1 Химия биологически активных веществ (2 курс) Лекция

1 Химия биологически активных веществ (2 курс) Лекция 1 Области применения гетероциклических соединений. Классификация и номенклатура

2 Природные соединения, содержащие гетероциклы: нуклеиновые кислоты, углеводы, алкалоиды, антибиотики, коферменты. Синтетические гетероциклические соединения; их применение в качестве лекарственных средств. Классификация гетероциклов по числу атомов в цикле, по природе гетероатомов и их числу. Номенклатура гетероциклических соединений. 2 План лекции

Циклические соединения, в которых хотя бы одним звеном цикла является атом, отличный от углерода (гетероатом, от греч. H eteros – другой, иной), называются гетероциклическими соединениями. 3 Определение гетероциклических соединений Гетероатомы : O, S, N и др.

NN N NN H 2 NN N N HO O OH POCH 2 O P OOH OHO P OOH CH 2 O O P OOH H O N NN H 2 O CH 2 N H 2 OOH O C H 2 O O HH N N HO OCH 35′-конец OHA Ц Г T 3’5’Природные соединения, содержащие гетероциклы Нуклеиновые кислоты

5 Порфирины – гем и хлорофилл гемоглобин хлорофилл

6 6 1 5 Полисахариды Гиалуроновая кислота — важнейшая составная часть межклеточного вещества тканей животных. Особенно высоко её содержание в коже, стекловидном теле глаза, сухожилиях. O CH 2 OSO 3 H OH NH OOH OH OH COCH 3 COOH OO CH 2 OSO 3 H OH H HNH OOH OH H COCH 3 COOH n O CH 2 OH OH OH NH OOH OH OH COCH 3 COOH OO CH 2 OH HNH OOH OH H COCH 3 COOH n Хондроитинсульфат – непременная составная часть хряща, костной ткани, сухожилий, сердечных клапанов и других подобных тканей животных.

77 Алкалоиды. N N Me. O H OH N N HCH 3 никотинхинин табак

Природные антибиотики. N SCH 3 COOH O NH OPh пенициллин G

9 O OH CH 3 CH 3 CH 3 O O CH 3 OHCH 3 CH 3 3 токоферол токоферилхинон. Витамин Е (токоферол)– природный антиоксидант

1010 Синтетические лекарственные средства гетероциклического ряда O N C H 3 O C O O H F N N CH 3 NH NO O C H 3 OOH N 3 офлоксацин азидотимидин N H N NNH 2 N N N NH 2 S P S OC 2 H 5 N H N N S 3 -амино-1, 2, 4 -триазол меназон тиабендазол Пестициды – химические средства защиты растений Гербициды – средства борьбы с сорняками Инсектициды – средства борьбы с насекомыми Фунгициды – средства против грибковых заболеваний

11 Величину цикла и степень его насыщенности обозначают корнем : • трехчленный цикл – ирин (для циклов, не содержащих азот, — ирен ), • четырехчленный — — ет , • пятичленный — — ол , Номенклатура гетероциклических соединений шестичленный — — ин , семичленный — — епин , восьмичленный — — оцин. XXX -ИН -ЕПИН -ОЦИН XXX — ИРЕН(X = O, S, . . . ) — ИРИН(X = N)- ЕТ-ОЛ

12 Номенклатура ИЮПАК Тип гетероатома обозначают префиксом : окс- кислород , ти- сера , аз- азот Величину цикла обозначают корнем: • трехчленный цикл – ирен (для циклов, не содержащих азот, — ирин ), • четырехчленный — — ет , • пятичленный — — ол , • шестичленный — — ин , • семичленный — — епин , • восьмичленный — — оцин. OSNH -ЕПИН-ЕПИНОКСТИАЗ

13 Величину цикла обозначают корнем: • трехчленный цикл – ирин (для циклов, не содержащих азот, — ирен ), • четырехчленный — — ет , • пятичленный — — ол , • шестичленный — — ин , • семичленный — — епин , • восьмичленный — — оцин. Номенклатура ИЮПАК Тип гетероатома обозначают префиксом : окс- (кислород) , ти- (сера) , аз- (азот) и др. , Число одинаковых гетероатомов обозначается умножающим префиксом : ди-, три-, тетра- и т. д. NN NH NN N NH N NN NN NN тритетраазолзолазинзин N NH NN N N имидазолпиразол «диазолы»диазины пиридазинпиримидинпиразин

14 окса- > тиа- > аза- Номенклатура ИЮПАК Оксазол, тиазол, оксазин, тиазин окса. ДИазол, тиа. ДИазол, окса. ДИазин, тиа. ДИазин. N O N S оксазол тиазол изоксазол изотиазол

15 Трехчленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом. N H O OSS азирин азиридин оксирен оксиран тиирен тииран

16 Четырехчленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом: NNHNNH азет 1, 2 -дигидроазет 3, 4 -дигидроазет азетидин OOSS оксетин оксетан тиетин тиетан

17 Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом и их гидрированные и бензоаннелированные производные O S N H O SN HN H O Sпирролидин пиррол индол тетрагидрофуран бензо[b]фуран тиофан тиофен бензо[b]тиофен

18 Азолы (пятичленные гетероциклические соединения с двумя и более гетероатомами) и их производные N ONH O N SNH Sоксазолидин оксазол бензоксазол тиазолидин тиазол бензтиазол N N N H 1, 2, 3 -триазол 1, 2, 4 -триазол. O N N O NN NO N 1, 2, 3 -оксадиазол 1, 2, 4 -оксадиазол 1, 2, 5 -оксадиазол 1, 3, 4 -оксадиазол S N N S NN NS N 1, 2, 3 -тиадиазол 1, 2, 4 -тиадиазол 1, 2, 5 -тиадиазол 1, 3, 4 -тиадиазол

19 Пиридин и его бензо-аналоги N N пиридин хинолин изохинолин акридин Шестичленные гетероциклы с двумя и более гетероатомами. O N N H S N N H 4 H-1, 3, 4 -оксадиазин 4 H-1, 3, 4 -тиадиазин O NHCH 3 C 2 H 5 3 -Этил-5 -метил-4 Н-1, 4 -оксазин S N O Br 5 -Бром-1, 3 -тиазин-4 -он

20 Литература: 1. Носова Э. В. Химия гетероциклических биологически активных веществ : учебное пособие. Екатеринбург: Изд-во Урал. ун-та, 2014. 204 с. 2. Органическая химия : учеб. для вузов. В 2 кн. Кн. 2. Специальный курс / Н. А. Тюкавкина, С. Э. Зурабян, В. Л. Белобородов [и др. ] ; под ред. Н. А. Тюкавкиной. − М. : Дрофа, 2008. – 591 с. 3. Джоуль, К. Милс. Химия гетероциклических соединений. 2 -е изд. – М. : Мир, 2004. – 728 с. 4. Джилкрист Т. Химия гетероциклических соединений. М. : Мир. 1996. 5. Пожарский А. Ф. , Солдатенков А. Т. Молекулы – перстни. М. : Химия. 1993.

21 2 2 Курс лекций является частью учебно-методического комплекса «Химия биологичкски активных веществ» автор: Носова Эмилия Владимировна, д. х. н. , доцент кафедры органической химии ХТИ Ур. ФУ Учебно-методический комплекс подготовлен на кафедре органической химии химико-технологического института Ур. ФУ Никакая часть презентации не может быть воспроизведена в какой бы то ни было форме без письменного разрешения автора