1. Углеводороды 2. Алканы 1/16/17 1* ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

Скачать презентацию 1. Углеводороды 2. Алканы 1/16/17 1* ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Скачать презентацию 1. Углеводороды 2. Алканы 1/16/17 1* ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ

lekciya3.pptx

  • Размер: 3.0 Мб
  • Автор: Анна Бегичева
  • Количество слайдов: 34

Описание презентации 1. Углеводороды 2. Алканы 1/16/17 1* ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ по слайдам

1. Углеводороды 2. Алканы 1/16/17 1* ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция 3 1. Углеводороды 2. Алканы 1/16/17 1* ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ Лекция

Углеводороды Соединения, содержащие только углерод и водород,  называются углеводородами.  Классификация углеводородов углеводородыУглеводороды Соединения, содержащие только углерод и водород, называются углеводородами. Классификация углеводородов углеводороды Ациклические (алифатические) (незамкнутая цепь) Циклические (замкнутая цепь) Алициклические (циклоалканы, циклоалкены и т. д. ) Ароматические (арены)Насыщенные (алканы) Ненасыщенные (алкены, алкины, алкадиены и т. д. ) 1/16/

* АЛКАНЫ * 1. Гомологический ряд алканов Алканы имеют общую формулу С n H* АЛКАНЫ * 1. Гомологический ряд алканов Алканы имеют общую формулу С n H 2 n+2. Каждый последующий член гомологического ряда алканов отличается от предыдущего на постоянную группу атомов, которая называется гомологической разностью : ( -CH 2 — ). Отдельные члены этого ряда называются гомологами. CH 4 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 Метан (первый член гомологического ря да ) Этан (второй гомолог) Пропан (третий гомолог) Бутан (четвёртый гомолог) 1/16/

* CH 4  метан * C 2 H 6  этан * C* CH 4 метан * C 2 H 6 этан * C 3 H 8 пропан * C 4 H 10 бутан * C 5 H 12 пентан * C 6 H 14 гексан * C 7 H 16 гептан * C 8 H 18 октан * C 9 H 20 нонан * C 10 H 22 декан * C 11 H 24 ундекан * C 12 H 26 додекан * C 13 H 28 тридекан * C 14 H 30 тетрадекан * C 15 H 32 пентадекан * C 16 H 34 гексадекан * C 17 H 36 гептадекан * C 18 H 38 октадекан * C 19 H 40 нонадекан * C 20 H 42 эйкозан 1/16/

* 2. Строение алканов CH H 109 o 28' 1/16/17 5 * 2. Строение алканов CH H 109 o 28′ 1/16/

* 3. Изомерия алканов 3. 1. Структурная изомерия алканов Для алканов характерна разновидность структурной* 3. Изомерия алканов 3. 1. Структурная изомерия алканов Для алканов характерна разновидность структурной изомерии, называемая изомерией углеродного скелета. C H 3 C H 2 C H 3 C H 3 н-бутан изобутан C 13 H 28 — 802 изомера C 20 H 42 — 366319 изомеров 1/16/

* 4. Номенклатура алканов Чтобы назвать алкан, необходимо: 1. Найти самую длинную углеводородную цепь.* 4. Номенклатура алканов Чтобы назвать алкан, необходимо: 1. Найти самую длинную углеводородную цепь. 2. Пронумеровать цепь, начиная с того конца цепи к которому ближе находится разветвление. 3. Назвать алкан, перечисляя алкильные заместители, указывая их количество и положение. CH 3 метилпроп ан 1/16/

CH 3 CHCHCH 2 CH CH 2 CH 3 мeтилы этил 2, 5 -димeтил-3CH 3 CHCHCH 2 CH CH 2 CH 3 мeтилы этил 2, 5 -димeтил-3 -этилгeксан 1/16/

* 5. Физические свойства алканов СН 4 до С 4 Н 10 – газы,* 5. Физические свойства алканов СН 4 до С 4 Н 10 – газы, С 5 Н 12 до С 17 Н 36 – жидкости, последующие члены гомологического ряда – твердые вещества. Алканы являются гидрофобными соединениями 1/16/

* 6. Химические свойства алканов 1. Алканы являются насыщенными  углеводородами, поэтому не вступают* 6. Химические свойства алканов 1. Алканы являются насыщенными углеводородами, поэтому не вступают в реакции присоединения. 2. Для реакций алканов характерен радикальный механизм. Условия проведения радикальных реакций: высокая температура, действие света и т. д. 1/16/

* 6. 1. Реакции окисления алканов CH 4 + 2 O 2  * 6. 1. Реакции окисления алканов CH 4 + 2 O 2 CO 2 + 2 H 2 O + 802, 5 к. Дж Количественной характеристикой стойкости горючего к детонации является октановое число. Октановое число численно равно процентному (по объему) содержанию изооктана (октановое число которого принято за 100) в его смеси с н-гептаном (октановое число которого принято за равно 0), эквивалентной по детонационной стойкости испытуемому топливу. 1/16/

* Частичное окисление алканов идёт с разрывом связи C-H или связи С-С.  ** Частичное окисление алканов идёт с разрывом связи C-H или связи С-С. * Получение синтез-газа: C H 3 C H 2 C H 3 + 3 O 2 2 CH 3 COOH + 2 H 2 O бутан уксусная кислота CH 4 + H 2 O CO + 3 H 2 Ni, 800 o 1/16/

* 6. 2. Дегидрирование алканов  При нагревании алканов в присутствии катализаторов (Pt, Pd,* 6. 2. Дегидрирование алканов При нагревании алканов в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni, Fe, Cr 2 O 3 , Fe 2 O 3 , Zn. O) происходит их каталитическое дегидрирование CH 3 CH 2 CH 3 Ni, 500 o CH 2+ H 2 CH 2 CHCH 3+ H 2 CH 3 CH 2 CH 3 CHCHCH 3+ H 2 При нагревании алканов с большим количеством атомов углерода происходит дегидроциклизация – реакция дегидрирования, которая приводит к замыканию цепи в цикл. 1/16/

* Межмолекулярное дегидрирование метана (пиролиз метана) используется для промышленного получения ацетилена. CH 3 H* Межмолекулярное дегидрирование метана (пиролиз метана) используется для промышленного получения ацетилена. CH 3 H 1500 o CHCH+ 3 H 2 1/16/

* 6. 3. Изомеризация алканов. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Al.* 6. 3. Изомеризация алканов. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 Al. Cl 3, 100 o CH 3 CHCH 2 CH 3 н-пентан 2 -метилбутан 1/16/

* 6. 4. Крекинг алканов (англ. cracking – расщепление)  Термический крекинг. При температуре* 6. 4. Крекинг алканов (англ. cracking – расщепление) Термический крекинг. При температуре 500 o С и под далением 80 атм молекулы алканов расщепляются и образуются алканы и алкены с меньшим числом атомов углерода. CH 3 CH 2 CH 2 CH 3+ 500 o CH 3 CHCH 2 CH 3+ CH 3 CH 2 CH 3 CH 3+ Каталитический крекинг проводят в присутствии катализаторов (обычно оксиды алюминия и кремния, монтмориллонит – глинистый минерал) при температуре 450 o С и меньшем давлении. 1/16/

* 6. 5. Реакции замещения * Галогенирование  CH 4 Cl 2 Cl. HCH* 6. 5. Реакции замещения * Галогенирование CH 4 Cl 2 Cl. HCH 3 Cl++ h метан хлор хлорметан хлороводород CH 4 CH 3 Cl. CH 2 Cl 2 HCl. Cl 2 CHCl 3 CCl 4 HCl. Cl 2 HCl. Cl 2 hhhh 1/16/

* Механизм радикального замещения (S R ) на примере монохлорирования метана Реакция галогенирования алканов* Механизм радикального замещения (S R ) на примере монохлорирования метана Реакция галогенирования алканов протекает по радикальному цепному механизму, т. е. как цепь повторяющихся реакций с участием свободно-радикальных частиц. Цепные реакции – химические реакции, идущие путем последовательного протекания одних и тех же элементарных стадий. Н. Н. Семёнов (справа) и П. Л. Капица (слева), портрет работы Б. М. Кустодиева, 1921 1/16/

* Стадия 1:  инициирование. При облучении хлора УФ светом или при нагревании до* Стадия 1: инициирование. При облучении хлора УФ светом или при нагревании до 400 o образуются атомы хлора: * Стадия 2: Образование и рост цепи. Cl. Cl. h Cl. +HCl. CH 3. + Cl. Cl+Cl. +HCl+ CH 4 CH 3 Cl Cl. Cl+Cl. +CH 3 Cl 1/16/

* Стадия 3.  Обрыв цепи.  C H 3. Cl. C H 3* Стадия 3. Обрыв цепи. C H 3. Cl. C H 3 Cl. Cl Cl. . 1/16/

* Региоселективность реакций S R CH 3 C H 2 C H 3 +* Региоселективность реакций S R CH 3 C H 2 C H 3 + B r 2 CH 3 C H 3 Br + HBrh пропан 2 -бромпропан Предпочтительное протекание реакции по одному из нескольких возможных реакционных центров называется региоселективностью. Реакция галогенирования алканов в мягких условиях протекает региоселективно. 1/16/

* Нитрование алканов (реакция Коновалова ) +R H OH N O 2 + R* Нитрование алканов (реакция Коновалова ) +R H OH N O 2 + R N O 2 H 2 O 150 o алкан азотная кислота нитроалкан 1/16/

* 7. Получение алканов * 7. 1. Синтез из элементов C + 2 H* 7. Получение алканов * 7. 1. Синтез из элементов C + 2 H 2 CH 4 1200 o Газификация твердого топлива (деструктивная гидрогенизация, Бергиус) – основана на гидрогенизации каменного или бурого угля в присутствии железных или молибденовых катализаторов при 400 -450 о под давлением 200 -700 атм. Из тонны угля получают 0, 8 тонны бензина и дизельного топлива и 0, 2 тонны газа. 1/16/

* 7. 2. Восстановление угарного газа водородом (Сабатье, Сандеран, 1902): * процесс Фишера-Тропша. CO* 7. 2. Восстановление угарного газа водородом (Сабатье, Сандеран, 1902): * процесс Фишера-Тропша. CO + 3 H 2 CH 4 + H 2 O 250 -400 o Ni n. CO + (2 n+1)H 2 C n H 2 n+2 + n. H 2 O 200 o , 10 -15 атм. Co, Th. O 2 , Mg. O в 1944 году в Германии было получено 600000 тонн углеводородов по методу Фишера-Тропша 1/16/17 24 http: //ru. wikipedia. org/wiki/ %D 0%A 4%D 0%B 0%D 0%B 9%D 0%BB: Pz. Kpfw. _Vl_Ausf. H_in_Snegiri. JPG

* 7. 3.  Гидpиpование непpедельных углеводоpодов *  7. 4.  Крекинг нефти.* 7. 3. Гидpиpование непpедельных углеводоpодов * 7. 4. Крекинг нефти. Cn. H 2 n+2 Cn. H 2+ Ptалкены алканы Cn. H 2 n+2 Cm. H 2 m+2 + Cn-m. H 2(n-m) алкан алкен 1/16/

* 7. 5. Реакция Вюpца * 7. 6. Разложение водой металлоорганических соединений. CH 3* 7. 5. Реакция Вюpца * 7. 6. Разложение водой металлоорганических соединений. CH 3 CH 3 Cl++2 Na. Cl хлорметан этан C 2 H 5 Cl Mg, эфир C 2 H 5 Mg Cl D 2 O — Mg. OHCl C 2 H 5 D хлорэтан этилмагнийхлорид дейтероэтан 1/16/

* 7. 7. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью (реакция Дюма) * 7. 8.* 7. 7. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочью (реакция Дюма) * 7. 8. Другие методы * синтез с использованием медь-органических соединений – реагентов Гилмана (реакция Кори-Поснера), * электролиз солей карбоновых кислот (электролиз Кольбе), * восстановление алкигалогенидов йодоводородной кислотой в присутствии фосфора (Бертло), * восстановление алкилгалогенидов натрием в спирте, цинком, серебром, медью, алюмогидридом лития и другими восстановителями, * восстановление карбоновых кислот йодоводородной кислотой в присутствии фосфора * etc. CH 3 COONa + Na. OH CH 4 + Na 2 CO 3 t ацетат натрия метан 1/16/

* 8. Нахождение алканов в природе * 8. 1. Атмосфера планет Юпитера, Сатурна, Урана,* 8. Нахождение алканов в природе * 8. 1. Атмосфера планет Юпитера, Сатурна, Урана, Нептуна и некоторых спутников содержит большое количество метана. На спутнике Сатурна Титане идут метановые дожди, и есть метаноёмы http: //science. compulenta. ru/167603/ 1/16/

* 8. 2. Природный газ.  Метан является основной составной частью природного газа. Используется* 8. 2. Природный газ. Метан является основной составной частью природного газа. Используется в основном как топливо. * 8. 3. Нефть. Пенсильванская и кувейтская нефти содержат в основном алканы, а бакинская и калифорнийская нефти содержат в основном нафтены (циклоалканы). * Путём перегонки из нефти получают: бензины, керосин, дизельное топливо и мазут. * 8. 4. Попутный нефтяной газ (метан, этан, пропан, бутан) 1/16/

1/16/17 30 1/16/

* 8. 5.  Рудничный газ  – метан,  который выделяется из каменного* 8. 5. Рудничный газ – метан, который выделяется из каменного угля в шахтах. Представляет опасность для шахтёров. * 8. 6. Болотный газ – в основном метан, который образуется в результате метанового брожения на дне болот в анаэробных условиях. * 8. 7. Соляные газы – метан, выделяющийся месторождениями калийных солей. * 8. 8. Газовые гидраты углеводородов широко распространены в природе. 1/16/

1/16/17 32* 8. 9.  Озокерит  (горный воск),  природный нефтяной битум. Очищенный1/16/17 32* 8. 9. Озокерит (горный воск), природный нефтяной битум. Очищенный озокерит называется церезин. * 8. 10. Битумы (лат. bitumen — горная смола), твердые или смолоподобные смеси углеводородов и их производных. * Асфальт (греч. — горная смола), смесь битумов с минеральными веществами (известняком, песчаником). Применяют в смеси с песком, гравием, щебнем в основном для покрытия дорог. * Асфальт иногда встречается в виде “озёр” – например тринидадское асфальтовое озеро Пич-Лейк.

http: //ww. google. ru/imglanding? q=D 0BFD 0B 8D 182D 187+D 0BB D 0B 5Dhttp: //ww. google. ru/imglanding? q=%D 0%BF%D 0%B 8%D 1%82%D 1%87+%D 0%BB %D 0%B 5%D 0%B 9%D 0%BA&um=1&hl=ru&newindow=1&sa=N&tbs=isch: 1&tbnid=5 l 7 k. Ql. GJVmo. E_M: &imgrefurl=http: //ww. tetralab. ru/pages/viewpage. action%253 Fpage. Id %253 D 19988518&imgurl=http: //ww. tetralab. ru/download/attachments/19988518/Guide. Starting. To. Draw. Tar. From. Lake. jpg&ei=i 7 Ve. TYn. DF 8 WAOt 7 it. M 4 N&zoom=1&w=713&h=585&iact=hc&oei=Y 7 Ve. Tabb. KIy. SOs. Dz 7 Lo. N&page= 1&tbnh=158&tbnw=194&start=0&ndsp=20&ved=1 t: 429, r: 14, s: 0&biw=1280&bih=802 1/16/

Спасибо за Ваше внимание! Спасибо за Ваше внимание!