Альдегиды и кетоны Альдегиды и кетоны (карбонильные

Альдегиды и кетоны

Альдегиды и кетоны (карбонильные соединения)C O HR C O RR альдегидкетон Карбонильная группа C O RR Карбонильный углерод находится в состоянии sp 2 -гибридизации Связь С-О полярная D = 2. 3 -2. 8 Д δ +δ —

2 -метилундеканаль. Номенклатура метан аль этан аль пропан он (формальдегид) (ацетальдегид) (ацетон) циклогексанкарбальдегид транс -4 -гидроксицикло-ге ксанкарбальдегид 1 -циклогексилэтанон бензальдегид ацетофенон бензофенон ? 3 -(4 -гидроксифенил)бутан-2 -он

Синтез альдегидов и кетонов. Это мы уже знаем! № Название реакции Пример 1 Окисление спиртов 2 Гидратация ацетиленов 3 Ацилирование по Фриделю-Крафтсу 4 Реакция Реймера-Тимана 5 Перегруппировка Фриса

Реакции альдегидов и кетонов 1. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе: 2 б. Реакции СН-кислот2 а. Кето-енольная таутомерия

Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе № Наименование реакции Общая схема реакции 1 Взаимодействие с реактивами Гриньяра 2 Взаимодействие с литийорганическими соединениями 3 Взаимодействие с ацетиленидами 4 Реакция Виттига Это мы уже знаем!

№ Наименование реакции Общая схема реакции 1 Присоединение воды 2 Присоединение спиртов Кислотный катализ Основный катализ. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

Получение ацеталей используется в качестве защиты альдегидной группы 1. Какой синтетический прием необходимо применить для синтеза молекулы 5 -гидрокси-5 -фенилпентаналя? 2. Какие дополнительные синтетические процедуры необходимо провести с исходными веществами, чтобы «подготовить» их для основной реакции? Защита альдегидной группы Получение реактива Гриньяра Образование целевого спирта и снятие защиты

№ Наименование реакции Общая схема реакции 3 Образование циангидринов 4 Присоединение бисульфита Реакция используется для отделения альдегидов и кетонов от некарбонильных соединений. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

5. Присоединение производных аммиака H 2 N-G Продукт H 2 N-R (Ar, Alk) амин С=NH-R Имин (основание Шиффа) H 2 N-OH гидроксиламин C=NOH оксим H 2 N-NH 2 гидразин C=N -NH 2 гидразон H 2 N-NHPh фенилгидразин C=N -NH -Ph фенилгидразон H 2 N-NHCONH 2 семикарбазид C=N-NHCONH 2 семикарбазон Используется для идентификации карбонильных соединений. Реакции нуклеофильного присоединения по карбонильной группе

Кето-енольная таутомерия C H 3 O HH 2 CH 3 C O C H 3 к е т о — ф о р м а е н о л ь н а я ф о р м а Енолизация – процесс перехода от кето-формы к енольной (частный случай таутомерии) Енолизация может катализироваться как кислотами, так и основаниями O B r 2/ A c O H 2 5 0 C O B r п — б р о м а ц е т о ф е н о н п — б р о м ф е н а ц и л б р о м и д. Галогенирование кетонов

Кето-енольная таутомерия Качественная реакция на ацильную группу Тпл. 119 -121 ° СГалоформная реакция

H 3 C O H + Na. CNaq. H 2 SO 4 H 2 O, HCl. OH H 3 CCOOH H 3 CCN H ацетальдегидциангидринацетальдегидамолочная кислота+ N a H S O 3 O H HO H SO OO N a б е н з а л ь д е г и д — б и с у л ь ф и т н ы й а д д у к т + H + E t O H / H 2 O C O H N O 2 NN H N O 2 O 2 N N H 2 C м е т и л ф е н и л к е т о н ( а ц е т о ф е н о н ) 2 , 4 — д и н и т р о ф е н и л г и д р а з и н 2 , 4 — д и н и т р о ф е н и л г и д р а з о н а ц е т о ф е н о н а