1 ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ

1 ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА ГИДРОКСИЛСОДЕРЖАЩИХ соединений

2 Спирты Спиртами называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильньк группы.

3 Спирты Классификация. CH 3 OHCH 2 OHOH CH 2 CHCH 2 OHOHOH Одноатомные Двухатомные Трехатомные Метанол Этандиол-1, 2 (этиленгликоль) Пропантриол-1, 2, 3 (глицерин)

4 Спирты Классификация

5 Спирты Номенклатура и изомерия. CH 3 CH 2 OHCH 3 CHCH 3 OH Этанол (этиловый спирт) Пропанол-1 ( н -пропиловый спирт) Пропанол-2 (изопропиловый спирт)

6 Спирты Номенклатура и изомерия. ИЗОМЕРИЯ УГЛЕРОДНОГО СКЕЛЕТА CH 3 CH 2 CHCH 3 OH бутанол-2 CH 3 CH 2 CH 2 OH бутанол-1 CH 3 CHCH 2 OH CH 3 2 -метилпропанол-1 CH 3 CCH 3 OH 2 -метилпропанол-2 ИЗОМЕРИЯ ПОЛОЖЕНИЯ

7 Спирты Способы получения Получение из алкенов CH 3 CHCH 2 + H 2 O H + CH 3 CHCH 3 OH пропенпропанол-

8 Спирты Способы получения Получение из галогенпроизводных. CH 3 CH 2 Br + KOHCH 3 CH 2 OH + KBr

9 Спирты Способы получения Получение из оксосоединений. CH 3 C O H + H 2 Ni CH 3 CH 2 OH ацетальдегидэтанол CH 3 CCH 3 + H 2 O Ni CH 3 CHCH 3 OH пропанон ацетон пропанол-

10 Спирты Физические свойства CH 3 CH 2 OH J Bump. Этанол

11 Спирты Физические свойства Водородные связи O R HВодородная связь

12 Спирты Химические свойства + ‘ + Э л е к т р о ф и л ь н ы й ц е н т р. О с н о в н о й ц е н т р К и с л о т н ы й ц е н т р. Н у к л е о ф и л ь н ы й ц е н т р. . RCH 2 OH

13 Спирты Химические свойства 2 CH 3 CH 2 OH + 2 Na 2 CH 3 CH 2 ONa + H 2 этанолэтоксид натрия Кислотно-основные свойства CH 3 OK + H 2 OCH 3 OH + KOH метоксид натрия метанол CH 3 CH 2 OH + Na. OHCH 3 CH 2 ONa + H 2 O этанолэтоксид натрия

14 Спирты Химические свойства Кислотно-основные свойства CH 3 CH 2 OH + HCl этанол CH 3 CH 2 O H H Cl — этилоксонийхлорид

15 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействии спиртов с галогеноводородами. CH 3 CH 2 OH + H + этанол CH 3 CH 2 O H H этилоксоний-ион. . основаниекислота Кислотно-основное взаимодействие

16 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействии спиртов с галогеноводородами C H 3 C H 2 O H HI — + +э л е к т р о ф и л ь н ы й ц е н т рн у к л е о ф и л I C H 2 C H 3 + H O Hу х о д я щ а я г р у п п а и о д э т а н в о д а

17 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействии спиртов с галогеноводородами. CH 3 CH 2 OH + PCl 5 CH 3 CH 2 Cl + POCl 3 + HCl пропанол-11 -хлорпропан 3 CH 2 CH 2 OH + PBr 33 CH 2 CH 2 Br + H 3 PO 3 бутанол-11 -бромбутан CH 3 CHCH 3 + SOCl 2 OH CH 3 CHCH 3 + HCl + SO 2 Cl пропанол-22 -хлорпропан

18 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействии алкоголятов с галогеналканами CH 3 O -Na + + CH 3 CH 2 Cl +н у к л е о ф и л. CH 3 OCH 2 CH 3 + Na. Cl м е т о к с и д н а т р и я 1 — х л о р п р о п а н м е т и л п р о п и л о в ы й э ф и р

19 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Межмолекулярная дегидратация спиртов 2 CH 3 CH 2 OH H + CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 + H 2 O этанолдиэтиловый эфир

20 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Межмолекулярная дегидратация спиртов. CH 3 CH 2 OH + H + этанол CH 3 CH 2 O H H этилоксоний-ион. . Кислотно-основное взаимодействие

21 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Межмолекулярная дегидратация спиртов C H 3 C H 2 O H HC H 3 C H 2 O H + + — H 2 Oн у к л е о ф и л э л е к т р о ф и л ь н ы й ц е н т р C H 3 C H 2 O C H 2 C H 3 H — H + C H 3 C H 2 O C H 2 C H

22 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакции элиминирования. CH 3 C CH 3 OH CH 2 CH 3 H + CH 3 C CH 3 CHCH 3 + H 2 O 2 -метилбутанол-22 -метилбутен-

23 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакции окисления. CH 3 CH 2 OH [O] CH 3 C O OH этанолацетальдегидуксусная кислота

24 Спирты Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакции окисления. CH 3 CCH 3 OH [O] CH 3 CCH 3 O пропанон-2 (ацетон) пропанол-