланина для производства белка.
Общие химические свойства 1. Аминокислоты могут проявлять как кислотные свойства, обусловленные наличием в их молекулах карбоксильной группы -COOH, так и основные свойства, обусловленные аминогруппой -NH 2. Растворы аминокислот в воде благодаря этому обладают свойствами буферных растворов. Цвиттер-ионом называют молекулу аминокислоты, в которой аминогруппа представлена в виде -NH 3+, а карбоксигруппа — в виде -COO-. Такая молекула обладает значительным дипольным моментом при нулевом суммарном заряде. Именно из таких молекул построены кристаллы большинства аминокислот. Некоторые аминокислоты имеют несколько аминогрупп и карбоксильных групп. Для этих аминокислот трудно говорить о каком-то конкретном цвиттер-ионе.
Примение Аминокислоты применяются в производстве косметики, лекарственных средств, напитков и пищевых добавок, но в основном (около двух третей) в производстве кормов для животных. В наше время производство кормов для животных является одной из самых прибыльных отраслей, а аминокислоты входят в состав самых разнообразных кормов.
Оптическая изомерия Опти ческая изомери я (энантиомерия) — разновидность пространственной изомерии, являющаяся прямым следствием хиральности молекул, проявляется способностью некоторых веществ поворачивать плоскость поляризованного луча в противоположные стороны. Оптическая изомерия свойственна молекулам органических веществ, не имеющим плоскости симметрии, которые относятся друг к другу как предмет к своему зеркальному отражению. Треонин Все входящие в состав живых организмов α-аминокислоты, кроме глицина, содержат асимметричный атом углерода (треонин и изолейцин содержат два асимметричных атома) и обладают оптической активностью. Почти все встречающиеся в природе α-аминокислоты имеют L-форму, и лишь Lаминокислоты включаются в состав белков, синтезируемых на рибосомах.
Оптическая изомерия несимметричных молекул Данную особенность «живых» аминокислот весьма трудно объяснить, так как в реакциях между оптически неактивными веществами или рацематами (которыми, видимо, были представлены органические молекулы на древней Земле) L и D-формы образуются в одинаковых количествах. Возможно. выбор одной из форм (L или D) — просто результат случайного стечения обстоятельств: первые молекулы, с которых смог начаться матричный синтез, обладали определенной формой, и именно к ним "приспособились" соответствующие ферменты.
Аминокислоты видов D и L Каждая аминокислота существует в двух формах: D и L. Эти формы химически идентичны, однако имеют структурные различия, которые заключаются в том, что одна форма является зеркальным отражением другой. Характерно, что белковые цепочки не могут образовываться из комбинации D и L форм - почти каждая молекула протеина в нашем теле производится исключительно из L формы. В то же время D формы, как натуральные, так и синтетические, обладают некоторым терапевтическим эффектом. Эти формы, L и D, зеркально-симметричны: в них массивный боковой радикал (R) и Н-атом, стоящие при a-углероде (Сa) аминокислоты, меняются местами
Альфа-аминокислоты белков В процессе биосинтеза белка в полипептидную цепь включаются 21 важнейших α-аминокислот, кодируемых генетическим кодом. 1) Лейцин (Leu, L) 2) Лизин (Lys, K) 3) Метионин (Met, M) 4) Пролин (Pro, P) 5) Серин (Ser, S) 6) Тирозин (Tyr, Y) 7) Треонин (Thr, T) 8) Триптофан (Trp, W) 9) Фенилаланин (Phe, F) 10)Цистеин (Cys, C) 11)Cеленцистеиновая Помимо этих аминокислот, называемых стандартными, в некоторых белках присутствуют специфические нестандартные аминокислоты, являющиеся производными стандартных. В последнее время к стандартным аминокислотам иногда причисляют селеноцистеин (Sec, U) и пирролизин (Pyl, O).
Классификация стандартных аминокислот По R-группам 1) Неполярные: аланин, валин, изолейцин, метионин, пролин, триптофан, фенилаланин, глицин, 2) Полярные незаряженные (заряды скомпенсированы) при p. H=7: аспарагин, глутамин, серин, тирозин, треонин, цистеин 3) Полярные заряженные отрицательно при p. H=7: аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота 4) Полярные заряженные положительно при p. H=7: аргинин, гистидин, лизин
По функциональным группам 1) 2) 3) 4) Алифатические Моноаминомонокарбоновые: аланин, валин, глицин, изолейцин, лейцин Оксимоноаминокарбоновые: серин, треонин Моноаминодикарбоновые: аспарагиновая кислота, глутаминовая кислота, за счёт второй карбоксильной группы несут в растворе отрицательный заряд 5) Амиды Моноаминодикарбоновых: аспарагин, глутамин 6) Диаминомонокарбоновые: аргинин, гистидин, лизин, несут в растворе положительный заряд 7) Серосодержащие: цистеин (цистин), метионин 8) Ароматические: фенилаланин, тирозин 9) Гетероциклические: триптофан, гистидин, пролин (также входит в группу иминокислот) 10)Иминокислоты: пролин (также входит в группу гетероциклических)
По аминоацил-т. РНК-синтетазам Класс I лейцин, изолейцин, валин, цистеин, метионин, аргинин, глутаминовая кислота, глутамин, тирозин Класс II аланин, глицин, пролин, гистидин, треонин, серин, аспарагиновая кислота, лизин, фенилаланин
По способности человека синтезировать их из предшественников 1. Незаменимые: Триптофан Фенилаланин Лизин Треонин Метионин Лейцин Изолейцин Валин 2. Заменимые: Тирозин Цистеин Гистидин Аргинин Глицин Аланин Серин Глутамат Глутамин Аспартат Аспарагин Пролин Некоторые заменимые аминокислоты синтезируются в организме человека в недостаточных количествах и должны поступать с пищей.
Переваривание белков пищи и всасывание аминокислот и олигопептидов в желудочно-кишечном тракте.
Аминокислоты в свободной форме - это те аминокислоты, которые содержат очищенные или кристаллические аминокислоты. Это аминокислоты, которые уже изначально переварены или расщеплены синтетическим путем. Однако вопреки заявлениям некоторых экспертов, потребление аминокислот в свободной форме - не лучший вариант получения протеина, необходимого для строительства новой мышечной ткани и поддержания тела в здоровом состоянии. Тем не менее, в некоторых обстоятельствах эти аминокислоты могут быть полезны, скажем, для достижения так называемых “специфических эффектов”. К примеру, некоторые аминокислоты, такие как триптофан и тирозин, оказывают прямое воздействие на нейротрансмиттеры. Потребление таких аминокислот в свободной форме, как глютамин и аргинин, способствуют повышению выработки гормона роста. глютамин аргинин
Существенные аминокислоты. Валин- один из главных компонентов в росте и синтезе тканей тела. Основной источник - животные продукты. Опыты на лабораторных крысах показали, что валин повышает мышечную координацию и понижает чувствительность организма к боли, холоду и жаре. Гистидин- способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине; используется при лечении ревматоидных артритов, аллергий, язв и анемии. Недостаток гистидина может вызвать ослабление слуха. Изолейцин- поставляется всеми продуктами, содержащими полноценый белок мясом, птицей, рыбой, яйцами, молочными продуктами. Лейцин- поставляется всеми продуктами, содержащими полноценый белок мясом, птицей, рыбой, яйцами, молочными продуктами. Необходима не только для синтеза протеина организмом, но и для укрепления иммунной системы. Тренин- важная составляющая в синтезе пуринов, которые, в свою очередь, разлагают мочевину, побочный продукт синтеза белка. Важная составляющая коллагена, эластина и протеина эмали; участвует в борьбе с отложением жира в печени; поддерживает более ровную работу пищеварительного и кишечного трактов; принимает общее участие в процессах метаболизма и усвоения.
Лизин- хорошие источники - сыр, рыба. Одна из важных составляющих в производстве карнитина. Обеспечивает должное усвоение кальция; участвует в образовании коллагена ( из которого затем формируются хрящи и соединительные ткани); активно участвует в выработке антител, гормонов и ферментов. Недавние исследования показали, что лизин, улучшая общий баланс питательных веществ, может быть полезен при борьбе с герпесом. Недостаток может выражаться в уставаемости, неспособности к концентрации, раздражительности, повреждению сосудов глаз, потере волос, анемии и проблем в репродуктивной сфере. Метионин- хорошие источники - зерновые, орехи и злаковые. Важен в метаболизме жиров и белков, организм использует ее также для производства цистеина. Является основным поставщиком сульфура, который предотвращает расстройства в формировании волос, кожи и ногтей; способствует понижению уровня холестерина, усиливая выработку лецитина печенью; понижает уровень жиров в печени, защищает почки; участвует в выводе тяжелых металлов из организма; регулирует образование аммиака и очищает от него мочу, что понижает нагрузку на мочевой пузырь; воздействует на луковицы волос и поддерживает рост волос.
Триптофан- является первичным по отношению к ниацину (витамину В) и серотонину, который, участвуя в мозговых процессах управляет аппетитом, сном, настроением и болевым порогом. Естественный релаксант, помогает бороться с бессонницей, вызывая нормальный сон; помогает бороться с состоянием беспокойства и депрессии; помогает при лечении головных болей при мигренях; укрепляет иммунную систему; уменьшает риск спазмов артерий и сердечной мышцы; вместе с Лизином борется за понижение уровня холестерина. В Канаде и во многих странах Европы назначается в качестве антидепрессанта и снотворного. В Штатах к такому применению относятся с опаской. Фенилалаин- одна из “существенных” аминокислот. Используется организмом для производства тирозина и трех важных гормонов эпинэрфина, норэпинэрфина и тироксина. Используется головным мозгом для производства Норэпинэрфина, вещества, которое передает сигналы от нервных клеток к головному мозгу; поддерживает нас в в состоянии бодрствования и восприимчивости; уменьшает чувство голода; работает как антидепрессант и помогает улучшить работу памяти.
Несущественные аминокислоты. “Несущественные” - аланин, аргинин, аспарагин, аспартовая кислота (aspartic acid), глютаминовая кислота, глютамин, глицин, пролин, серин и таурин. Аминокислоты, готовые к употреблению, выпускаются различными производителями в различных комбинациях. Для профессионального употребления препараты делят даже на пред- и послетренировочные, утренние, вечерние и т. д. Тирозин- используется организмом вместо фенилаланина при синтезе белка. Источники - молоко, мясо, рыба. Мозг использует тирозин при выработке норэпинэрфина, повышающего ментальный тонус. Многообещающие результаты показали попытки использовать тирозин как средство борьбы с усталостью и стрессами. Цистин (цистеин)- если в рационе достаточное количество цистина, организм может использовать его вместо метионина для производства белка. Хорошие источники цистина - мясо, рыба, соя, овес и пшеница. Цистин используют в пищевой промышленности как антиоксидант для сохранения витамина С в готовых продуктах.
Аланин. Является важным источником энергии для мышечных тканей, головного мозга и центральной нервной системы; укрепляет иммунную систему путем выработки антител; активно участвует в метаболизме сахаров и органических кислот. Аргинин. Л-Аргинин вызывает замедление развития опухолей и раковых образований. Очищает печень. Помогает выделению гормона роста, укрепляет иммунную систему, способствует выработке спермы и полезна при лечении расстройств и травм почек. Необходим для синтеза протеина и оптимального роста. Наличие Л-Аргинина в организме способствует приросту мышечной массы и снижению жировых запасов организма. Также полезен при расстройствах печени, таких, как цирроз печени, например. Не рекомендуется к приему беременными и кормящими женщинами. Аспарагин. Аспартовая кислота Активно участвует в выводе аммиака, вредного для центральной нервной системы. Недавние исследования показали, что аспартовая кислота может повышать сопротивляемость усталости.
Глутамин. Важен для нормализации уровня сахара, повышении работоспособности мозга, при лечении импотенции, при лечении алкоголизма, помогает бороться с усталостью, мозговыми расстройствами эпилепсией, шизофренией и просто заторможенностью, нужен при лечении язвы желудка, и формирование здорового пищеварительного тракта. В мозгу преобразовывается в глютаминовую кислоту, важную для работы мозга. При употреблении не следует путать глютамин с глютаминовой кислотой, по действию эти препараты отличаются друг от друга. Глутаминовая кислота Считается естественным “топливом” для головного мозга, улучшает умственные способности. способствует ускорению лечения язв, повышает сопротивляемость усталости. Глицин. Активно участвует в обеспечении кислородом процесса образования новых клеток. Является важным участником выработки гормонов, ответственных за усиление иммунной системы. Орнитин способствует выработке гормона роста, который в комбинации с Л-Аргинином и Л-Карнитином способствует вторичному использованию в обмене веществ излишков жира. Необходим для работы печени и иммунной системы.
Карнитин- карнитин помогает связывать и выводить из организма длинные цепочки жирных кислот. Печень и почки вырабатывают карнитин из двух других аминокислот - глютамина и метионина. В большом количестве поставляется в организм мясом и молочными продуктами. Различают несколько видов карнитина. Д-карнитин опасен тем, что снижает самостоятельную выработку организмом карнитина. Препараты Л-карнитина в этом отношении считаются менее опасными. Предотвращая прирост жировых запасов эта аминокислота важна для уменьшения веса и снижения риска сердечных заболеваний. Организм вырабатывает Карнитин только в присутствии достаточного количества лизина, железа и энзимов В 19 и В 69. Вегетарианцы более чувствительны к дефициту карнитина, так как в их рационе гораздо меньше лизина. Карнитин также повышает эффективность антиоксидантов - витаминов С и Е. Считается, что для наилучшей утилизации жира дневная норма карнитина должна составлять 1500 миллиграммов. Пролин- предельно важен для правильного функционирования связок и суставов; также участвует в поддержании работоспособности и укреплении сердечной мышцы.
Таурин- стабилизирует возбудимость мембран, что очень важно для контроля эпилептических припадков. Таурин и сульфур считаются факторами, необходимыми при контроле множества биохимических изменений, имеющих место в процессе старения; участвует в освобождении организма от засорения свободными радикалами. Серин. Участвует в запасании печенью и мышцами гликогена; активно участвует в усилении иммунной системы, обеспечивая ее антителами; формирует жировые “чехлы” вокруг нервных волокон.